Glutarimida

Glutarimida
Nomes
Nome IUPAC Piperidine-2,6-dione
Outros nomes 2,6-Dicetopiperidina
2,6-Piperidinediona
Glutarimida
Identificadores
Número CAS 1121-89-7
PubChem 70726
ChemSpider 63891
SMILES
 
  • C1CC(=O)NC(=O)C1
Glutarimida
Propriedades
Fórmula química C5H7NO2
Massa molar 113,11 g/mol
Aparência pó cristalino branco
Ponto de fusão 155-157 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Glutarimida é um composto químico orgânico apresentando uma anel piperidina com dois grupos cetona ligados próximos ao nitrogênio (grupo -NH-) em posição alfa em relação aos dois grupos carbonilo (C=O), configurando uma imida. A molécula representa a estrutura base das glutarimidas (ou derivados glutarimídicos), classe de moléculas de ação anticonvulsiva usada na cura da epilepsia, assim como a talidomida e a glutetimida. É o componente estrutural da cicloeximida, um inibidor muito potente de síntese de proteínas.

Tem sido sugerido que atua como molécula transportadora (vetor), de transporte de substituintes (grupos funcionais) biologicamente ativos através das membranas celulares, sendo que cálculos químicos e estudos experimentais indicam que suas características estruturais e propriedades fisico-químicas mostram-se notavelmente similares às dos derivados de uracila, de onde fármacos derivados de glutarimida podem interagir com receptores específicos envolvidos no transporte de nucleosídeos de uracilo e timina e podem atravessar facilmente membranas biológicas.

Ver também

Referências

  1. ↑ Glutarimide - Santa cruz biotechnology, inc.
  2. ↑ Glutarimide - Sigma-Aldrich
  3. ↑ Hugh D. Sisler, Malcolm R. Siegel; Cycloheximide and Other Glutarimide Antibiotics; Mechanism of Action pp 283-307
  4. ↑ Michalska D1, Morzyk B, Bieńko DC, Wojciechowski W.; Glutarimide: a carrier transporting drug through cell membranes. Med Hypotheses. 2000 Mar;54(3):472-4. PMID: 10783491 DOI: 10.1054/mehy.1999.0879