O primeiro voo da rota, em 31 de agosto de 2016, foi o primeiro voo comercial regular de passageiros dos Estados Unidos para Cuba desde 1961. O Airbus A320 partiu de Fort Lauderdale por volta das 10h e pousou em Santa Clara por volta das 11h, hora local.
Em 17 de dezembro de 2014, o presidente dos Estados Unidos, Barack Obama, e o presidente de Cuba, Raúl Castro, anunciaram uma mudança nas relações entre Cuba e Estados Unidos. Obama afirmou que o isolamento de Cuba não havia funcionado e que o diálogo seria um caminho melhor para promover mudanças. No contexto do degelo cubano, Washington e Havana anunciaram em dezembro de 2015 um acordo para retomar os voos comerciais regulares para Cuba, assinado em fevereiro de 2016. Em 1977, o governo de Jimmy Carter havia autorizado voos diretos para Cuba, mas os voos fretados entre os dois países eram caros, difíceis de reservar e envolviam muita burocracia. O acordo com as autoridades cubanas retomou os voos regulares entre os dois países e facilitou as viagens de estadunidenses a Cuba por motivos não turísticos.
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