1991-1999
A Liberty Media surgiu em março de 1991 como uma cisão da Tele-Communications Inc. (TCI), um grupo estadunidense de televisão a cabo. Peter Barton, contratado por Malone na TCI, foi presidente até se aposentar em abril de 1997. A empresa assumiu ativos da TCI que tinham pouco valor na época e, sob Barton, reuniu participações em cerca de 90 canais, avaliadas em mais de US$ 6 bilhões em 1997. A Liberty voltou a ser incorporada à TCI em meados da década de 1990.
Em 1995, a Liberty Media adquiriu uma participação de 49% no Faith & Values Channel, que mais tarde passaria a se chamar Hallmark Channel, e assumiu o controle operacional da rede, acrescentando mais programas seculares e voltados à família. O canal passou a se chamar Odyssey Network em 1996. Em 13 de março de 1998, Liberty Media Group e TCI Group anunciaram a fusão de Encore e STARZ! em uma única empresa, a Encore Media Group, pertencente à Liberty. A Encore aproveitava o crescimento da televisão a cabo digital, enquanto a TCI, que antes detinha 20% da Encore, estava mais interessada na televisão a cabo tradicional.
Depois que o Departamento de Justiça dos Estados Unidos aprovou a operação sob a condição de que a TCI vendesse sua participação de 23,5% na Sprint Corporation PSC, a TCI foi adquirida pela AT&T em 9 de março de 1999, por cerca de US$ 48 bilhões. A Liberty Media foi fundida com a TCI Ventures Group LLC, que reunia os negócios de telefonia e internet da TCI, e a empresa resultante passou a fazer parte da AT&T, dando à Liberty Media US$ 5,5 bilhões para recomprar ações ou adquirir outras empresas. A AT&T comprou os demais negócios da TCI, @Home Corp., National Digital Television Center e Western Tele-Communications Inc., por US$ 2,5 bilhões em dinheiro. Malone, presidente da TCI e chefe da nova empresa, disse que os compradores não desejariam todos os ativos da TCI, mas teriam interesse na Liberty Media. Malone queria criar uma unidade financeira semelhante à GE Capital, capaz de iniciar novos serviços de televisão a cabo ou internet. A TCI já planejava conversores para televisão a cabo digital.
Em 28 de setembro de 1998, a Liberty Media anunciou a criação da Liberty Interactive, empresa que usaria novas tecnologias, como conversores, para desenvolver programação interativa. A empresa teria 86% da TCI Music Inc., cujos símbolos na NASDAQ eram TUNE e TUNEP. Em 1999, Lee Masters, presidente e diretor executivo da E!, tornou-se diretor executivo da empresa.
Em 2 de junho de 1999, a Liberty anunciou que compraria a Associated Group por US$ 2,8 bilhões.
Em 10 de setembro de 1999, a Liberty Media Group mudou o nome da TCI Music para Liberty Digital Inc., com o símbolo LDIG na NASDAQ, e a nova empresa passou a ser negociada no segmento National Market da bolsa. Em troca de ações da TCI Music, a Liberty Media transferiu a maior parte de seus ativos de conteúdo de internet e televisão interativa, os direitos de fornecer serviços interativos aos sistemas de cabo da AT&T, além de dinheiro e notas promissórias avaliadas em US$ 150 milhões. Masters, que se tornou diretor executivo da Liberty Digital, disse ao The Wall Street Journal que a nova empresa valia US$ 1 bilhão, dos quais US$ 650 milhões correspondiam à unidade interativa da Liberty Media, que também havia usado o nome Liberty Digital. A Liberty Digital perdeu US$ 244 milhões sobre uma receita de US$ 66 milhões em 1999, em meio a investimentos nas empresas de internet homegrocer.com, drugstore.com, TiVo e iVillage, que enfrentavam dificuldades. Em agosto de 2000, comprou uma participação de 50% na Game Show Network, pertencente à Sony Pictures, por causa dos recursos interativos da rede.
Outra empresa, a Liberty Livewire, foi criada em 2000 para reunir companhias adquiridas pouco antes pela Liberty Media, entre elas Todd-AO, comprada por US$ 92,5 milhões, Soundelux, por US$ 70,3 milhões, e Four Media, por US$ 263 milhões. Todas prestavam serviços de pós-produção. David Beddow, da TCI, tornou-se diretor executivo.
2000-presente
O Discovery Channel e a QVC, da Liberty Media, continuaram com bom desempenho, mas os projetos mais novos enfrentavam dificuldades e o preço das ações da empresa caiu pela metade. Caso a AT&T aceitasse separar a Liberty Media, negócios como uma possível compra da DirecTV pela News Corp. seriam mais simples, pois a AT&T deixaria de precisar de aprovação federal para concluí-los. A Liberty Media foi separada da AT&T em 10 de agosto de 2001. Essa era uma das três medidas possíveis para garantir a aprovação federal da aquisição da MediaOne Group pela AT&T, avaliada em US$ 54 bilhões. As outras eram vender sua participação de 25,5% na Time Warner Entertainment e abrir mão de 11,8 milhões de assinantes de televisão a cabo. Ainda em 2001, a Liberty Media adquiriu as parcelas restantes da Liberty Digital e da Liberty Satellite & Technology, antes chamada TCI Satellite. As duas eram empresas independentes derivadas da TCI, embora a Liberty já detivesse cerca de 90% de cada uma depois da troca por ações da Sprint PCS. A independência havia aumentado o valor de seus ativos, mas a queda das ações das duas empresas anulou esse benefício.
Em junho de 2002, a Liberty Media comprou a Wink Communications, fabricante de conversores fundada por Brian P. Dougherty, ligado ao GEOS, por US$ 100 milhões. A Liberty Media gastou depois US$ 5 bilhões em nove redes regionais de televisão a cabo na Alemanha. Além da distribuição televisiva, tinha grandes participações em outros grupos. Era, por exemplo, a maior acionista da News Corporation, embora a família fundadora de Rupert Murdoch detivesse mais ações com direito a voto, e tinha uma participação de 4% na Time Warner. Em junho de 2005, a Liberty Media International se uniu à UnitedGlobalCom, criando a Liberty Global. Em julho de 2005, as redes Discovery foram separadas como Discovery Holding Company. Em maio de 2006, a Time Warner comprou a participação de 50% da Liberty Media na Court TV, hoje TruTV, por US$ 735 milhões. Em 16 de maio de 2006, a IDT vendeu sua divisão IDT Entertainment à Liberty Media em troca de todas as participações da Liberty Media na IDT, US$ 186 milhões em dinheiro e a assunção das dívidas existentes. Os ativos da IDT Entertainment e a linha de canais de televisão premium do Starz Entertainment foram reunidos para produzir conteúdo destinado a todas as plataformas de distribuição, e a IDT Entertainment passou a se chamar Starz Media.
A Liberty negociou uma troca de ativos com a News Corp. e a Time Warner que lhe daria o controle da DirecTV e do time de beisebol Atlanta Braves. Em 12 de fevereiro de 2007, foi fechado um acordo com a Time Warner pelo qual a Liberty receberia o Atlanta Braves, um grupo de revistas de artesanato e US$ 1 bilhão em dinheiro em troca de 60 milhões de ações da Time Warner, avaliadas em US$ 1,27 bilhão no fechamento do mercado daquele dia. O acordo foi aprovado pela Major League Baseball e concluído em 16 de maio de 2007. Em 20 de fevereiro de 2008, a Comissão Federal de Comunicações aprovou a troca de 16,3% da News Corp. por 38,4% da DirecTV. O acordo de US$ 11 bilhões também deu à Liberty redes esportivas em Denver, Pittsburgh e Seattle, além de US$ 550 milhões em dinheiro.
Em abril de 2007, a Liberty concluiu a compra da emissora WFRV-TV, de Green Bay, Wisconsin, e de sua estação semissatélite WJMN-TV, em Escanaba, Michigan, que atendia ao mercado de Marquette. O negócio fazia parte de uma troca de 7,59 milhões de ações ordinárias da CBS, proprietária das emissoras, que estavam nas mãos da Liberty Media. Em troca das ações, a CBS entregou à Liberty as emissoras e US$ 170 milhões em dinheiro. Em abril de 2011, a Liberty anunciou que venderia a WFRV e a WJMN à Nexstar Broadcasting Group por US$ 20 milhões.
Em 3 de setembro de 2008, a Liberty Media decidiu iniciar a separação da Liberty Entertainment para os acionistas da Liberty Media, deixando Malone como acionista majoritário da nova empresa. Em 4 de maio de 2009, a DirecTV Group Inc. informou que passaria a fazer parte da unidade de entretenimento da Liberty, uma parcela da qual seria separada em uma empresa distinta chamada DirecTV. A nova empresa também adquiriria as participações de 100% da Liberty nas três redes FSN e sua participação de 50% na GSN. O restante da unidade seria negociado como Liberty Starz. A participação econômica da Liberty na DirecTV havia aumentado de 48% para quase 54%, enquanto Malone e sua família detinham 24% dos votos. No mesmo dia, a Liberty anunciou que separaria a Liberty Entertainment, Inc., subsidiária que possuía os três canais Fox Sports Net, hoje Root Sports, adquiridos na troca com a News Corp., e 65% da GSN, em uma companhia distinta que se fundiria com a DirecTV Group. A participação de John C. Malone na DirecTV seria reduzida a 24%. A fusão foi concluída em 19 de novembro de 2009, quando a DirecTV Group e a Liberty Entertainment se tornaram subsidiárias de uma nova empresa chamada DirecTV.
Em 17 de fevereiro de 2009, a Liberty anunciou que investiria até US$ 530 milhões na Sirius XM, que enfrentava dificuldades, por meio de um acordo estruturado destinado a ajudar a empresa de rádio por satélite a evitar um pedido de proteção contra falência e cumprir suas obrigações. O acordo deu à Liberty Media dois assentos no conselho e forneceu recursos para operações e desenvolvimento. O empréstimo venceria em dezembro de 2012. Em 6 de março, as duas empresas aprovaram a segunda parte do acordo. A Sirius XM recebeu imediatamente US$ 250 milhões, e a Liberty obteve 12,5 milhões de ações preferenciais conversíveis em 40% das ações ordinárias da Sirius XM. Em 16 de junho de 2010, Malone trocou suas ações preferenciais da DirecTV por quantidades equivalentes de ações ordinárias, reduzindo sua participação com direito a voto na empresa de 24% para 3%. Malone deixou a presidência do conselho e encerrou sua função administrativa na DirecTV. No mesmo ano, a Liberty Media anunciou que separaria a Liberty Starz e a Liberty Capital e manteria a Liberty Interactive. A empresa separada recebeu o nome Liberty CapStarz, mas passou a se chamar Liberty Media em 2011. Na lista Fortune 500 de 2011, a Liberty Media ficou na 224.ª posição, acima da 227.ª colocação de 2010.
Em maio de 2011, a Liberty anunciou que negociava a compra da rede de livrarias Barnes & Noble por US$ 1,02 bilhão. A empresa acabou comprando 16% da Barnes & Noble na forma de ações preferenciais, por US$ 204 milhões. Em 8 de agosto de 2012, a Liberty Media anunciou que separaria a Starz em uma empresa independente de capital aberto. A separação da Starz Inc. foi concluída em 15 de janeiro de 2013. Em março de 2013, a empresa concordou em pagar US$ 2,62 bilhões por 27,3% da Charter Communications, adquiridos da Apollo Global Management, Oaktree Capital Management e Crestview Partners. O acordo previa que a Liberty não aumentaria sua participação além de 35% antes de janeiro de 2016 e, depois disso, não ultrapassaria 39,99%. Em 1 de maio, a Liberty concluiu a transação e indicou quatro diretores para o conselho da Charter.
Em 2014, a Liberty Media separou a TruePosition e suas participações na Charter Communications em uma nova empresa, a Liberty Broadband. No fim de 2016, a Liberty Media acertou a compra do Formula One Group por US$ 4,4 bilhões, equivalentes a £ 3,3 bilhões. O negócio foi concluído em janeiro de 2017 por um total de US$ 4,6 bilhões, equivalentes a £ 3,44 bilhões.
Em 17 de novembro de 2022, a Liberty Media anunciou que separaria o Atlanta Braves e seu projeto imobiliário associado, além de criar uma nova ação de rastreamento do Liberty Live Group para reunir a participação de 35% da Liberty na Live Nation Entertainment. Em setembro de 2023, a Liberty Media comprou a distribuidora de ingressos e grupo de hospitalidade QuintEvents por US$ 313 milhões.
Em dezembro de 2023, a Liberty Media e a SiriusXM concordaram em criar uma nova empresa de capital aberto, chamada "New SiriusXM", embora ela continuasse a operar com o nome e a marca SiriusXM. A mudança buscava simplificar a estrutura societária e dar maior flexibilidade estratégica. A separação foi concluída em 9 de setembro de 2024.
Em 1 de abril de 2024, a Liberty Media anunciou a compra planejada de 84% da Dorna Sports, proprietária dos direitos da MotoGP e do WSBK.
Em 23 de junho de 2025, a Comissão Europeia autorizou a Liberty Media a adquirir a Dorna Sports. O negócio foi concluído em 3 de julho de 2025, e a Dorna passou a fazer parte do Formula One Group.
Nota: Para a revista feminina dos Estados Unidos anteriormente chamada Liberty Media for Women, veja Ms. (revista).
