Guanina

Guanina
Nomes
Nome IUPAC 2-amino-1H-purin-6(9H)-one
Outros nomes 2-amino-6-hydroxypurine,
2-aminohypoxanthine,
Guanine
Guanina
Identificadores
Número CAS 73-40-5
DrugBank DB02377
Número RTECS MF8260000
SMILES
 
  • NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1
Guanina
Propriedades
Fórmula química C5H5N5O
Massa molar 151.13 g/mol
Aparência White amorphous solid.
Ponto de fusão 360 °C (633.15 K) decomp.
Ponto de ebulição Sublimes
Solubilidade em água Insoluble.
Guanina
Riscos associados
Principais riscos
associados		 Irritant.
NFPA 704
1
1
0
 
Ponto de fulgor Non-flammable.
Guanina
Compostos relacionados
Compostos relacionados Citosina
Adenina
Timina
Uracil
Guanosina (ligada a uma ribose)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Guanina é uma das quatro bases nitrogenadas principais encontradas no DNA e RNA, juntamente com adenina, citosina e timina (uracil no RNA).

Com a fórmula C5H5N5O, a guanina é um derivado da purina, consistindo em um sistema de anel pirimidina-imidazol fundido com ligações duplas conjugadas. Este arranjo insaturado significa que a molécula bicíclica é plana.

O nucleosídeo da guanina é a desoxiguanosina no DNA e a guanosina no RNA. No emparelhamento de base Watson-Crick, a guanina forma três ligações de hidrogênio com uma citosina.

História

Blocos

O primeiro isolamento da guanina foi relatado em 1844 pelo químico alemão Julius Bodo Unger, que o obteve a partir de excrementos de aves marinhas, chamada guano e usada como base para fertilizantes; foi chamada de guanina em 1846. Entre 1882 e 1906, Franz Fischer determinou sua estrutura e demonstrou que o ácido úrico pode se converter em guanina.

Referências

  1. ↑ La guanina fu isolata nel 1844 da Julius Bodo Unger (1819–1885), studente del Prof. Heinrich Gustav Magnus. Vedi:
    • Paul O. P. Ts'o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
    • Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (Riferimenti a ossido xantico in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395-397.
    • B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Commenti sul riferimento precedente), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. Da pagina 20: " … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert." ( … quindi vorrei suggerire il nome guanina, che ricorda la sua origine.)
    • B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanina e composti), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
  2. ↑ «Emil Fischer - Biographical»
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