Witamina B12

Cyjanokobalamina
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C63H88CoN14O14P

Masa molowa

1355,37 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

68-19-9

PubChem

184933

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

B03BA01

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Witamina B12, kobalamina – metaloorganiczny związek chemiczny zawierający kobalt jako atom centralny. W organizmach żywych pełni rolę regulatora produkcji erytrocytów (czerwonych ciałek krwi). Jej niedobór powoduje niedokrwistość. Zaliczana jest do witamin z grupy B, tj. rozpuszczalnych w wodzie prekursorów koenzymów.

Rola w organizmie

Witamina B12 jest bardzo ważnym koenzymem w reakcjach metylacji w organizmie:

Schematyczne przedstawienie szlaku metabolicznego propionianu. Mutaza metylomalonylo-CoA wymaga koenzymu adenozylokobalaminy w celu przekształcenia L-metylomalonylo-CoA w sukcynylo-CoA. W przeciwnym razie gromadzi się kwas metylomalonowy, który może być między innymi markerem niedoboru witaminy B12.

Powyższe reakcje istotne są w przemianach węglowodanów, białek, tłuszczów i w innych procesach. Uczestniczy także w wytwarzaniu czerwonych ciałek krwi, przeciwdziała niedokrwistości, umożliwia syntezę kwasów nukleinowych w komórkach, przede wszystkim szpiku kostnego; wpływa na funkcjonowanie układu nerwowego, uczestniczy w tworzeniu otoczki mielinowej ochraniającej komórki nerwowe i neuroprzekaźników nerwowych, zapewnia dobry nastrój, równowagę psychiczną, pomaga w uczeniu się, skupieniu uwagi; dzięki niej zmniejsza się poziom lipidów we krwi; wpływa na układ kostny, pobudza apetyt.

Zapotrzebowanie

Zapotrzebowanie dorosłego człowieka na witaminę  B12 wynosi 2,4 μg na dobę. Kobiety w ciąży powinny spożywać 2,6 μg, natomiast kobiety karmiące piersią 2,8 μg witaminy na dobę. W organizmie zdrowego człowieka znajduje się w ilości ok. 3 mg, co pozwala na kilkuletnie pokrycie zapotrzebowania, więc jej brak w diecie przez pewien czas nie jest groźny dla zdrowia. Stężenie witaminy B12 w surowicy krwi wynosi 0,12-0,66 nmol/l. W niektórych chorobach wątroby jej stężenie wzrasta znacząco, do 2–15 nmol/l.

Przyczyny niedoboru

 Osobny artykuł: Niedobór witaminy B12.

Niedobory witaminy B12 w organizmie mogą wystąpić np. przy diecie wegańskiej bez suplementacji witaminy B12 lub w wyniku zaburzeń jej wchłaniania, np. w podeszłym wieku lub spowodowanego chorobami.

Skutki nadmiaru

Witamina B12 nie jest toksyczna, jednakże przy stosowaniu przez dłuższy czas bardzo dużych dawek tej witaminy zaobserwowano u niektórych ludzi objawy uczuleniowe. Przy bardzo wysokich dawkach może również wystąpić krwotok z jam nosowych. Wydalana jest przez nerki, jej okres półtrwania w organizmie wynosi w przybliżeniu 6 dni (w wątrobie 400 dni).

Źródła w pożywieniu

Witamina B12 produkowana jest głównie przez bakterie żyjące w układzie pokarmowym zwierząt. U człowieka powstaje w symbiozie z bakteriami układu pokarmowego. Następuje to dopiero w dystalnych częściach układu trawiennego, to jest w jelicie grubym. Ma to znaczące konsekwencje, gdyż w tej części jelit witaminy nie podlegają wchłanianiu i wszystko, co wyprodukują bakterie, zostaje wydalone wraz z kałem.

Witamina B12 występuje głównie w produktach pochodzenia zwierzęcego. Do źródeł witaminy B12 w pożywieniu człowieka należą produkty mięsne, ryby, jajka, mleko i jego przetwory, grzyby, np. boczniaki (0,6 μg/100 g s.m.), pieczarki (0,8 μg/100 g s.m.), shiitake (0,8 μg/100 g s.m.) oraz japońska sfermentowana czarna herbata (Batabata-cha). W witaminę tę często są wzbogacane płatki śniadaniowe. Wbrew wcześniejszym poglądom, glony nie zawierają witaminy B12, tylko jej analog strukturalny, który w przypadku człowieka jest nieprzyswajalny i może utrudniać wchłanianie właściwej witaminy[potrzebny przypis]. Produkty sojowe są wzbogacane w witaminę B12 w celu zapobiegania niedoborom tej witaminy u osób, które nie spożywają produktów odzwierzęcych (weganie). Stosuje się także suplementy diety.

Podawanie pozajelitowe

Witaminę B12 stosuje się ze wskazań lekarskich i wyłącznie domięśniowo, podając głęboko w pośladek. Podanie bywa bolesne, można zmniejszyć ból poprzez bardzo wolne wstrzyknięcie. Plan leczenia jest zależny od wskazań lekarskich i nasilenia zaburzeń związanych z niedoborem witaminy w ustroju.

Struktura chemiczna

Z chemicznego punktu widzenia witamina B12 jest złożonym związkiem kompleksowym, w którym centralny atom kobaltu na III stopniu utlenienia jest koordynowany do atomów azotu sprzężonych pierścieni pirolowych tworzących makrocykliczny układ korynowy(inne języki) (będący zredukowaną formą porfiny). Jedno wiązanie koordynacyjne azot-kobalt występuje prostopadle do płaszczyzny koryny. Drugie wiązanie prostopadłe do tej płaszczyzny jest labilne, tzn. mogą być w tym miejscu przyłączone różne ligandy, które stosunkowo łatwo się odrywają od całej cząsteczki. W pozycji tej może znajdować się grupa cyjankowa (cyjanokobalamina), metylowa (metylokobalamina, MeCbl), grupa hydroksylowa (hydroksykobalamina), cząsteczka wody (akwakobalamina) lub reszta 5'-deoksyadenozyny (adenozylokobalamina, AdoCbl). Znana jest także naturalna sulfitokobalamina (R = SO3) oraz szereg analogów syntetycznych z innymi grupami zawierającymi siarkę, grupami alkilowymi, grupą azotynową lub ligandami halogenkowymi. Cyjanokobalamina jest najbardziej stabilna i dlatego występuje ona w preparatach handlowych. W organizmie ulega ona szybkiemu przekształceniu do metylokobalaminy, która po wymianie na ligand 5'-deoksyadenozynowy staje się aktywnym biologicznie koenzymem-B12.

Kobalaminy zawierające wiązanie węgiel-kobalt, to unikatowe przykłady naturalnych związków metaloorganicznych. Strukturę przestrzenną witaminy B12 z trwałymi wiązaniami węgiel-metal rozwiązano za pomocą badań rentgenograficznych w 1956, za co Dorothy Crowfoot Hodgkin otrzymała Nagrodę Nobla z chemii w 1964.

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Witamina B12 [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: V2876 [dostęp 2018-01-14].
  2. 1 2 Dietary Supplement Fact Sheet: Vitamin B12 [online], Office of Dietary Supplements, National Institutes of Health [dostęp 2019-05-31].
  3. ↑ Zdzisława Traczyk, Fizjologia układu krwiotwórczego, [w:] Władysław Z. Traczyk, Andrzej Trzebski (red.), Fizjologia człowieka z elementami fizjologii stosowanej i klinicznej, wyd. 3 zmienione i uzupełnione, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 406, ISBN 83-200-3020-X.
  4. ↑ Dagna Bobilewicz, Nowe spojrzenie na witaminę B12, „Abbott Voice”, 3 (6), 2003, s. 2–3 [zarchiwizowane z adresu 2010-09-17].
  5. ↑ Reem Malouf, John Grimley Evans, Folic acid with or without vitamin B12 for the prevention and treatment of healthy elderly and demented people, „Cochrane Library”, 2008, DOI: 10.1002/14651858.cd004514.pub2 (ang.).
  6. ↑ P. Mattila i inni, Contents of vitamins, mineral elements, and some phenolic compounds in cultivated mushrooms, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 49 (5), 2001, s. 2343–2348, DOI: 10.1021/jf001525d, PMID: 11368601 (ang.).
  7. ↑ Sundar Rao Koyyalamudi, Sang-Chul Jeong, Kai Yip Cho, Gerald Pang, Vitamin B12 is the active corrinoid produced in cultivated white button mushrooms (Agaricus bisporus), „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 57 (14), 2009, s. 6327–6333, DOI: 10.1021/jf9010966, PMID: 19552428 (ang.).
  8. ↑ Janusz Kalbarczyk, Wojciech Radzki, Uprawiane grzyby wyższe jako cenny składnik diety oraz źródło substancji aktywnych biologicznie, Herba Polonica, 2009 [dostęp 2021-02-17].
  9. ↑ Bożena Muszyńska, Katarzyna Kała, Jacek Rojowski, Agata Grzywacz, Włodzimierz Opoka, Composition and Biological Properties of Agaricus bisporus Fruiting Bodies- a Review, „Polish Journal of Food and Nutrition Sciences”, 67 (3), 2017, s. 173–181, DOI: 10.1515/pjfns-2016-0032 (ang.).
  10. ↑ Hiromi Kittaka-Katsura, Syuhei Ebara, Fumio Watanabe, Yoshihisa Nakano, Characterization of corrinoid compounds from a Japanese black tea (Batabata-cha) fermented by bacteria, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 52 (4), 2004, s. 909–911, DOI: 10.1021/jf030585r, PMID: 14969549.
  11. 1 2 Structural Details for Vitamin B12 [online], University of Bristol, School of Chemistry [dostęp 2019-05-31] (ang.).
  12. 1 2 Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell, Biochemia Harpera ilustrowana, t. VI uaktualnione, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 601–602, ISBN 978-83-200-4087-6.
  13. ↑ J.A. Begley, C.A. Hall, Sulphitocobalamin, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 31 (5), 1978, s. 739–741, DOI: 10.1093/ajcn/31.5.739, PMID: 645621 (ang.).
  14. ↑ D.H. Dolphin, A.W. Johnson, N. Shaw, Sulphitocobalamin, „Nature”, 199, 1963, s. 170–171, DOI: 10.1038/199170b0, PMID: 14043188 (ang.).
  15. ↑ J.R. Guest, S. Friedman, D.D. Woods, E.L. Smith, A methyl analogue of cobamide coenzyme in relation to methionine synthesis by bacteria, „Nature”, 195, 1962, s. 340–342, DOI: 10.1038/195340a0, PMID: 13902734 (ang.).
  16. ↑ Ruma Banerjee, Stephen W. Ragsdale, The many faces of vitamin B12: catalysis by cobalamin-dependent enzymes, „Annual Review of Biochemistry”, 72, 2003, s. 209–247, DOI: 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161828, PMID: 14527323 (ang.).
  17. ↑ Vitamin B12 [online], University of Bristol, School of Chemistry [dostęp 2019-05-31] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.