Adenosina

Adenosina
Nomes
Outros nomes
  • (2R,3R,4R,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol *Ado *6-Aminopurin-9β-D-ribofuranosid
Adenosina
Identificadores
Número CAS 58-61-7
PubChem 60961
DrugBank APRD00132
ChemSpider 54923
Código ATC C01EB10
SMILES
 
  • n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]3O)CO)N
InChI
 
  • Key:OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUBX
Adenosina
Propriedades
Fórmula química C10H13N5O4
Massa molar 267.22 g mol-1
Densidade 0,31 g·cm−3 
Ponto de fusão 234–237 °C 
Solubilidade em água pouco solúvel em água e etanol

Solubilidade
  • gut löslich in heißem Wasser 
Adenosina
Farmacologia
Biodisponibilidade Rapidly cleared from circulation via cellular uptake
Via(s) de administração IV or injection
Metabolismo Rapidly converted to inosine and adenosine monophosphate
Meia-vida biológica cleared plasma <30 seconds - half life <10 seconds
Ligação plasmática No
Excreção can leave cell intact or can be degraded to hypoxanthine, xanthine, and ultimately uric acid
Classe farmacológica Outras preparações cardíacas
Classificação legal ? (AU) ? (UK) ℞-only (US)
Riscos na gravidez
e lactação		 C
Adenosina
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
LD50 >20 g·kg−1(Camundongo, oral) 
Adenosina
Compostos relacionados
Compostos relacionados Adenina
Desoxiadenosina
Adenosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A adenosina é um nucleosídeo, formado pela união de uma adenina e uma ribose. É uma purina endógena sintetizada da degradação de aminoácidos como metionina, treonina, valina e isoleucina assim como AMP.

Função energética

A adenosina desempenha um papel importante na bioquímica, tais como transferência de energia, sob a forma de adenosina tri-fosfato (ATP) e adenosina difosfato (ADP) armazenando energia potencial essencial para o metabolismo energético dos animais.

Função de sinalização

Sob a forma de adenosina monofosfato cíclico (AMPc), colabora em vias de sinalização intracelular.

Função no Sistema Nervoso Central (SNC)

No SNC a adenosina atua:

Função periférica

Os principais efeitos da adenosina fora do SNC incluem:

Informação Farmacêutica

É utilizada por via endovenosa para reversão de taquicardia supraventricular paroxística ao bloquear o a transmissão via nó atrioventricular. Administrado por via intravenosa deprime a atividade do nó sinusal e é utilizado para re-estabelecer o ritmo sinusal.

A adenosina também atua como um neuroprotector ao inibir a transmissão excitatória do receptor A1 e estimular uma corrente de saída de K+ (potássio) sensível a acetilcolina no átrio e nódulos sinusal e atrioventricular. Isso resulta em redução do potencial de ação, hiperpolarização e automaticidade mais lenta.

É rapidamente captada por eritrócitos e células endoteliais, sendo sua semi-vida de menos de 10s, por isso deve ser administrado como bolo intravenoso rápido (cerca de 6 mg em 2s), usando um catéter venoso central. Caso não seja suficiente, se administra o dobro, 12 mg em 2s, pela mesma via.

A cafeína é a principal substância que antagoniza os efeitos da adenosina no organismo.

Contraindicações

Contraindicado em caso de Asma.

Referências

  1. 1 2 3 4 Herstellerangaben der Firma Roth.
  2. 1 2 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Adenosin im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 7. Januar 2010
  3. ↑ «Cópia arquivada». Consultado em 9 de outubro de 2011. Arquivado do original em 9 de outubro de 2011
  4. 1 2 http://www.ebi.ac.uk/interpro/entry/IPR001068;jsessionid=D65E37AC7986A2B6184B83203D921DA8