Uracilo
Uracila | |||||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||||
| Nome IUPAC | Pirimidino-2,4(1H,3H)-diona | ||||||||||||||||
| Outros nomes | Uracil, 2-oxi-4-oxi pirimidina, 2,4(1H,3H)-pirimidinodiona, 2,4-diidroxipirimidina, 2,4-pirimidinodiol | ||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Comportamento de fases Sólido, líquido e gás | ||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||
Na bioquímica, o uracilo ou uracila (símbolo: "U") é uma base nitrogenada exclusiva do RNA (não ocorre no DNA) com anel simples, um composto orgânico pirimídico, que realiza duas ligações de hidrogênio (assim como a timina). Substitui a timina na transcrição genética do DNA para RNA, de modo a ser complementar ao composto adenina.
O termo "uracila" foi cunhado em 1885, pelo químico alemão Robert Behrend ao realizar experimentos que buscavam sintetizar derivados do ácido úrico. Isolado em 1900, por hidrólise de um núcleo de levedura, também foi encontrado no timo e no baço de bovinos, no esperma de arenques e no germe de trigo. O uracilo é uma substância planar e insaturada que é capaz de absorver luz.
Com base nas proporções isotópicas de 12C e 13C, encontradas no meteorito de Murchison, acredita-se que uracila, xantina moléculas similares também podem ser formadas em regiões extraterrestres.
Em 2012, análises de dados da Missão Cassini mostraram a existência de uracila na possível composição da superfície de Titã, uma das sessenta e duas luas de Saturno.
Referências
- ↑ Richard L. Myers, Rusty L. Myers: The 100 most important chemical compounds, 92-93 link
- 1 2 Catálogo da Merck Uracil acessado em 14. April 2010
- ↑ Base de dados Uracil por AlfaAesar, consultado em 14. April 2010 .
- ↑ Robert Behrend (1885) "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" (Experimentos sobre a síntese de substãncias da série do ácido úrico, Annalen der Chemie, 229: 1–44. Da página 11: "Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: [molecular structure of uracil] welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar." (Assim, o mesmo [composto] é representado pela derivação metílica do composto [ilustração da estrutura da uracila], a qual arbitrariamente nomearei "uracila")
- ↑ Alberto Ascoli (1900) "Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" (Um novo produto de clivagem de ácido nucleico de levedura), Zeitschrift für Physiologische Chemie, 31: 161–164.
- ↑ D. J. Brown, R. F. Evans, W. B. Cowden, and M. D. Fenn (1994). Edward C. Taylor, ed. Heterocyclic Compounds: The Pyrimidines. (Compostos Heterocíclicos: As Pirimidinas). Vol 52. Wiley (New York).
- ↑ Horton, Robert H.; et al.Principles of Biochemistry. (Princípios da Bioquímica). Terceira edição. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall, 2002.
- ↑ «Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite». 2008. Consultado em 25 de abril de 2018
- ↑ Clark; Pearson, N.; Brown, R. H.; Cruikshank, D. P.; Barnes, J.; Jaumann, R.; Soderblom, L.; Griffith, C.; Rannou, P.; Rodriguez, S.; Le Mouelic, S.; Lunine, J.; Sotin, C.; Baines, K. H.; Buratti, B. J.; Nicholson, P. D.; Nelson, R. M.; Stephan, K.; et al. (2012). "The Surface Composition of Titan". (A Composição da Superfície de Titã) American Astronomical Society. Smithsonian/NASA Astrophysics Data System. 44.
