Methylreniumtrioxide

Methylreniumtrioxide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van methylreniumtrioxide
Algemeen
Chemische formule	(CHA3)ReOA3
IUPAC-naam	Methyl(trioxo)rhenium(VII)
Andere namen	Methyltrioxorhenium(VII); MTO;
Molaire massa	249,239 g/mol
SMILES	C[Re](=O)(=O)=O
InChI	Zie
CAS-nummer	70197-13-6
EG-nummer	677-701-9
PubChem	2734010
Wikidata	Q408705
Beschrijving	Wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H272 - H315 - H319 - H335 - H413
P-zinnen	P210 - P220 - P221 - P261 - P264 - P271 - P273 - P280 - P302+P352 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P312 - P321 - P332+P313 - P337+P313 - P362 - P370+P378 - P403+P233 - P405 - P501
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	112 °C
Oplosbaarheid in water	zeer oplosbaar
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Methylreniumtrioxide, ook bekend als methyltrioxorenium(VII), is een organometaalverbinding met de formule $(C H_{3}) R e O_{3}$ . Het is een vluchtige, kleurloze vaste stof die in een aantal laboratoriumexperimeneten als katalysator wordt toegepast. De structuur van deze verbinding is tetraedrisch rond renium, met één methylgroep en drie zuurstofatomen. De oxidatietoestand van renium is +7.

Synhese

Methylreniumtrioxide is commercieel verkrijgbaar. Er bestaan verschillende syntheseroutes, een typische route is de reactie tussen renium(VII)oxide en tetramethyltin

R e_{2} O_{7} + (C H_{3})_{4} S n ⟶ (C H_{3}) R e O_{3} + (C H_{3})_{3} S n - O - R e O_{3}

Analoge alkyl- en arylderivaten zijn ook bekend. Verbindingen van het type $R - R e O_{3}$ zijn Lewiszuren die met halogenides en amines 1:1 en 1:2 adducten vormen.

Toepassingen

Methylreniumtrioxide wordt gebruikt als heterogene katalysator [en] in een verschijdenheid aan reacties. Met alumina of silica als drager kan het de alkeenmetathese bij 25 °C katalyseren.

In oplossing kan het oxidaties met behulp van waterstofperoxidebevorderen. Eindstandige alkynen kunnen daarin omgezet worden in de overeenkomstige carbonzuren of esters. Met alkynen in het midden van een keten worden vicinale verkregen, met alkenen ontstaan epoxides. Aldehydes en diazoverbindingen worden omgezet in alkenen. Amines kunnen met natriumpercarbonaat en methylreniumtrioxide als katalysator geoxideerd worden tot amineoxides.

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Methylrhenium trioxide op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ InChi: 1/CH3.3O.Re/h1H3;;;;/rCH3O3Re/c1-5(2,3)4/h1H3
↑ External MSDS
↑ (1997). Alkylrhenium Oxides from Perrhenates: A New, Economical Access to Organometallic Oxide Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36 (23): 2652–2654. DOI: 10.1002/anie.199726521.
↑ (en) Hudson, Andrew; Betz, Daniel; Kühn, Fritz E.; Jiménez-Alemán, Guillermo H.; Boland, Wilhelm (16 september 2013). MethyltrioxorheniumEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Ltd). DOI: 10.1002/047084289x.rn00017.pub3.. ISBN 978-0-471-93623-7.
↑ Jain, Suman L.; Joseph, Jomy K.; Sain, Bir (2006). Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen Compounds to N-Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen SourceSynlett (16, pag.: 2661–2663. DOI: 10.1055/s-2006-951487.

[1] InChi: 1/CH3.3O.Re/h1H3;;;;/rCH3O3Re/c1-5(2,3)4/h1H3

[2] External MSDS

[3] (1997). Alkylrhenium Oxides from Perrhenates: A New, Economical Access to Organometallic Oxide Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36 (23): 2652–2654. DOI: 10.1002/anie.199726521.

[4] (en) Hudson, Andrew; Betz, Daniel; Kühn, Fritz E.; Jiménez-Alemán, Guillermo H.; Boland, Wilhelm (16 september 2013). MethyltrioxorheniumEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Ltd). DOI: 10.1002/047084289x.rn00017.pub3.. ISBN 978-0-471-93623-7.

[5] Jain, Suman L.; Joseph, Jomy K.; Sain, Bir (2006). Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen Compounds to N-Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen SourceSynlett (16, pag.: 2661–2663. DOI: 10.1055/s-2006-951487.