Wekuronium

Bromek wekuronium
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	bromek 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloksy)-2-(1-piperydynylo)-androstan-16-ylo]-1-metylopiperydynium
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. vecuronium, nazwa handlowa: Norcuron
inne	bromek wekuroniowy
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C34H57BrN2O4
Masa molowa	637,74 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	50700-72-6
PubChem	39764
DrugBank	DBSALT001200
SMILES
	CC(=O)OC1CC2CCC3C(C2(CC1N4CCCCC4)C)CCC5(C3CC(C5OC(=O)C)[N+]6(CCCCC6)C)C.[Br−]
InChI
	InChI=1S/C34H57N2O4.BrH/c1-23(37)39-31-20-25-12-13-26-27(34(25,4)22-29(31)35-16-8-6-9-17-35)14-15-33(3)28(26)21-30(32(33)40-24(2)38)36(5)18-10-7-11-19-36;/h25-32H,6-22H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1/t25-,26+,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-;/m0./s1
	InChIKey
	VEPSYABRBFXYIB-PWXDFCLTSA-M
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	bromek wekuronium
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
bromek wekuronium	0 2 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M03AC03
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	110 min
Wydalanie	40–60% z żółcią, 20–30% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	dożylna
Objętość dystrybucji	0,19 do 0,51 l/kg mc
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Wekuronium (łac. vecuronium) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, pochodna androstanu. Niedepolaryzujący lek blokujący przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, stosowany jako środek pomocniczy w znieczuleniu ogólnym.

Otrzymywanie

Można je otrzymać wychodząc z 2α,3α:16α,17α-diepoksy-17β-acetoksy-5α-androstanu. W reakcji z piperydyną przyłączane są do niego dwie reszty tej aminy w pozycjach 2β i 16β. Uzyskany związek pośredni poddaje się alkilowaniu za pomocą bromku metylu. Produkt monometylowany to bromek wekuroniowy, a produkt dimetylowany to dibromek pankuroniowy.

Działanie fizjologiczne

Wekuronium jest niedepolaryzującym lekiem blokującym przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, poprzez kompetencyjne działanie na receptor cholinergiczny płytki motorycznej. Ma o ok. 30% silniejsze działanie niż pankuronium i mniejszy od niego wpływ na układ krążenia.

Zastosowanie

produkt pomocniczy w znieczuleniu ogólnym u dorosłych, noworodków, niemowląt, dzieci i młodzieży w celu ułatwienia intubacji dotchawiczej oraz w celu uzyskania zwiotczenia mięśni szkieletowych podczas zabiegów chirurgicznych

Wekuronium znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015).

Bromek wekuronium był dopuszczony do obrotu w Polsce do 2018 roku pod nazwą Norcuron. Obecnie nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2025).

Działania niepożądane

Wekuronium nie powoduje działań niepożądanych występujących u ponad 1% pacjentów. Działaniami niepożądanymi występującymi niezbyt często lub rzadko (0,01–1%) są: tachykardia, hipotensja, przedłużony blok nerwowo-mięśniowy, opóźnienie wychodzenia ze znieczulenia oraz inna od oczekiwanej odpowiedź pacjenta na podanie leku.

Przypisy

1 2 BarryB. Dubinsky BarryB., Jeffery B.J.B. Press Jeffery B.J.B., Skeletal Muscle Relaxants, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a24_209, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
↑ Vecuronium bromide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: 76907 [dostęp 2026-04-06] .
↑ Vecuronium bromide [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 lutego 2015, numer katalogowy: SC-205880 [dostęp 2018-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2022-11-27] (ang.).
1 2 3 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 873–874, ISBN 978-83-60135-95-2 .
1 2 3 4 5 6 Charakterystyka Produktu Leczniczego. Norcuron, 4 mg, proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań, Organon .
↑ W.R.W.R. Buckett W.R.W.R., C.L.C.L. Hewett C.L.C.L., D.S.D.S. Savage D.S.D.S., Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments, „Journal of Medicinal Chemistry”, 16 (10), 1973, s. 1116–1124, DOI: 10.1021/jm00268a011, PMID: 4356139 (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines [PDF], wyd. 19, World Health Organization, 2015, s. 37 [zarchiwizowane z adresu 2019-03-02] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 30 marca 2017 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 31 marca 2017, Dz. Urz. Min. Zdr. 2017.45 .
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Ullmann-1] 1 2 BarryB. Dubinsky BarryB., Jeffery B.J.B. Press Jeffery B.J.B., Skeletal Muscle Relaxants, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a24_209, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).

[SA-2] Vecuronium bromide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: 76907 [dostęp 2026-04-06] .

[SCB-3] Vecuronium bromide [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 lutego 2015, numer katalogowy: SC-205880 [dostęp 2018-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2022-11-27] (ang.).

[Podlewski-4] 1 2 3 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 873–874, ISBN 978-83-60135-95-2 .

[Norcuron-5] 1 2 3 4 5 6 Charakterystyka Produktu Leczniczego. Norcuron, 4 mg, proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań, Organon .

[Buckett-6] W.R.W.R. Buckett W.R.W.R., C.L.C.L. Hewett C.L.C.L., D.S.D.S. Savage D.S.D.S., Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments, „Journal of Medicinal Chemistry”, 16 (10), 1973, s. 1116–1124, DOI: 10.1021/jm00268a011, PMID: 4356139 (ang.).

[WHO-7] WHO Model List of Essential Medicines [PDF], wyd. 19, World Health Organization, 2015, s. 37 [zarchiwizowane z adresu 2019-03-02] (ang.).

[Wykaz_2017-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 30 marca 2017 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 31 marca 2017, Dz. Urz. Min. Zdr. 2017.45 .

[Wykaz_2025-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .