Cetoprofeno

Cetoprofeno
Nomes
Nome IUPAC Ácido (RS)-2-(3-benzoil-fenil)propanóico
Cetoprofeno
Identificadores
Número CAS 22071-15-4
PubChem 3825
DrugBank DB01009
ChemSpider 3693
Código ATC M01AE03,M01AE17, M02AA10
DCB n° 1960
Primeiro nome comercial ou de referência Artrosil, Profenid, Bi-Profenid
Cetoprofeno
Propriedades
Fórmula química C16H14O3
Massa molar 254.264 g mol-1
Aparência pó cristalino, branco ou quase branco.
Ponto de fusão 94 a 97°C
94 °C
Solubilidade em água praticamente insolúvel na água
255±2 mg·l-1 (37 °C, pH 1,2))
529±5 mg·l-1 (37 °C, pH 4,5)
Solubilidade facilmente solúvel na acetona, no álcool e no cloreto de metileno.
Cetoprofeno
Farmacologia
Via(s) de administração via oral, via retal, via tópica e injetável
Metabolismo parcialmente hepático via CYP3A4
Meia-vida biológica 2 horas. Geralmente mais longa em idosos.
Ligação plasmática 99%
Excreção urina e fezes
Volume de distribuição 0.14 L/kg
Classe farmacológica Derivados do ácido propiônico
Preparações anti-inflamatórias não esteroides para uso tópico
Cetoprofeno
Riscos associados
Frases R R25, R36/37/38
Frases S S26, S45
LD50 62,4 mg·kg-1 (Rato p.o.)
Cetoprofeno
Compostos relacionados
Compostos relacionados Benzofenona
Fenoprofeno (ácido 2-(3-fenoxifenil)-propanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cetoprofeno (em latim ketoprofenum) é um fármaco da classe dos anti-inflamatórios não-esteróides (AINE), com efeitos analgésicos, anti-inflamatório e anti-reumático. Atua por inibição da produção de prostaglandinas e agregação plaquetária. Usado na medicina veterinária e humana, prevalentemente em animais de pequeno porte, quimicamente trata-se de um derivado do ácido arilcarboxílico, pertencente ao grupo do ácido propiônico.

O cetoprofeno está indicado para o tratamento de sinais e sintomas da inflamação, como por exemplo traumas e fraturas, artrites e artroses, contusões, lombalgia (dor nas costas) e cervicalgias (torcicolos), além de inflamação da garganta. O cetoprofeno também é efetivo no alívio dos sintomas da dismenorréia.

Sintetizado em 1967 por químicos da Rhône-Poulenc, foi comercializado pela primeira vez em 1973 no Reino Unido e na França.

Farmacocinética, mecanismo de ação e metabolismo

O cetoprofeno age inibindo a síntese de prostaglandinas através do bloqueio potente das enzimas ciclooxigenases. É conhecido por sua dupla ação sobre a COX-1 e COX-2. Aparentemente pode estabilizar as membranas lisossômicas e antagonizar as ações da bradicinina. Absorvido rapidamente pela via oral, atinge pico de concentração plasmática em 1 ou 2 horas. Liga-se 99% às proteínas plasmáticas e é conjugado com o ácido glicurônico no fígado; o conjugado é eliminado na urina. Sua ação analgésica é central e atravessa a barreira hematoencefálica.

Efeitos colaterais

Podem ocorrer raramente dor de estômago, náusea, vômitos, diarreia ou constipação. Dores de cabeça, vertigem, tontura. Reações alérgicas da pele e mais raramente reações alérgicas respiratórias como asma, angioedema de glote, choque anafilático.

Precauções

O medicamento pode afetar a eficácia de DIUs. Os médicos observam e avaliam o uso com mais rigor em pacientes caso eles possuam as seguintes condições: anemia, função cardíaca comprometida, alterações da função renal e hepática, antecedentes de gastrite ou úlcera gastro-duodenal, discrasias sanguíneas e os que usam coagulantes. Seu fator de risco na gravidez é C/D.

Em caso de formulações tópicas o indivíduo não pode tomar sol. Geralmente, também em produtos cosméticos e filtros solares existe octocrileno substância que pode causar reações adversas em uso concomitante com o fármaco.

Interações

Existem, de acordo com o sítio estadunidense Drugs.com, 327 interações medicamentosas conhecidas com o cetoprofeno. Destas, 37 são importantes, 280 moderadas e 10 são menores em grau de risco.

Referências

  1. 1 2 3 4 5 Farmacopeia Portuguesa, VII.
  2. ↑ Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.2. Stuttgart: Georg Thieme
  3. 1 2 Tsinman, K; Avdeef, A; Tsinman, O; Voloboy, D (2009), «Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs» [Método de dissolução de pó para estimar taxas intrínsecas de dissolução de disco rotativo de drogas de baixa solubilidade], Pharm. Res. (em inglês), 26: 2093–2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
  4. 1 2 3 4 5 «Bula do Profenid» (PDF). Bulário da Anvisa. Sanofi-Aventis. Consultado em 9 de junho de 2011
  5. 1 2 3 4 Goodman; Gilman (2005), As bases farmacológicas da terapêutica, tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al, Rio de Janeiro: McGraw-Hill.
  6. ↑ «Ketoprofen» [Cetoprofeno]. Drugs (em inglês). Consultado em 12 de junho de 2011
  7. ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Cetoprofeno, consultado em 7 Abril 2011
  8. 1 2 OLIVEIRA, André Lacerda de Abreu. et. al. Avaliação clínica dos efeitos analgésicos do cetoprofeno em atendimentos emergenciais de cães e relato de dois casos em gatos. Jornal Brasileiro de Ciência Animal 2009 2 (4): 219-227.
  9. ↑ Therapeutics in rheumatology [Terapêutica da reumatologia] (em inglês), p. 219.
  10. ↑ Kantor, T. G (maio–junho de 1986), «Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties» [Cetoprofeno: uma revisão de suas propriedades farmacológicas e clínicas], Pharmacotherapy, 6 (3): 93–103.
  11. ↑ «Ketoprofen Drug Interactions» [Interações medicamentosas do cetoprofeno]. Drugs (em inglês). Consultado em 12 de junho de 2011