Kwas folinowy

Kwas folinowy
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C20H23N7O7

Masa molowa

473,45 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

58-05-9

PubChem

135403648

DrugBank

DB00650

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V03AF03

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Kwas folinowy (łac. acidum folinicum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, stosowany jako lek wspomagający w zapobieganiu toksycznemu działaniu antagonistów kwasu foliowego oraz wspomagający działanie 5-fluorouracylu.

Historia

W 1948 roku amerykańscy badacze Howerde E. Sauberlich oraz C.A. Baumann zauważyli brak wzrostu szczepu bakteryjnego Leuconostoc citrovorum(inne języki) ATCC 8081 na podłożach zawierających wszystkie znane aminokwasy i czynniki wzrostu, natomiast wzrost obserwowano po podaniu niewielkiej ilości wyciągu z wątroby lub drożdży. W następnym roku zespół w składzie Thomas J. Bond, Thomas J. Bardos, Margaret Sibley, William Shive uzyskał skoncentrowany wyciąg aktywnego czynnika i po raz pierwszy użył nazwy kwas folinowy na jego określenie. W 1951 roku John C. Keresztesy i Milton Silverman, a rok później także Howerde Sauberlich uzyskali krystaliczną postać kwasu folinowego. W 1950 roku opracowano syntezę kwasu folinowego z kwasu foliowego.

Mechanizm działania

Folininan wapnia zapobiega toksycznemu działaniu antagonistów kwasu foliowego w dwóch mechanizmach. Pierwszym z nich jest kompetycyjne użycie tego samego transportera błonowego, co dodatkowo pobudza usuwanie antagonistów kwasu foliowego z komórki, natomiast drugim jest dostarczanie substratu dla koenzymów kwasu foliowego.

Folinian wapnia zwiększa działanie 5-fluorouracylu poprzez stabilizację kompleksu 5-FU z monofosforanem deoksyurydyny(inne języki), syntazą tymidylanową oraz kofaktorem 5,10-metylenotetrahydrofolianowym(inne języki) (Me-THP), zapobiegając śladowemu uwalnianiu syntazy tymidylanowej.

Zastosowanie

Folinian wapnia znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017) i jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Działania niepożądane kwasu folinowego są rzadkie i występują z częstością mniejszą niż 0,01%: reakcje alergiczne, zwiększenie częstości napadów u pacjentów z padaczką; po podaniu dużych dawek – bezsenność, pobudzenie(inne języki), zaburzenia depresyjne, zaburzenia żołądkowo-jelitowe; po podaniu dożylnym – gorączka.

Przypisy

  1. 1 2 3 Leucovorin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00650 [dostęp 2026-03-11] (ang.).
  2. ↑ Leucovorin calcium [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 3 maja 2025, numer katalogowy: PHR1541 [dostęp 2026-03-11].
  3. ↑ Folinic Acid Calcium Salt (Leucovorin) [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 6 marca 2010, numer katalogowy: sc-205701 [dostęp 2026-03-11] (ang.).
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Charakterystyka Produktu Leczniczego. Leucovorin Ca Teva, 10 mg/ml, roztwór do wstrzykiwań [PDF] [online] [dostęp 2018-07-25] [zarchiwizowane z adresu 2018-07-25].
  5. ↑ Drugs and Supplements Leucovorin (Oral Route, Intravenous Route, Injection Route) [online], Mayo Foundation for Medical Education and Research, 1 lutego 2018 [dostęp 2018-07-25] (ang.).
  6. 1 2 3 4 M.L. Anson, Kenneth Bailey, John T. Edsall, Advances in Protein Chemistry, t. VIII, New York: Academic Press, 1952, s. 28–29, ISBN 978-0-08-058181-1 (ang.).
  7. ↑ H.E. Sauberlich, C.A. Baumann, A factor required for the growth of Leuconostoc citrovorum, „Journal of Biological Chemistry”, 176 (1), 1948, s. 165–173, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)51013-9, PMID: 18886154 (ang.).
  8. ↑ Thomas J. Bond, Thomas J. Bardos, Margaret Sibley, William Shive, The folinic acid group, a series of new vitamins related to folic acid, „Journal of the American Chemical Society”, 71 (11), 1949, s. 3852–3853, DOI: 10.1021/ja01179a521 (ang.).
  9. ↑ John C. Keresztesy, Milton Silverman, Crystalline citrovorum factor from liver, „Journal of the American Chemical Society”, 73 (11), 1951, s. 5510, DOI: 10.1021/ja01155a574 (ang.).
  10. ↑ H.E. Sauberlich, Comparative studies with the natural and synthetic citrovorum factor, „Journal of Biological Chemistry”, 195 (1), 1952, s. 337–349, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)50905-X, PMID: 14938385.
  11. 1 2 3 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Leki współczesnej terapii, Medical Tribune Polska.
  12. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, wyd. 20, World Health Organization, 2017, s. 26 [dostęp 2026-03-11] (ang.).
  13. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [PDF], „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [dostęp 2018-07-25] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-23].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.