Beta-alanina
β-Alanine | |||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||
| Nome IUPAC | 3-Aminopropanoic acid | ||||||||||||||
| Outros nomes | β-Alanina Ácido 3-aminopropiônico | ||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Comportamento de fases Sólido, líquido e gás | ||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||
Beta-alanina (ou β-alanina) é um beta-aminoácido, isômero de posição da alanina. Ocorre naturalmente, sendo um aminoácido no qual o grupo amino encontra-se na posição β do grupo carboxilato (dois átomos afastados). O nome IUPAC para a β-alanina é ácido 3-aminopropanóico. Diferentemente de sua contraparte normal, a α-alanina, a β-alanina não tem estereocentro.
A β-alanina não é usada na biossíntese de qualquer proteína ou enzima importante. É formada in vivo pela degradação de diidrouracila e carnosina. É um componente dos peptídeos carnosina e anserina, que ocorrem naturalmente e também do ácido pantotênico (vitamina B5), o qual é um componente da coenzima A. sob condições normais, β-alanina é metabolizada em ácido acético.
β-alanina é o precursor limitante de taxa da carnosina, o que significa dizer que os níveis de carnosina estão limitadas pela quantidade de β-alanina disponível. A suplementação com β-alanina tem sido evidenciada como propiciando o aumento da concentração de carnosina nos músculos, reduzindo a fadiga em atletas e aumentando o trabalho muscular total realizado.
Tipicamente, estudos tem usado estratégias de suplementação de múltiplas doses de 400 mg ou 800 mg, administradas em intervalos regulares de até oito horas, em períodos variando de 4 a 10 semanas. Após uma estratégia de suplementação de dez semanas, o incremento relatado da carnosina intramuscular ficou numa média de 80,1% (variando de 18 a 205%).
Biossíntese e rota industrial
É biossintetizado pela degradação de di-hidrouracilo e carnosina. éster etílico de β-alanina é o éster do grupo etilo que é hidrolisado dentro do organismo para formar β-alanina. É produzido industrialmente pela reação de amoníaco com β-propiolactona.
Entre as fontes de β-alanina estão o catabolismo da pirimidina da citosina e do uracilo.
Referências
- ↑ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E. (9 de agosto de 2007). «Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters». J Appl Physiol. 103 (5). 1736 páginas. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007
- 1 2 3 Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA. (2007). «Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity». Amino Acids. 32 (2): 225–33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4
- ↑ Harris, RC; Tallon, MJ; Dunnett, M; Boobis, L; Coakley, J; Kim, HJ; Fallowfield, JL; Hill, CA; Sale, C; et al. (2006). «The absorption of orally supplied β-alanine and its effect on muscle carnosine synthesis in human vastus lateralis». Amino Acids. 30 (3): 279–289. PMID 16554972. doi:10.1007/s00726-006-0299-9
- ↑ Wright, Margaret Robson (1969). «Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester». Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039/J29690000707
- ↑ Miltenberger, Karlheinz (2005). «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_507
