Karbon tetraklorür

Karbon tetraklorür
	Karbon, C Klor, Cl
Adlandırmalar
	Sistematik IUPAC adı Tetraklorometan
	Diğer adlar Dört klorlu karbon; Karbon(IV) klorür; Karbon klorür; Metan tetraklorür; Perklorometan; Tetraklorokarbon; Ticari adlar: Asordin, Benzinoform, Boncarine, Carbona, Carbon-Tet, Didakol, Fabriklene, Flukoids, Halon-104, Katharin, Necatorina, Necatorine, Neo-necatorina, Phenoxin, Phoenixin, Seretin, Spectrol, Tetra, Tetraform, Tetrasol, Thawpit, Univerm, Vermoestricid ; Tarihî adlar: Karbon perklorür; Klorokarbon (Simpson, 1865); Karbon biklorür; Carboneum Tetrachloratum / Carbonei Tetrachloridum / Carbo Tetrachloratus, Carboneum Chloratum / Carbonei Chlorurum, Tetrachloretum Carbonicum (Latince)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	56-23-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:27385 ;
ChEMBL	ChEMBL44814 ;
ChemSpider	5730 ;
ECHA InfoCard	100.000.239
EC Numarası	200-262-8;
KEGG	C07561 ;
PubChem CID	5943;
RTECS numarası	FG4900000;
UNII	CL2T97X0V0 ;
UN numarası	1846
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8020250 ;
	InChI InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5 Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CCl4/c2-1(3,4)5 Key: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)Cl;
Özellikler
Kimyasal formül	CCl4
Molekül kütlesi	153,82 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	Tatlı, kloroform benzeri
Yoğunluk	1,59 g/cm3 (20 °C); 1,631 g/cm3 (0 °C)
Erime noktası	-22,99 °C (-9,38 °F; 250,16 K)
Kaynama noktası	76,54 °C (169,77 °F; 349,69 K)
Çözünürlük (su içinde)	0,8 g/1000 mL (20 °C)
Çözünürlük	Aseton, benzen, dietil eter, etanol, kloroform, karbon disülfür, nafta, petrol eteri ve piridin içerisinde çözünür
log P	2,64
Buhar basıncı	100 mmHg (23 °C)
Henry yasası; sabiti (kH)	3,04×10−2 atm·m3/mol
Manyetik alınganlık (χ)	−66.60×10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,4601
Akmazlık	0.86 mPa·s
Yapı
Kristal yapı	Monoklinik
Koordinasyon geometrisi	Dört açılı
Moleküler geometri	Dört yüzlü
Dipol momenti	0 D
Termokimya
Isı sığası (C)	132,6 J/mol K
Standart molar entropi (S⦵298)	214,42 J/mol K
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	-139,3 kJ/mol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵)	-686 kJ/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Akut maruziyet bilinç kaybına, karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. Ozon tabakası için zararlı.
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H301, H311, H331, H351, H372, H412, H420
Önlem ifadeleri	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P308+P313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501, P502
NFPA 704; (yangın karosu)	3 0 0
Parlama noktası	Yanıcı değil
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	7,75 g/kg (oral, fare); 5,76 g/kg (oral, tavşan); 2,35 g/kg (oral, sıçan)
LC50 (medyan konsantrasyon)	5400 ppm (memeli); 8000 ppm (sıçan, 4 sa); 9526 ppm (fare, 8 sa)
LCLo (yayınlanan en düşük)	20000 ppm (gine domuzu, 2 sa); 38110 ppm (kedi, 2 sa); 50000 ppm (insan, 5 dk); 14620 ppm (köpek, 8 sa)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 10 ppm C 25 ppm 200 ppm (Herhangi bir 4 saatte 5 dakikalık maksimum tepe)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen	Klorometan; Diklorometan; Kloroform
Benzeyen bileşikler	Tetrakloroetilen; Karbon tetraflorür; Karbon tetrabromür; Karbon tetraiyodür
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Karbon tetraklorür ya da tetraklorometan (IUPAC), C Cl₄ formülüne sahip kimyasal bileşik. Renksiz ve sudan ağır bir sıvıdır. Kloroform benzeri tatlı bir kokusu vardır. Suda çözünmezken birçok organik çözücü içinde çözünürlük. Yanıcı değildir. Yangın söndürücülerde, kuru temizlemede, soğutucu gazların üretiminde, lav lambalarında, çözücü, fumigant ve kurt düşürücü olarak yaygın şekilde kullanılmıştır.

Victor Regnault tarafından 1839 yılında kloroformun klorlanmasıyla keşfedilen karbon tetraklorür, sanayide büyük ölçekte metan veya karbon disülfürün klorlanması ile üretilmekteydi.

Karbon tetraklorür solunduğunda ya da yutulduğunda merkezi sinir sistemini baskılayarak rehavet ve bilinç kaybına yol açar, yüksek konsantrasyonlarda ölümcül olabilir. Özellikle karaciğer ve böbrekler için çok zehirlidir. Toksik etkileri nedeniyle, kullanıldığı birçok alanda yerini daha güvenli maddeler aldı. Yüksek hepatotoksisitesi nedeniyle bazen laboratuvar hayvanlarında kasıtlı karaciğer hasarı oluşturmak için kullanılır. 2010 yılında, ozon tabakasının incelmesinde rol oynadığı için büyük ölçekli üretimi birçok ülkede yasaklanmıştır.

Kimyasal ve fiziksel özellikler

Bir karbon tetraklorür molekülünde dört klor atomu, merkezî bir karbon atomuna tek kovalent bağlarla birleştirilmiş dört yüzlü konfigürasyonda köşeler simetrik olarak konumlandırılır. Metan ile aynı tetrahedral yapıya sahiptir, bu simetrik geometriden dolayı, CCl₄ apolardır. Karbon atomunun yükseltgenme seviyesi +4'tür; metanınkinin (-4) tersi, karbon dioksitle aynıdır. 153,82 olan molekül ağırlığının %7,81'i karbondan, %92,19'u klordan oluşur.

Karbon tetraklorür renksiz, şeffaf, uçucu bir sıvıdır. Kloroforma benzer bir kokusu vardır. Sıvı yoğunluğu oda sıcaklığında 1,59 g/cm³, buhar yoğunluğu havaya kıyasla 5,3'tür. Karbon tetraklorür içinde ses hızı saniyede 926 metredir.

Karbon tetraklorür aseton, asetilaseton, anilin, benzaldehit, benzen, benzin, benzil alkol, 1-bütanol, bütil asetat, dietil eter, etanol, izoamil alkol, karbon disülfür, metil izobütil keton, nitrometan, petrol eteri ve piridin gibi organik çözücülerle karışırken; diaseton alkol, dietanolamin, etilen glikol, formamid, gliserol, hidroksietil-etilendiamin ve 1,3-propandiolde çözünmez. Etil selüloz, klorlanmış kauçuk, polivinil asetat, damla sakızı, kolofan, damar reçinesi, ester zamkı, kumaron reçinesi ve bitkisel yağları çözer.

Suda çözünürlüğü sınırlıdır ve suya katıldığında yoğunluğundan ötürü dibe çöker. Sıcaklık arttıkça karbon tetraklorürün sudaki çözünürlüğü artar ve aynı şekilde suyun karbon tetraklorürdeki çözünürlüğü de artar:

Sıcaklık (°C)	Suda CCl 4 (binde)	CCl 4'te su (binde)
Karbon tetraklorür ve suyun çözünürlüğü
0	0,89	0,086
10	0,63	0,102
20,5	0,6	0,124
31	0,72	0,156
41,3	0,68	0,194
52,5	0,78	0,263
64	0,96	0,284
75	1,15	0,304

Katı karbon tetraklorür, iki polimorfa sahiptir: −47.5 °C altında kristal II ve −47.5 °C üstünde kristal I. −47.3 °C'de, C2/c uzay grubuna ve kafes sabiti a = 20.3, b = 11.6, c = 19.9 (.10⁻¹ nm), β = 111° olan monoklinik kristal yapıya sahiptir.

Karbon tetraklorüre, diğer klorlu çözücülere kıyasla, daha az miktarlarda stabilizatör eklenir. Genellikle stabilizatör olarak korozyon önleyici kimyasallar kullanılır ve stabilizatör miktarı %1'den azdır. Karbon tetraklorür için en etkili bulunan stabilizatörler; amin, imin, amid ve hidrazin türevleridir.

Karbon tetraklorür içinde görülen en yaygın safsızlıklar arasında trikloroetilen, tetrakloroetilen, 1,2-dikloroetan, fosgen ve karbon disülfür bulunur.

Karbon tetraklorür kararlı (stabil) bir bileşiktir. Yanmaz ve genel olarak güneş ışığına karşı dayanıklıdır. Sıvı fazda hidrolize dirençlidir ve sıvı karbon tetraklorürün tahminî yarı ömrü 70 bin yıldır. Nemli ortamda oluşan ana hidroliz ürünleri karbon dioksit ve hidrojen klorürdür.

Karbon tetraklorür havada, demir gibi metallerin varlığında 300 C'ye kadar ısıtıldığında yüksek konsantrasyonlarda fosgen oluşturabilir. Susuz ortamda karbon tetraklorür 400 C'de parçalamaya başlar, 500-700 C civarında klor ve tetrakloroetilene bozunur:

{\ce {2 CCl4 -> {C2Cl4}+ 2 Cl2}}

Kullanım alanları

İnsan sağlığı ve çevre üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle, günümüzde karbon tetraklorürün kullanımları kısıtlanmış olup neredeyse yalnızca laboratuvarlarda ve kimyasal üretiminde kullanılmaktadır. Karbon tetraklorürün evsel kullanımlarına karşı ilk kısıtlama, insanlarda karbon tetraklorür kaynaklı zehirlenmeler nedeniyle ABD'de 1970 yılında getirilmiş, daha sonraki yıllarda ozon tabakasına zararı ve genel olarak çevre kirletici etkileri nedeniyle diğer ülkelerde de yasaklanmıştır.

Karbon tetraklorürün en yaygın tarihsel uygulamaları arasında yangın söndürme, kuru temizleme (hem ticari, hem de evsel leke çıkarıcı olarak), endüstriyel yağ alma, tahıl fumigasyonu ve soğutucu akışkan üretimi bulunur. 1974'te ABD'nin toplam görünür tüketimi 535 bin tona ulaşmıştı; bunun %80'i kimyasal ara madde, %6,8'i fumigant ve %0,13'ü metal temizliğinde kullanılıyordu. Karbon tetraklorür ayrıca benzin katkısı olarak, Naylon-7'nin ve yarı iletkenlerin üretiminde, plütonyumun zenginleştirilmesinde, gemi jeneratörlerinin yıkanmasında kullanılmıştır. Karbon tetraklorür çiçek ve tohumlardan, kemik ve deriden yağ ile bitkilerden alkaloid ekstraksiyonunda kullanılmıştır. Kâğıttan mürekkep gidermede, kauçuk üretiminde, zemin cilası ve mobilya verniği formülasyonlarında da yer almıştır. Metal temizlemede ise metal yüzeylerini korozyona açık bırakması nedeniyle diğer çözücülere kıyasla dezavantajlı konumdaydı. Klorun tepkimeye girmediği tek çözücü olduğundan, klorlu kauçuğun üretiminde de çözücü olarak kullanılmıştır. 20. yüzyılın başlarında cerrahi dezenfeksiyon için iyot çözeltisi hazırlanmasında kullanılmıştır.

Karbon tetraklorür, geçmişte lav lambalarında kullanılmaktaydı. 1968 tarihli bir Amerikan patentinde lav lambası formülasyonunda su ve karbon tetraklorür içinde çözünmüş parafin ve mineral yağı geçiyordu. 1970 yılından sonra Amerikan üretimi lav lambalarında karbon tetraklorür kullanımı bırakılmıştır.

Pul koleksiyoncuları, posta pullarına zarar vermeden filigranları ortaya çıkarmada karbon tetraklorür kullanıyordu. Küçük bir miktar sıvı, siyah bir cam veya obsidyen tepsi üzerine konan bir pulun arkasına damlatılıyordu. Daha sonra filigranın harfleri veya tasarımı açıkça görülebiliyordu.

Nötrinoların bulunmasında da kullanılmıştır. Raymond Davis Jr. kendisine Nobel Fizik Ödülü kazandıran tetrakloroetilenli Homestake deneyini yapmadan önce 1950'lerin başında, antinötrinoları tespit etmek için karbon tetraklorür kullandı. 1954-1955 yıllarında Davis, Brookhaven Grafit Araştırma Reaktörü'nde 200 ve 3800 litrelik karbon tetraklorür tanklarını ışınladı, ancak reaktörün akışı çok düşük çıktı ve daha sonra anlaşıldığı üzere, reaktörler $\mathrm {\ ^{37}Cl\longrightarrow \ ^{37}Ar^{+}}$ reaksiyonu için gerekli olan nötrinolar yerine antinötrinolar yaymaktaydı. Daha sonra 3800 litrelik karbon tetraklorür tankını Güney Carolina'daki Savannah River reaktörüne taşıdı ve burada elde edilen sonuç, nötrinoların ve antinötrinoların farklı parçacıklar olduğunu ortaya koymaya yardımcı oldu. Aynı tank, 1960 yılında Ohio'daki Barberton Kireçtaşı Madeni'ne taşındı ve bu, tekniğin ilk derin yeraltı uygulaması oldu. Burada güneş nötrino akısına üst sınır koydu ve derinlikteki kozmik ışın müon arka planını ölçtü. Bahcall'ın hesaplamaları, ölçülebilir bir sinyal yakalamak için yaklaşık 378 bin litrelik bir dedektöre ihtiyaç duyulacağını gösterdiğinde, Davis CCl
4'ten tetrakloroetilene geçti.

Laboratuvar çözücüsü

Karbon tetraklorür, laboratuvarlarda sık kullanılan bir çözücüydü. Ancak insan sağlığı ve çevre üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle kullanımı kısıtlanmıştır. Çözücü olarak, diğer apolar bileşikleri ve yağları çözmek için uygundur.^{[kaynak belirtilmeli]} Ayrıca klor, brom ve iyotu da çözebilir.^{[kaynak belirtilmeli]}

Önemli bir emilim bandı (>1600 cm⁻¹) olmadığından bazen kızılötesi spektroskopisi için bir çözücü olarak kullanışlıdır. Hidrojen atomu içermediğinden önceden proton NMR spektroskopisinde kullanılmıştır. Yerini büyük ölçüde döterokloroform gibi döteryumlu çözücüler, endüstriyel kullanımda ve kuru temizlemede ise yerini tetrakloroetilen gibi daha güvenli diğer çözücüler almıştır.

C-H bağı olmayan karbon tetraklorür, kolayca serbest radikal reaksiyonuna girmez. Elemental halojenler veya N-bromosüksinimid gibi halojenleme reaktifleriyle halojenlemeler için kullanışlıdır (Wohl-Ziegler brominasyonu).

Temizleme çözücüsü

Karbon tetraklorür, apolar özelliğinden ötürü yağlar gibi suda çözünmeyen birçok organik malzeme için iyi bir çözücüdür.^{[kaynak belirtilmeli]} Yaklaşık 80 yıl boyunca temizlik malzemesi olarak yaygın şekilde kullanıldı. Yanıcı ve patlayıcı değildi; geçmişte yaygın olarak temizlik amacıyla da kullanılan benzinin aksine, temizlenen malzeme üzerinde koku bırakmıyordu. Yanıcı olmadığından ötürü benzine "daha güvenli" bir alternatif olarak görülüyordu ve bu şekilde pazarlanıyordu.^{[kaynak belirtilmeli]}

Karbon tetraklorürün temizlik alanındaki en sık karşılaşılan kullanımı evsel kullanıma yönelik leke çıkarıcı ürünlerinde etken madde olmasıydı. Bu amaçla ilk olarak 1890-1892 yıllarında Almanya'da Katharin adı altında piyasaya sürülmüş, daha sonraki yıllarda Almanca ve İngilizce konuşulan ülkelerde yaygın şekilde Benzinoform marka adı ile bilinmeye başlanmıştır.^{[kaynak belirtilmeli]} Karbon tetraklorür 1898 yılında Ernest C. Klipstein tarafından Almanya'dan Amerika Birleşik Devletleri'ne getirildi. İthal karbon tetraklorürün münhasır satış haklarını elinde bulunduran Klipstein, kimyasal kökenini gizlemek amacıyla ürünü Carbona ticari adıyla leke çıkarıcı olarak pazarladı. Carbona, izleyen sekiz yıl içinde ABD'de son derece popüler bir temizlik ürünü haline geldi.

1920'lerde karbon tetraklorürün en yaygın kullanımı kuru temizlemeydi. Karbon tetraklorür kuru temizlemede yaygınlaşan ilk klorlu çözücüydü ve Batılı ülkelerde 1960'lı yıllara kadar kullanıldı. 1930'ların başında karbon tetraklorürün kuru temizlemede kullanımı yaygınlaştı. Dow Chemical 1930'lu yılların sonunda, bileşiminde karbon tetraklorür ve etilen diklorür bulunan Dowclene marka kuru temizleme çözücüsünü ABD'de piyasaya sürdü. Kuru temizlemedeki öncül yerinin ne zaman tetrakloroetilen tarafından alındığı tartışmalı olmakla birlikte bazı kaynaklar tetrakloroetilenin sektöre tanıtıldığı 1934'ü, çoğunluk ise 1940'ların sonunu göstermektedir. Karbon tetraklorür, 1940 yılında kuru temizlemede kullanılan klorlu çözücülerin %72'sini oluşturmaktayken, tetrakloroetilenin sektörde yaygınlaşması nedeniyle 1948'de bu oran %33'e düşmüştür.

Metallerin varlığında bozunarak kuru temizleme ekipmanını aşındırma riski ve kuru temizleme operatörleri arasında rahatsızlıklara neden olması gibi dezavantajları bulunuyordu. Daha sonraki yıllarda kuru temizlemedeki yerini daha güvenli trikloroetilen, tetrakloroetilen ve metil kloroform (trikloroetan) gibi diğer klorlu çözücüler aldı. Batıdaki değişime rağmen Kuzey Kore'de karbon tetraklorürün 2006 yılı itibarıyla hâlâ kuru temizlemede kullanıldığı biliniyordu.

Karbon tetraklorür 1930'lu yılların başında, eşit veya daha iyi performansı ve yanıcı olmaması nedeniyle endüstriyel çözücü olarak dietil eter gibi yanıcı çözücüleri ikame etmeye başladı; 1938'e gelindiğinde lak sanayiinde kullanılan yanıcı çözücüler benzen ve aseton büyük ölçüde yerini karbon tetraklorüre bırakmıştı. Öte yandan 1930'larda trikloroetilenin piyasaya girmesi temizlik çözücüsü olarak karbon tetraklorür talebini olumsuz etkilemeye başladı. II. Dünya Savaşı öncesinde karbon tetraklorür kuru temizleme ve yağ gidermede tetrakloroetilen ve trikloroetilen tarafından ikame edilmeye başlandı. Bu geçişin başlıca nedenleri karbon tetraklorürün yüksek toksisitesi, yeterli geri kazanım yönteminin bulunmaması ve çelik gibi yaygın metallerle reaksiyona girmesi nedeniyle galvanizli veya kurşun kaplı kaplarda taşınma zorunluluğuydu. Buna karşın trikloroetilen ve tetrakloroetilen düşük reaktiviteleri sayesinde kolayca geri kazanılabiliyor ve çelik kaplarda taşınabiliyordu. Trikloroetilen ve tetrakloroetilen gibi, karbon tetraklorür de sanayide metallerin ve diğer malzemelerin yağlardan temizlenmesinde kullanılmıştır. En çok buhar fazında kullanılmaktaydı. Toksisitesi biliniyor olsa da, bu kullanımı 1960'lar ve 1970'lere kadar devam etmiştir. Alüminyum ile reaksiyona girerek hekzakloroetan ve alüminyum klorür oluştururak alüminyum parçalarda korozyona neden olabiliyordu.

Karbon tetraklorür, 1903'ten 1930'lara^{[kaynak belirtilmeli]} kadar kuru şampuan formülasyonlarında da yine benzine alternatif olarak kullanıldı. Kuaför dükkânlarında saçlarını yıkarken birçok kadın buhardan bayılmıştı; kuaförler buharı uzaklaştırmak için sıklıkla elektrikli vantilatörler kullanıyordu. 1909'da bir baronetin 29 yaşındaki kızı Helenora Elphinstone-Dalrymple, saçını karbon tetraklorürle şampuanladıktan sonra rahatsızlanarak öldü ve karbon tetraklorürün bu kullanımı tartışmaya açıldı.

Soğutucu akışkan üretimi

Montreal Protokolünden önce, özellikle kloroflorokarbon (CFC) tipi soğutucu akışkanlar trikloroflorometan (CFC-11) ve diklorodiflorometanı (CFC-12) üretmek için büyük miktarlarda karbon tetraklorür kullanılıyordu.

II. Dünya Savaşı sırasında CFC'lere olan talep arttı ve savaşın sonunda ABD arzının %40'ı bu amaçla tüketildi. 1981'de ABD üretiminin %81'i CFC-11 ve CFC-12'ye giderken, 1997'de bu oran küresel olarak %95 olarak tahmin ediliyordu. 2000'li yılların ortalarından itibaren karbon tetraklorür, hidroflorokarbon şişirme maddeleri (HFC-245fa, HFC-236fa, HFC-365mfc) için hammadde olarak yeniden kullanılmaya başlandı ve bu kullanım 1990'larda zirveye ulaştıktan sonra CFC'lerin aşamalı olarak kaldırılmasıyla kimya tesislerinin kapasitesi tetrakloroetilen üretimine yönlendirildi. Daha sonra bu soğutucuların ozon tabakasının delinmesinde rol oynadığı keşfedilince yasaklandılar, bu nedenle de karbon tetraklorürün üretim ve kullanım miktarında ciddi oranda düşüş gerçekleşti.

Antihelmintik olarak

1921'de Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938), kancalı kurtların neden olduğu ankilostomiyaz hastalığı için bir tedavi olarak olası kullanımı açısından güvenliğini test etmek için karbon tetraklorür içti. Hall kendisinde hafif yan etkiler bildirdi. Aynı yıl bu keşfi için Hall, Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi. Karbon tetraklorürün klinik deneylerinde, insanlarda kullanımının güvenliğini belirlemek amacıyla idam mahkûmları üzerinde test edildi.

1922'den başlayarak, insanlarda ankilostomiyaz tedavisi için saf karbon tetraklorür kapsülleri Merck tarafından Necatorina (ayrıca Neo-necatorina ve Necatorine gibi varyantlarla da biliniyordu)^{[kaynak belirtilmeli]} adı altında piyasaya sürüldü. Bu ilacın en yaygın kullanıldığı bölgeler Latin Amerika ülkeleri ve Türkiye'ydi. O dönemlerde karbon tetraklorürün toksisitesinin iyi anlaşılmaması nedeniyle, gelişen herhangi bir yan etki, kapsüllerdeki olası safsızlıklara atfediliyordu. Karbon tetraklorür, insan bağırsağında yaşayan ve hastalığa neden olan kıl kurtları ve kancalı kurtlara karşı etkili bir ilaçtı. Yetişkinler için önerilen karbon tetraklorür dozu 2 mL kadar az olabiliyordu ve bazen sirken otu yağı ile birlikte verilirdi. Saf karbon tetraklorür, sindirim sisteminde tahrişe neden olduğundan jelatin kapsüllerde verilmekteydi. Karbon tetraklorürün toksik etkilerini artırdığı için alkolikler ve yakın zamanda alkol almış kişilerin bu ilacı alması önerilmiyordu, karbon tetraklorür almış olan hastaların da alkol almaması tembihleniyordu. Karbon tetraklorürün toksisitesi nedeniyle, yine Hall tarafından 1925'te araştırılmaya başlanan tetrakloroetilen 1940'larda antihelmintik olarak kullanımının yerini almıştır.

Karbon tetraklorür ayrıca diğer memelilerde görülen bazı parazitler üzerinde etkiliydi ve özellikle çiftlik hayvanlarında sıkça görülen parazitlere karşı ilaç olarak kullanılıyordu. Kediler, köpekler, domuzlar, atlar ve kuşlarda görülen bağırsak solucanı, ve sığırlar ve koyunlarda görülen karaciğer kelebeği enfeksiyonlarına karşı kullanılmıştır. İnsanlardaki kullanımına benzer şekilde karbon tetraklorür ilacı hayvanlara kapsüller hâlinde veriliyordu. Ancylostoma'lara kıyasla, Necator'lara karşı daha etkiliydi.

Yangın söndürme

Karbon tetraklorür içerikli yangın söndürücüler, 1902 ile 1908 yılları arasında Avrupa ve sonrasında Amerika Birleşik Devletleri'nde piyasaya sürüldü. 1910 yılında Delawareli Pyrene şirketi, yangın söndürmede kullanılması için karbon tetraklorürün patentini aldı. Ertesi yıl Pyrene, karbon tetraklorür içeren taşınabilir küçük bir yangın söndürücü modelinin patentini aldı. Yangın söndürücü modeli, sıvıyı yangına doğru püskürtmek için kullanılan entegre bir el bombası benzeri bir mekanizmaya sahip pirinçten yapılmış şişeden oluşuyordu. Söndürücü boşaltıldığında, kullanımdan sonra kolayca tekrar doldurulabiliyordu.

20. yüzyılın ilk yarısında diğer bir yaygın yangın söndürücü, karbon tetraklorür veya tuzlu su ile doldurulmuş "yangın bombası" olarak bilinen tek kullanımlık, sızdırmaz cam bir küreydi. Yangını söndürmek için alevlerin altına atılabiliyordu. Karbon tetraklorür ile doldurulmuş olanlar, ayrıca lehim ve yaylı bir mekanizmayla duvara monte edilebiliyordu. Lehim, yüksek ısı ile eridiğinde ya kendisine bağlı yayla küreyi atarak ya da kırarak karbon tetraklorürün otomatik olarak yangına dağılmasına izin verecekti. Bu yangın söndürücü modelinin en çok bilinen markası, 1919 yılında ABD'nin Colorado eyaletinde kurulan Red Comet'ti; şirket, 1980'lerin başında kapatılana dek, karbon tetraklorür içeren çeşitli yangın söndürme ekipmanları üretti.

Karbon tetraklorür –23 °C'de donduğundan, bu yangın söndürücüler, donma noktasını düşürmek için yalnızca %89-90 karbon tetraklorür ve %10 trikloroetilen (donma noktası: -73 °C) veya kloroform (donma noktası: –63 °C) içeriyordu. Bileşiminde %10 trikloroetilen içeren söndürücüler, trikloroetilen için stabilizatör olarak %1 karbon disülfür içeriyordu.

Karbon tetraklorür, iletken olmadığı için elektrik yangınları için uygundu. Bu yangın söndürücüler genellikle, yangın söndürmek için su kullanılmasının sakıncalı olduğu görülen uçak veya motorlu taşıtlarda bulunduruluyordu. O zamanlar, karbon tetraklorür buharlarının sadece yangının yakınındaki oksijenin yerini aldığı düşünülüyordu. 1920 gibi erken bir tarihte, kimyasalın kapalı bir alanda yangınla mücadele etmek için kullanıldığında oksijenle tepkimeye girdiğinde ortaya çıkan fosgen ile ölüme sebep olduğu bilinmekteydi.

1920'lerde karbon tetraklorürün başlıca kullanımları kuru temizleme çözücüsü ve yangın söndürücüydü. Yangın söndürücü kullanımı o dönemde önemli bir tartışma konusuydu, nemli ortamda ısındığında zehirli fosgen gazı oluşturması nedeniyle bazı formülasyonlara amonyak ve organik fosfat gibi katkı maddeleri eklendi.

Fumigasyon

Karbon tetraklorür, geçmişte tahıl depolarındaki haşereleri öldürmek için sıklıkla fumigant olarak kullanıldı. En yaygın fumigant formülasyonu "80/20" olarak bilinen, %80'i karbon tetraklorür ve %20'si karbon disülfürden oluşan bir karışımdı. Karbon tetraklorürün fumigant olarak kullanımı, I. Dünya Savaşı'ndan öncesine dayanır ve II. Dünya Savaşı sonrasında ise bu kullanım giderek artmıştır.

Karbon tetraklorürlü bir diğer fumigant formülasyonu akrilonitril içeriyordu. Karbon tetraklorür, yanıcı akrilonitril içeren formülasyonun yanıcılığını azaltıyordu. Preparat için en yaygın ticari isimler Acritet, Carbacryl ve Acrylofume idi. En yaygın preparat olan Acritet, %34 akrilonitril ve %66 karbon tetraklorürden oluşuyordu. Chlorasol, %25 oranında karbon tetraklorür ve %75 oranında etilen klorür karışımı bir fumigant formülasyonuydu. Başka maddelerle karışımlar dışında karbon tetraklorür tek başına da buhar hâlinde fumigant olarak kullanılabilir. Diğer fumigantlarla kıyaslandığında, böcekler için daha az zehirlidir. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, ABD'de karbon tetraklorürün fumigantlarda kullanımını 1985 yılında yasakladı.

Anestezi

Karbon tetraklorür, 19. yüzyılın ortalarında İngiltere'de kısa bir süre için deneysel genel anestezik ve yoğun âdet ve baş ağrıları için analjezik olarak kullanılmıştır.

İngiliz doktor Arthur Ernest Sansom karbon tetraklorürün anestezik etkilerini ilk kez John Harley ile 4 Temmuz 1864 günü bir kurbağa üzerinde test etti ve yarım saatlik bir bilinç kaybı gözlemlendi. Bundan 3 gün sonra Sansom karbon tetraklorürü bir köpek ve bir kobay üzerinde denedi ve iki hayvan da öldü. Hayvan deneylerinden sonra Sansom karbon tetraklorürü kendi üzerinde denedi, baş ağrısı olmadan yarı bilinç kaybı durumuna geldiğini ve vücudunun ısındığını hissettiğini belirtti. Sansom, 1865 yılının mayıs ayında karbon tetraklorürü bir doğum esnasında anestezik olarak denedi. Bilinci açıkken doğum ağrısını kestiğini belirtti ve aynı yılın ağustos ayında benzer bir vakada karbon tetraklorür denedi fakat ağustos ayındaki denemesinde anestezik dozu uygulamakta zorluk yaşamıştı. Sansom, karbon tetraklorürün kaslardaki etkisinden dolayı cerrahi kullanım için uygun olmadığını buldu.

1865 yılının Aralık ayında, kloroformun insanlar üzerindeki anestezik etkilerini keşfetmekle tanınan James Young Simpson, karbon tetraklorür ile anestezi deneyleri yaptı. Simpson, kloroforma benzerliğinden dolayı bileşiğe "Klorokarbon" adını verdi ve bileşiği önce hayvanlar ve kendi üzerinde denedikten sonra birkaç doğumda anestezik olarak kullandı. Bazı vakalarda nabız zayıflaması gözlemleyen Simpson, karbon tetraklorürün iyi ama tehlikeli bir anestezik olduğunu belirtti. Deneyleri, karbon tetraklorürün inhalasyon ile verilmesinin dışında, iki kadının vajinasına karbon tetraklorür enjekte etmeyi de içeriyordu. Simpson bir miktar karbon tetraklorür içerek bunun "bir kloroform kapsülü yutmakla aynı etkiye sahip olduğunu" açıkladı.

Karbon tetraklorürün anestezik potansiyelini araştıranlardan biri de 1867'de doktor Protheroe Smith olmuştur. Smith, bileşik üzerine ilk yazısı 11 Mayıs 1867'de Lancet'te yayınladı ve derginin haziran sayısında deneyleri üzerine bir seri hazırladı. Smith, bileşiği, arasında karın ağrısı, baş ağrısı ve diğer sinir sistemi rahatsızlıkları, doğumlar, diş ve yüz ağrılarından şikayeti bulunan 52 hasta üzerinde denedi ve biri hariç tüm vakalarda iyileşme gözlemledi. 1867'nin ağustos ayında Protheroe Smith, karbon tetraklorürün doğumlarda kloroformdan daha uygun olabileciğine karar verdi, ertesi yıl Arthur Ernest Sansom ise bileşiğin doğumlar için uygun olmadığını yazdı. 1868 yılından sonra karbon tetraklorürün anestezik kullanımına dair hiçbir yeni yayın çıkmaamıştır.

Karbon tetraklorür, kloroformdan daha güçlü bir anestezik etkiye sahiptir ve bu nedenle anestezinin uygulanması için daha az bir miktar gerektiriyordu. Anestezik etkisi, benzer bileşik kloroform yerine etere benzetildi. Uçuculuğunun Kloroformdan daha az olmasından ötürü, karbon tetraklorürün uygulaması daha zordu ve buharlaşması için ılık suya ihtiyaç vardı. Karbon tetraklorürün anestezik potansiyelini araştıranlar tarafından ayvaya benzetilen kokusu kloroformdan daha hoş olarak tanımlandı, tadı ise hoş bulundu. Anestezik kullanım için karbon tetraklorür, karbon disülfürün klorlanmasıyla elde ediliyordu. Çoğu doğum yapmakta olan kadınlar olmak üzere en az 50 hastada kullanılmıştır. Anestezi sırasında, karbon tetraklorür bazı hastalarda şiddetli kas kasılmalarına ve kalp üzerinde olumsuz etkilere neden olduğundan, anesteziye kloroform veya eter ile devam edilmek zorunda kalındı

Üretim

Tarihi

Karbon tetraklorür ilk kez Fransız kimyager Henri Victor Regnault tarafından 1839 civarında, bolca klor ile kloroform ve metanol gibi karbon bileşiklerinden elde edildi. Regnault, güneş ışığı altında kloroform içine klor verdi ve elde ettiği sıvıyı damıtarak kloroformdan ayırdı. Sıvının yoğunluğunu 1,599 g/cm³ ve kaynama noktasını 78 C olarak not etti. Bileşiğin elemental bileşimini analiz etti; %92,05 klor ve %7,95 karbondan oluştuğunu hesapladı. Buhar yoğunluğu 5,302 olarak buldu.

Hermann Kolbe, 1842'de kloru karbon disülfür üzerinden kızgın porselen bir tüpten geçirerek karbon tetraklorür elde etti. 1860 yılında August Wilhelm von Hofmann, karbon tetraklorürü karbon disülfür ve antimon pentaklorürün reaksiyonuyla elde etti:

{\ce {{CS2}+ 2 SbCl5 + {CCl4}+ 2 SbCl3 + 2 S}}

Alman kimyager Bernhard Rathke, Hofmann'ın yöntemine benzer şekilde karbon disülfüre fosfor pentaklorür müdahalesiyle karbon tetraklorür elde etti:

{\ce {{CS2}+ 2 PCl5 -> {CCl4}+ 2 PSCl2}}

Fransız kimyager Charles Friedel ve R. da Silva'nın 1872 yılında geliştirdiği bir yöntemde, kloroformun iyot klorür ile 165 °C'ye ısıtılması karbon tetraklorür verir:

{\ce {{CHCl3}+2ICl->[{\text{165 C}}]{CCl4}+{I2}+HCl}}

1887 yılında W. Hentschel, difosgenin alüminyum triklorür varlığında parçalanmasıyla, karbon tetraklorür ve karbon dioksit elde edildiğini keşfetti:

{\ce {{Cl(C=O)OCCl3}->[{\text{AlCl3}}]{CCl4}+CO2}}

Friedrich Krafft ve Viktor Merz tarafından 1875'te keşfedilen yöntemde, izobütan veya izobütil iyodür, iyot klorür ile 240°C'ye kadar olan sıcaklıklarda karbon tetraklorür ve oktakloropropana ayrışır; oktakloropropan 250°C'ye kadar ısıtıldığında hekzakloroetan ve karbon tetraklorüre ayrışır. Benzer şekilde oktakloropropan, 300 °C'ye kadar daha fazla ısıtıldığında karbon tetraklorür ve tetrakloroetilene parçalanır:

{\ce {CCl3-CCl2-CCl3->[{\text{300 C}}]{CCl2=CCl2}+CCl4}}

Krafft, 1876 yılında trikloroasetik asitin iyot triklorür ile 200 °C'ye ısıtıldığında parçalamaya başladığını gözlemlemiştir:

{\ce {{CCl3(C=O)OH}+ICl3->[{\text{200 C}}]{CCl4}+{ICl}+{HCl}+CO2}}

Kümen, iyot varlığında klorlandıktan sonra iyot triklorürle birlikte 200 °C'ye ısıtıldığında karbon tetraklorür ve hekzaklorobenzene parçalanır:

{\ce {{C9H12}+ 15 Cl2 -> 3 {CCl4}+ {C6Cl6}+ 12 HCl}}

Benzer şekilde propan, kloropropan, kimen, difenilmetan, antrasen, fenantren, krezol, timol, rezorsin, anisol ve tetraklorokinon bileşiklerinin de iyot triklorür ile klorlanması sonucu az miktarlarda karbon tetraklorür elde edilebilir.

Endüstriyel üretimi

Karbon disülfürün sıvı fazda klorlanmasıyla karbon tetraklorürün endüstriyel üretim yöntemi, ilk defa kimyagerler Müller ve Dubois tarafından geliştirilen teknoloji kullanılarak 1893 yılında Almanya'da denendi. Karbon tetraklorürün endüstriyel ölçekte üretimi Almanya'dan sonra ilk 1890'larda İngiltere'de United Alkali Corporation tarafından gerçekleştirildi. Birkaç yıl sonra karbon tetraklorürün ABD'deki ilk üretimi yaklaşık 1900 civarında Dow Chemical tarafından gerçekleştirildi; o yıl Dow, Larkin Soap Company'e yanıcı olmayan temizlik sıvısı olarak kullanılmak üzere beş varil karbon tetraklorür sattı. İlk ticari ölçekli üretim ise 1902 yılında New Jersey'deki Warner Chemical Company tarafından yaklaşık 6,8 ton üretimle başladı. 1903'te Herbert Dow karbon tetraklorürden kloroform üretimine başladı ancak süreçteki sorunlar zaman ve maliyet kayıplarına yol açtı. ABD'de büyük ölçekli üretim 1907-1908 yıllarında Warner Chemical ve Dow Chemical tarafından başlatıldı; Dow'un 1908'deki karbon tetraklorür satışları yaklaşık 181 tona ulaştı. 1910 yılında Dow, karbon tetraklorürün ev temizlik ürünü ve yangın söndürücü olarak kabul görmesiyle birlikte aylık üretim kapasitesini 68.000 kilograma çıkardı. 1914'e gelindiğinde yıllık üretim yaklaşık 4,5 bin tona ulaşmış, bunun büyük bölümü kuru temizleme ve yangın söndürücülerde kullanılıyordu.

I. Dünya Savaşı başladığında ABD'deki karbon tetraklorür üretim miktarı, kauçuk endüstrisi ve buğday fumigasyonunda kullanım taleplerine yanıt olarak hızla arttı. I. Dünya Savaşı Almanya'dan ithalatı kesince sektörde önemli bir yeniden yapılanma yaşandı. 1915'te E.C. Klipstein & Sons ile Warner Chemical Company, Warner-Klipstein Chemical Company adı altında birleşti; bu birleşmenin temel nedeni Klipstein'ın Carbona markası için yurt içi karbon tetraklorür kaynağına ihtiyaç duymasıydı. 1917'de Kaliforniya'da Great Western Electro-Chemical Company üretime başladı. 1919'da ise kağıt ağartma sürecinde elektroliz yoluyla ürettiği fazla klorun değerlendirilmesi amacıyla New Hampshire'daki Brown Company de üreticiler arasına katıldı. I. Dünya Savaşı döneminde karbon tetraklorür üretimi ABD'de önemli ölçüde artmasına karşın askeri talep üretimin iki katından fazlasına ulaştı. Savaş sırasında karbon tetraklorür çözücü ve kimyasal sentezde ara madde olarak, kauçuk sanayiinde çözücü olarak kullanıldı. Tahminen 4,5 bin tonu askeri amaçlı klorobromometan üretiminde kullanıldı. Dow Chemical'ın savaş dönemi toplam üretimi yaklaşık 10,4 bin tona ulaştı. Tahıl fumigasyonunda karbon tetraklorür kullanımı Birinci Dünya Savaşı'ndan önce başlamış olmakla birlikte savaş döneminde geliştirilen teknik ve ürünlerle büyük ilerleme kaydetti.

Karbon tetraklorür günümüzde esas olarak metan ve klordan üretilmektedir. Reaksiyon aşamaları şöyledir:

Cl₂ + hν → 2 Cl·

Cl· + CH₄ → ·CH₃ + HCl

·CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·

CH₃Cl + Cl· → ·CH₂Cl + HCl

·CH₂Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + Cl·

CH₂Cl₂ + Cl· → ·CHCl₂ + HCl

·CHCl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + Cl·

CHCl₃ + Cl· → ·CCl₃ + HCl

·CCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + Cl·

Kısaca:

{\ce {{CH4}+ 4 Cl2 -> {CCl4}+ 4 HCl}}

Üretimde çoğunlukla diklorometan ve kloroform gibi diğer klorlama reaksiyonlarının yan ürünleri kullanılır. Daha yüksek klorokarbonlar da, bileşiklerin yüksek sıcaklıklarda klora tutulduğu yanma benzeri bir işlem olan klorinolize tâbi tutulur:

{\ce {{C2Cl6}+ Cl2 -> 2 CCl4}}

Karbon tetraklorürün çoğu 1950'lere kadar, 1893'te geliştirilen karbon disülfürün klorlanması ile üretildi. Endüstriyel yöntemde klor ve karbon disülfür karışımı 105 ila 130 °C arasına kadar ısıtılıyordu:

{\ce {{CS2}+3Cl2->[{\text{105-130°C}}]{CCl4}+S2Cl2}}

Bu reaksiyonda ortaya çıkan disülfür diklorür yan ürünü (S₂Cl₂), karbon tetraklorürde çözünebilen turuncu bir sıvıdır. Disülfür diklorür, karbon disülfürle reaksiyona girerek karbon tetraklorür oluşturabilir:

{\ce {{CS2}+ 2 S2Cl2 -> {CCl4}+ 6 S}}

Karbon tetraklorür bu karışımdan damıtılarak ayrılabilir. Ara ürünlerden birisi, daha fazla klorla karbon tetraklorüre dönüştürülebilen perklorometil merkaptandır.

1950'li yıllardan sonra karbon tetraklorür, metan ve propan gibi hidrokarbonların klorinolizi ile üretilmeye başlandı. Bu yöntemde ana yan ürün olarak tetrakloroetilen elde edilmekteydi. 1,2-Dikloropropanın klorinolizi; hem karbon tetraklorür, hem de tetrakloroetilen üretiminde kullanılmıştır:

{\ce {{CH2-CHCl-CH2Cl}+ 6 Cl2 -> {CCl4}+ {CCl2=CCl2}+ 6 HCl}}

Karbon tetraklorür, hidrokarbonların oksiklorinasyonu ile de üretilmektedir.

Üretim miktarı

1902-1905 yılları arasında ABD'de Carteret, New Jersey'den Warner Chemical Company toplam 6,8 ton karbon tetraklorür üretti, bundan iki yıl sonra ülkede büyük ölçekli üretime geçildi. 1914 yılına gelindiğinde yıllık karbon tetraklorür üretimi 4,5 tonu geçmişti. I. Dünya Savaşı başladığında ABD'deki karbon tetraklorür üretim miktarı, kauçuk endüstrisi ve buğday fumigasyonunda kullanım taleplerine yanıt olarak hızla arttı. II. Dünya Savaşı döneminde karbon tetraklorür üretimi arttı, bunun başlıca nedeni askeri amaçlı yoğun kloroflorokarbon (CFC) kullanımıydı. Bu dönem karbon tetraklorürün CFC hammaddesi olarak büyük ölçekli kullanımının başlangıç noktasını oluşturdu. ABD'deki üretim 1970 yılına kadar hızla arttı ancak o yıldan sonra yavaştan düşüşe geçti. Dünyada karbon tetraklorür üretimi 1980-1988 yılları arasında 850 ila 960 kiloton arasında değişmiştir.

1975 yılında üretilen karbon tetraklorürün %55'i metanın klorlanması, %30'u karbon disülfürün klorlanması ve kalan %15'i ise propanın klorinolizi yoluyla yapılmıştır.

Karbon tetraklorürün dünya çapındaki üretimi, çevresel kaygılar ve ondan türetilen CFC'lere olan talebin azalması nedeniyle 1980'lerden beri hızla geriledi. 1992'de ABD, Avrupa ve Japonya'daki toplam üretim 720.000 ton olarak tahmin edildi.

Doğal varlığı

Okyanuslarda, yosunlarda ve volkanlarda klorometan ve kloroform ile birlikte karbon tetraklorür keşfedildi. Karbon tetraklorürün doğal emisyonları antropojenik kaynaklardan gelen emisyonlarla karşılaştırıldığında çok azdır; örneğin, Nikaragua'daki Momotombo Yanardağı yılda 82 gramlık bir akışla karbon tetraklorür yayarken, küresel endüstriyel emisyonlar yılda 2 × 10¹⁰ gramdır.

Kırmızı algler Asparagopsis taxiformis ve Asparagopsis armata'da karbon tetraklorüre rastlandı. Güney Kaliforniya ekosistemlerinde, Kalmukya Bozkırı'nın tuz göllerinde ve Çekya'da yaygın bir ciğerotunda karbon tetraklorür tespit edilmiştir.

Reaksiyonları

Genelde inert olmasına rağmen karbon tetraklorür katalizörler yardımıyla çeşitli reaksiyonlara girebilir. Hidrojen veya bir demir katalizörün varlığında bir asit, karbon tetraklorürü kloroform, diklorometan, klorometana ve hatta metana indirgeyebilir. Alkali metaller ve toprak alkali metallerle patlayıcı karışımlar oluşturur. Buharları kızdırılmış bir tüpten geçirildiğinde, karbon tetraklorür tetrakloroetilen ve hekzakloroetana parçalanır.

Karbon tetraklorürdeki karbon atomunun oksijene yatkınlığı nedeniyle oksijenli bileşiklerle karbon tetraklorürün reaksiyonları çoğunlukla fosgen vermektedir:

Reaktanlar		Ürünler
CO 2 + CCl 4	→	2 COCl 2
CO + CCl 4	→	COCl 2 + ¹⁄₃C 2Cl 4
2 SO 3 + CCl 4	→	COCl 2 + (SO 2Cl) 2O
¹⁄₃P 2O 5 + CCl 4	→	COCl 2 + ²⁄₃POCl 3
3 ZnO + 2 CCl 4	→	COCl 2 + CO 2 + 3 ZnCl 2

Detaylar ve kaynaklar aşağıdaki bölümlerde ayrı ayrı verilmiştir.

Hidrojen sülfür ile reaksiyonu tiyofosgen verir:

{\ce {{CCl4}+ H2S -> {(C=S)Cl2}+ 2 HCl}}

Kükürt trioksit ile reaksiyon fosgen ve pirosülfüril klorür verir:

{\ce {{CCl4}+ 2 SO3 -> {(C=O)Cl2}+ 2 SO5Cl2}}

Fosforik anhidrit ile 3 mol karbon tetraklorürün reaksiyonu 3 mol fosgen ve 2 mol fosforil klorür verir:

{\ce {{3 CCl4}+ P2O5 -> 3 {(C=O)Cl2}+ 2 POCl3}}

Karbon bileşikleri ile

Karbon tetraklorür ve karbon dioksit karışımı 350 °C'ye kadar ısıtıldığında 2 mol fosgen verir:

{\ce {{CCl4}+ O=C=O -> 2 {(C=O)Cl2}}}

Bunun yerine 2 mol karbon monoksit ile 2 mol karbon tetraklorür benzer bir reaksiyonla 2 mol fosgen ve 1 mol tetrakloroetilen verir:

{\ce {{2 CCl4}+ 2 C#O -> 2 {(C=O)Cl2}+ CCl2=CCl2}}

Susuz alüminyum klorür katalizörlüğünde karbon tetraklorür ile benzenin çifte Friedel–Crafts alkilasyonu difenildiklorometan bileşiğini verir:

{\ce {{CCl4}+ 2 C6H6 -> CCl2(C6H5)2 + 2 HCl}}

Karbon tetraklorür, alüminyum klorür katalizörlüğünde trikloroetilenle tepkimeye girerek 1,1,1,2,3,3,3-heptakloropropan verir:

{\ce {{CCl4}+ CHCl=CCl2 -> CCl3-CHCl-CCl3}}

Karbon tetraklorürün 1,2-dikloroetilen ile alüminyum klorür katalizörlüğünde reaksiyonu ise 1,1,1,2,3,3-hekzakloropropan verir:

{\ce {{CCl4}+ CHCl=CHCl -> CCl3-CHCl-CHCl2}}

Appel reaksiyonu

Adını Alman kimyager Rolf Appel'dan alan Appel reaksiyonu, karbon tetraklorür ve trifenilfosfin kullanarak alkollerden (R-OH) alkil monoklorür (R–Cl) üretmeyi amaçlar. Tepkimeye giren karbon tetraklorür (2), trifenilfosfinle (1) bir klor atomunu iyonik olarak paylaşıp trifenilfosfonyum klorür tuzunu (3) oluştururken geride kalan triklorometil karbanyonu (4), alkolün hidroksilindeki hidrojeni alarak kloroforma dönüşür. Ortaya çıkan alkoksit iyonu (5), trifenilfosfonyum klorüre saldırır; tuz, klorür iyonunu (6) kaybederken alkoksit, trifenilfosfonyuma bağlanır (7). Alkoksit, oksijenini trifenilfosfine verdiğinde trifenilfosfin oksit oluşur, alkil radikali serbest kalır ve klorüre bağlanır (8).

Appel reaksiyonu aynı zamanda karboksilik asitler üzerinde de etkilidir; bu, onları oksazolinlere, oksazinlere (altta gösterilmiştir) ve tiazolinlere dönüştürmek için kullanılmıştır.

Appel reaksiyonuyla oksazin eldesi.

Halojenlerle

Karbon tetraklorür, yüksek sıcaklıklarda hidrojen florür (HF) ile işlendiğinde trikloroflorometan (R-11), diklorodiflorometan (R-12), klorotriflorometan (R-13) ve yan ürün olarak hidrojen klorür (HCl) ile karbon tetraflorür gibi çeşitli bileşikler verir:

{\ce {{CCl4}+ HF -> CCl3F + HCl}}

{\ce {{CCl4}+ 2HF -> CCl2F2 + 2 HCl}}

{\ce {{CCl4}+ 3HF -> CClF3 + 3 HCl}}

{\ce {{CCl4}+ 4HF -> CF4 + 4 HCl}}

Reaksiyon ayrıca antimon triklorür veya antimon pentaklorür varlığında da gerçekleştirilebilir. 270 °C'de yüksek basınç altında sodyum hekzaflorosilikat, titanyum(IV) florür, klor triflorür, kobalt(III) florür, iyot pentaflorür ve brom triflorür de karbon tetraklorür için uygun florlama maddeleridir.

{\ce {{CCl4}+ Na2SiF6 -> CCl3F + CCl2F2 + CCl3F + NaCl + SiF4}}

{\ce {{CCl4}+ BrF3 -> BrF + CCl2F2 + CCl3F}}

R-11 ve R-12 yasaklanmadan önce soğutucu akışkan olarak yaygın şekilde kullanıldığından, bu bir zamanlar karbon tetraklorürün ana kullanımlarından biriydi.

Karbon tetraklorürün alüminyum bromür ile halojen değişimi, yan ürün olarak alüminyum klorür vererek yüksek verimle brom analoğu karbon tetrabromürü verir:

{\ce {3 {CCl4}+ 4 AlBr3 -> 3 {CBr4}+ 4 AlCl3}}

Karbon tetraklorürün iyot analoğu karbon tetraiyodür, karbon tetraklorürün etil iyodür ile tepkimesinden elde edilebilir:

{\ce {3 {CCl4}+ 4 C2H5I ->[AlCl3] CI4 + 4 C2H5Cl}}

Karbon tetraklorürün alüminyum iyodür ile halojen değişimiyle de karbon tetraiyodür elde edilir:

{\ce {3 {CCl4}+ 4 AlI3 -> 3 CI4 + 4 AlCl3}}

Metal bileşikleri ile

Potasyum hidroksitin etanol içindeki çözeltisi, karbon tetraklorürü su içinde potasyum klorür ve potasyum karbonata ayrıştırır:

{\ce {{CCl4}+ 6 KOH -> 4 {KCl}+ {K2CO3}+ 3 H2O}}

Karbon tetraklorür, 200 santigrat derecede kuru çinko oksitle reaksiyona girerek çinko klorür, fosgen ve karbon dioksit verir:

{\ce {{2CCl4}+3ZnO->[{\text{200 °C}}]3{ZnCl2}+{COCl2}+CO2}}

Hafniyum tetraklorür, karbon tetraklorürün 450 °C'den yüksek sıcaklıklarda hafniyum oksit ile işlenmesi ile elde edilir, yan ürün olarak fosgen ortaya çıkar:

{\ce {{CCl4}+HfO->[{\text{450 °C}}]{HfCl4}+2COCl2}}

Radyoaktif uranyum tetraklorür bileşiği, karbon tetraklorürün yüksek sıcaklıklarda uranyum trioksit ile reaksiyonuyla elde edilir. Ayrıca karbon tetraklorürün uranyum dioksit ile de reaksiyonuyla elde edilebilir:

{\ce {{CCl4}+ UO2 -> {UCl4}+ CO2}}

Alüminyum ile karbon tetraklorürün reaksiyonu hekzakloroetan ve alüminyum klorür vererek alüminyumu "harcadığından" ötürü karbon tetraklorür, alüminyuma karşı korozif kabul edilir.

Toksisite

Karbon tetraklorür, en çok hepatotoksik potansiyele sahip (karaciğer için zehirli) maddelerden biridir. Hepatoprotektif (karaciğeri koruyan) ajanların geliştirilmesi için bilimsel araştırmalarda hayvanlar üzerinde sıkça kullanılmaktadır. Bileşiğin buharına yüksek miktarlarda maruz kalındığında merkezî sinir sistemini etkileyebilir, karaciğer ve böbreklerde dejenerasyona neden olabilir. Uzun süreli maruziyet komaya ve hatta ölüme yol açabilir. Karbon tetraklorüre kronik maruziyet karaciğer ve böbrek hasarına yol açabilir.

İnsanlarda, alım yolu fark etmeksizin, akut karbon tetraklorür zehirlenmelerinde karaciğer hasarı maruziyetten 24 veya daha fazla saat, böbrek hasarı ise maruziyetten en az 2 hafta sonra ortaya çıkar. Akut zehirlenmelerde karaciğer hasarı maruziyetten en az 24 saat sonra ortaya çıkar; sarılık, karaciğer büyümesi ve karaciğer fonksiyon testlerinde belirgin bozulma gözlemlenebilir. Yıllarca tekrarlayan mesleki maruziyetin karaciğer sirozu gelişimine yol açtığı klinik vakalar bildirilmiştir; bu vakaların bir kısmında belirgin alkol tüketimi geçmişi bulunmamaktaydı. İnsanlarda neden olduğu böbrek hasarı daha şiddetlidir, ancak geniş çapta araştırılmamıştır ve değerlendirilmesi için uygun benzer hayvan modelleri bulunamamıştır. Karbon tetraklorüre maruz kalmak idrar üretimini azaltarak vücutta, özellikle akciğerlerde su ve kanda atık ürünlerin birikmesine neden olabilir. Böbrek yetmezliği, bu maddeye bağlı ölümlerin ana nedeni olmuştur.

Akut maruziyet

Karbon tetraklorür zehirlenmesi çoğunlukla buhar solunması yoluyla, daha az sıklıkla yutulma yoluyla gerçekleşir. Maruziyet yolundan bağımsız olarak zehirlenmenin klinik tablosu ilk 24 saatte bulantı, baş ağrısı, baş dönmesi, kusma, ishal ve nefes darlığı gibi gastrointestinal ve nörolojik semptomlarla kendini gösterebilir. Karaciğer hasarı en erken 24 saat sonra ortaya çıkar; ağır vakalarda karın boşluğunda sıvı birikmesi ve hepatik koma gelişebilir, buna kanamalar eşlik edebilir. Böbrek hasarı zehirlenmeden 1 ila 6 gün sonra, bazen yalnızca 2 ila 3 hafta sonra tespit edilebilir. Çeşitli araştırmalara göre 10-80 ppm arasında 3-4 saatlik maruziyetin olumsuz etki yaratmadığı, daha yüksek konsantrasyonlarda ise yalnızca 10-30 dakikalık maruziyetin bilinç kaybına ve ölüme yol açabildiği bildirilmiştir. Altı sağlıklı gönüllü üzerinde yapılan kontrollü bir çalışmada 49 ppm'de 70 dakikalık maruziyette tatlımsı bir koku hissedilmiş, ancak iritasyon, bulantı veya koordinasyon bozukluğu gözlemlenmemiştir. Yutulma yoluyla gerçekleşen zehirlenmelerde bireysel duyarlılık farklılıkları çok belirgindir; 1,5 ml gibi az bir miktarla ölüm bildirilen vakalar olduğu gibi 100 ml'den fazla miktarı yutan ve hayatta kalan vakalar da kayıt altına alınmıştır.

Havada yüksek sıcaklıklarda zehirli bir gaz olan fosgene dönüşebildiğinden, yangın söndürücülerde kullanıldığı dönemlerde ölümcül fosgen zehirlenmesi vakaları olmuştur. 2008 yılında temizlik ürünleri üzerine yapılan bir araştırmada, yüzey aktif maddeler veya sodyum hipoklorit içeren çamaşır suları ile sabunun karıştırılması sonucu 101 mg/m³'e kadar karbon tetraklorür oluştuğu keşfedildi.

Kronik maruziyet

Karbon tetraklorüre 45-100 ppm arasındaki konsantrasyonlara uzun süre maruz kalan fabrika işçilerini inceleyen bir çalışmada, 17 işçinin 12'sinde bulantı, iştahsızlık, kusma, şişkinlik, depresif semptomlar, baş ağrısı ve baş dönmesi gözlemlenmiştir; maruziyet azaltıldıktan sonra bu semptomlar kaybolmuş ve 6 aylık takipte yeniden ortaya çıkmamıştır. Yıllarca karbon tetraklorür buharına maruz kalan işçilerde karaciğer sirozu geliştiği bildirilmiştir. Kronik düşük doz maruziyet karaciğer fibrozisine yol açabilir.

Üç fabrikadan işçilerin karbon tetraklorür maruziyetine göre gruplandırıldığı bir çalışmada, maruz kalan işçilerde karaciğer fonksiyon testlerinde anlamlı bozulmalar saptandı. Maruz kalmayan grupta alanin aminotransferaz (ALAT) değerlerinin yüzde 2,7'si normal üstündeyken, maruz kalan gruplarda bu oran yüzde 7,8'e yükseldi. Düşük maruziyet grubunda ise maruz kalmayan grupla anlamlı bir fark gözlemlenmedi. Metal işleme fabrikasında yürütülen bir mortalite çalışmasında, karbon tetraklorüre maruz kalan işçilerde karaciğer sirozu kaynaklı ölümlerde hafif bir artış saptandı. Araştırmacılar karbon tetraklorür maruziyetini olası bir risk faktörü olarak değerlendirdi; ancak alkol tüketimi ve diğer kimyasal maruziyetlere ilişkin verilerin eksikliği kesin bir sonuca ulaşmayı güçleştirmektedir.

Teratojenik ve genotoksik değildir. İnsanlar için kanserojen olabileceğine dair şüpheler bulunmaktadır.

Metabolizma

Karbon tetraklorür karaciğerde sitokrom P450 enzimi tarafından metabolize edilir. Metabolizmanın ilk ürünü aşırı reaktif triklorometil (-CCl
3) radikalidir. Bu radikal oksitlenerek çok daha reaktif triklorometilperoksil (-OOCCl
3) radikalini oluşturur. Triklorometilperoksil, klorür ve oksit kaybederek fosgene dönüşebilir. Fosgen, vücut içinde su ile nötralize olur. Her iki radikal de hücre zarlarındaki doymamış yağ asitleriyle reaksiyona girerek lipid peroksidasyonuna yol açar ve zar bütünlüğünü bozar. CYP2E1 enziminin karaciğer lobülünün santrilobüler bölgesinde yoğunlaşması nedeniyle hasar özellikle bu bölgede santrilobüler nekroz olarak kendini gösterir. Ana metabolitleri arasında karbon dioksit, hekzakloroetan ve kloroform vardır. Hayvanlarda yapılan araştırmalar solunan karbon tetraklorürün %60'ının metabolize edildiği ve geri kalanın olduğu gibi vücuttan atıldığını bulmuştur.

Karbon tetraklorürün hepatotoksisitesini artıran çeşitli maddeler bilinmektedir. Etanol tüketimi karbon tetraklorürün karaciğer ve böbrek üzerindeki toksik etkilerini belirgin biçimde artırmaktadır. Bu etkileşim, etanolün CYP2E1 enzimini indükleyerek karbon tetraklorürün toksik metabolitlere dönüşümünü hızlandırmasından kaynaklanmaktadır. Yangın söndürücü kazası sonrası karbon tetraklorür buharına maruz kalan işçileri inceleyen bir çalışmada, günde 120-250 gram etanol tüketen işçilerde ishal, bulantı, kusma, ateş ile karaciğer ve böbrek hasarı gibi zehirlenme semptomları gelişirken, günde 50 gramın altında etanol tüketen işçilerde hiçbir semptom gelişmediği bildirilmiştir. Karbon tetraklorürün toksik etkilerini artırdığı bilinen diğer maddeler arasında A vitamini eksikliği ve fenobarbital bulunmaktadır. Fenobarbital karbon tetraklorürün metabolizmasını hızlandırarak toksisitesini artırmaktadır. Benzen, toluen ve ksilen gibi aromatik çözücülerle eş zamanlı maruziyet santrilobüler nekrozun yaygınlığını artırmakta ve hasarlı karaciğer alanını yaklaşık iki katına çıkarmaktadır. Diklorometan (CH
2Cl
2) tek başına hepatotoksik olmayan dozlarda bile karbon tetraklorür toksisitesini artırabilmekte, kloroform (CHCl
3) ile eş zamanlı maruziyet ise karaciğer enzim düzeylerini yükseltmektedir. Klordekon ile birlikte maruziyetin LD₅₀'yi 14 kat düşürdüğü hayvan çalışmalarında gösterilmiştir. E vitamini ve C vitamini gibi antioksidanların karbon tetraklorür kaynaklı karaciğer hasarına karşı koruyucu etki gösterdiği hayvan çalışmalarında bildirilmiştir. Karaciğerdeki Kupffer hücrelerinin de hasarın gelişiminde rol oynadığı öne sürülmektedir. Ayrıca karbon tetraklorürün hem hümoral hem de hücresel bağışıklık fonksiyonlarını baskıladığı hayvan çalışmalarında gösterilmiştir.

Kanserojenlik

Karbon tetraklorürün insanlarda kansere yol açabileceğine dair şüpheler bulunmaktadır; ancak mevcut kanıtlar yetersizdir. İnsanlarda tümör oluşumuna neden olmadığı bilinmektedir. Dünya Sağlık Örgütü'ne bağlı Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), karbon tetraklorürü insanlarda kanserojenlik için kanıtların yetersiz olduğunu ancak deney hayvanlarında yeterli kanıt bulunduğunu belirten 2B Grubu — insanlar için olası kanserojen olarak sınıflandırmıştır. IARC'nin 1999 yılına ait raporunda karbon tetraklorür ile çalışan işçiler araştırılmış, işçilerde görülen kanser vakalarının çoğunun karbon tetraklorüre bağlı olmadığı ve başka diğer kimyasallarla ilişik olduğu bulunmuş; karbon tetraklorürün işçilerde kanser riskini artırmadığını düşünülmüştür. Çakışan çözücü maruziyetleri karbon tetraklorürün insanlardaki kanserojenliğine dair kesin sonuç çıkarmayı güçleştirmektedir.

Karbon tetraklorürün insanlardaki kanserojenlik riski beş mesleki nüfus çalışmasında incelenmiştir. Non-Hodgkin lenfoma (NHL) hakkında bilgi toplayan dört çalışmanın üçünde — iki kohort araştırması ve bağımsız bir vaka-kontrol çalışması — karbon tetraklorür maruziyetiyle ilişki önerilmiştir; ancak bu çalışmaların bir kısmı karbon tetraklorür maruziyetini diğer kimyasallardan ayırt etmemiş ve ilişkiler istatistiksel olarak güçlü değildir. Dördüncü kohort çalışmasında karbon tetraklorüre maruz kalan erkek sayısı azdı ve NHL riskinde artış raporlanmamıştır. Kimya işçilerinden oluşan bir kohortun vaka-kontrol çalışmasında akciğer kanseri ile karbon tetraklorür maruziyeti arasında ilişki saptanmamıştır.

Dört nüfus tabanlı vaka-kontrol çalışması karbon tetraklorürü kronik lenfositik lösemi, beyin kanseri, kadınlarda meme kanseri ve göz içi melanomla ilişkili olarak incelemiş; bulgular genel olarak bağdaştırıcı olmamıştır. Beşinci bir vaka-kontrol çalışmasında NHL dahil çeşitli kanserler incelenmiş ve NHL ile ilişki bulunamamıştır; ancak bu çalışmanın artmış riski tespit etme gücünün düşük olduğu belirtilmiştir.

ABD'de bir kuru temizlemeciler sendikasının 5365 üyesini inceleyen bir çalışmada 294 kanser ölümü kaydedilmiştir; lenfatik ve hematopoietik kanser riski çözücü maruziyeti düzeyiyle ilişkili görülmüş; ancak çalışma çözücü türünü değil yalnızca maruziyet düzeyini sınıflandırdığından karbon tetraklorüre özgü sonuç çıkarılamamıştır. Bir uçak bakım tesisinde çalışan 14.457 işçiyi kapsayan geriye dönük kohort çalışmasında kadın işçilerde karbon tetraklorür maruziyetiyle NHL ve multipl myelom riskinde artış görülmüş, erkeklerde ise benzer bir artış görülmemiştir. Meme kanseriyle ilişki bulunmamıştır. Kauçuk işçilerini kapsayan bir vaka-kontrol çalışmasında karbon tetraklorüre bir yıl veya daha uzun süre maruziyetle lenfositik lösemi ve lenfosarkom arasında ilişki gözlemlenmiştir; ancak çakışan kimyasal maruziyetleri nedeniyle karbon tetraklorüre özgü sonuç çıkarılamamıştır. Montreal, Kanada'da yürütülen geniş kapsamlı bir vaka-kontrol çalışmasında çoğu kanser türü için fazladan risk gözlemlenmezken rektal ve mesane kanserlerinde artış bildirilmiştir.

Karbon tetraklorür, farklı uygulama yollarıyla çeşitli deney hayvanlarında kanserojenlik açısından test edilmiştir. Farelerde ve sıçanlarda karaciğer tümörlerine yol açtığı, sıçanlarda deri altı enjeksiyon yoluyla meme tümörlerine neden olduğu saptanmıştır. Farelerde solunum yoluyla gerçekleştirilen bir çalışmada feokromositoma sıklığında artış bildirilmiştir. Bilinen kanserojenlerin ardından karbon tetraklorür verilmesini içeren deneylerde, fare, sıçan ve hamsterlarda karaciğer tümörü ve tümör öncesi lezyonların görülme sıklığının arttığı gözlemlenmiştir. Karbon tetraklorür, CYP2 enzimleri tarafından metabolize edilmektedir; radikaller ve fosgen dahil olmak üzere çeşitli reaktif metabolitler öne sürülmüştür. In vitro koşullarda çeşitli hücresel sistemlerde karbon tetraklorürün DNA'ya bağlandığı gözlemlenmiş, ancak in vivo koşullarda bu bağlanma bildirilmemiştir. Karbon tetraklorür, hepatik hücre proliferasyonunu ve DNA sentezini indüklemektedir. Bazı in vitro sistemlerde mutajenik etki gösterdiği ve kanser hücrelerinde çok yaygın görülen anöploidiye yol açtığı saptanmıştır.

Karbon tetraklorür nedenli ünlü ölümleri

İngiliz aktris Evalyn Bostock, İngiliz aktris, Bir karanlık odada çalışırken kullandığı karbon tetraklorürü yanlışlıkla içtiği için öldü.
Harry Edwards (1887–1952), ilk televizyon prodüksiyonunu yönettikten kısa bir süre sonra karbon tetraklorür zehirlenmesinden ölen Amerikan yönetmen.
Amerikalı müzisyen ve aktivist Zilphia Horton (1910–1956), su sandığı bir bardak karbon tetraklorür bazlı daktilo temizleme sıvısını yanlışlıkla içtikten sonra geçirdiği böbrek hasarı nedeniyle öldü.
Amerikalı sahne yönetmeni Margo Jones (1911–1955), halıdaki boyayı temizlemek için kullanılan karbon tetraklorürün buharına maruz kaldı ve bir hafta sonra böbrek yetmezliğinden öldü.
Amerikalı plak yapımcısı Jim Beck (1919–1956), kayıt ekipmanını temizlerken maruz kaldığı karbon tetraklorür dumanına maruz kaldıktan sonra öldü.
Amerikalı blues şarkıcısı Tommy Tucker (1933–1982), zemin kaplamasında karbon tetraklorür kullandıktan sonra öldü.

Çevresel etkileri

Çevreye salınan karbon tetraklorürün büyük bölümü atmosferde bulunmaktadır; okyanuslardaki çözünmüş miktarın atmosferdekinin %1-3'ünden az olduğu tahmin edilmektedir. Su kaynaklarına karışan karbon tetraklorür yüzey ve yeraltı sularının hareketiyle taşınır; yüksek buhar basıncı nedeniyle buharlaşma, su sistemlerinden uzaklaşmanın başlıca yoludur. Toprağa salındığında ise büyük bölümü hızla buharlaşır, küçük bir kısmı organik maddeye adsorbe olabilir. Atmosferde kolayca bozunmadığından küresel ölçekte taşınım gerçekleşmekte ve bu durum ozon tabakası üzerindeki etkisini pekiştirmektedir. Karbon tetraklorür, bozunmadan stratosfere kadar yükselebilir. Karbon tetraklorür, 1,1 ozon inceltme potansiyeli ile ozon tabakasının incelmesinde rol oynayan bir maddedir ve bir sera gazı gibi davranmaktadır. Ozon tabakası üzerindeki etkileri, bileşiğin bozunmasından ortaya çıkan klor radikalleri nedeniyledir.

Karbon tetraklorürün atmosferik ömrü 25 ila 100 yıl arasında tahmin edilmekte olup 45-50 yıl en makul değer olarak kabul görmektedir. Troposferden stratosfere geçiş süresi yaklaşık 30 yıl olarak hesaplanmıştır; bu süre troposferdeki bozunma sürecinden daha kısa olduğundan troposferdeki karbon tetraklorür stratosferde önemli konsantrasyonlara ulaşabilmektedir. 2010 yılında, ozon tabakasına zararlı olduğu gerekçesiyle karbon tetraklorürün üretimi dünya çapında yasaklanmış olsa da, sonraki yıllarda hâlâ atmosfere Doğu Asya'dan (özellikle Çin'in doğu kesimlerindeki sanayi bölgelerinden) karbon tetraklorür salınımı olduğu ve yasak sonrası atmosferdeki CCl₄ miktarında azalma olmadığı tespit edilmiştir.

Sudan uzaklaşmanın başlıca yolu buharlaşmadır. Nehirlerde yarılanma ömrü 0,3 ila 3 gün, göl ve yeraltı sularında 30 ila 300 gün olarak hesaplanmıştır. Suda çözünmüş karbon tetraklorür fotodegradasyona veya oksidasyona uğramamaktadır. Hidroliz yarılanma ömrü konusunda çelişkili bulgular mevcuttur: başlangıçta 1 ppm konsantrasyonda 7000 yıl olarak hesaplanan yarılanma ömrü, daha sonraki çalışmalarla birinci dereceden kinetiğe göre yeniden değerlendirilmiş ve 40 yıl olarak tahmin edilmiştir.

Karbon tetraklorürün oktanol-su dağılım katsayısı log Kow 2,64 olup orta düzeyde biyoakümülasyon potansiyeline işaret etmektedir; ancak dokudaki kısa yarılanma ömrü bu eğilimi azaltmaktadır. Balık türlerinde biyokonsantrasyon faktörü 17,7 ile 30 arasında ölçülmüştür. Yeşil alg türü Chlorella fusca'da ise 300 gibi daha yüksek bir biyokonsantrasyon faktörü saptanmıştır. Kapsamlı bir deniz araştırmasında deniz besin zincirinde anlamlı bir biyoakümülasyon bulunmamıştır. Bazı bitkiler lipid içerikleri nedeniyle havadan karbon tetraklorür alabilmektedir.

Kaynaklar

Çevreye salınan karbon tetraklorürün birçok kaynağı vardır.

Hammadde ve işlem maddesi kullanımlarının üretim kontrollerinden muaf tutulması nedeniyle, karbon tetraklorürün büyük miktarlarda üretimi devam etti ve atmosferik izleme, bildirilen rakamları çok aşan emisyonları defalarca tespit etti. 2018'de yapılan bir ters modelleme çalışması, Doğu Asya'dan kaynaklanan emisyonların 2009 ile 2016 yılları arasında yaklaşık 16 Gg/yıl olduğunu ve üretim kontrollerinin uygulanmasının ardından sürekli bir düşüş olmadığını tahmin etmiştir ve Jeju Adasında bulunan Gosan istasyonunda yapılan ölçümlerin eş zamanlı analizi, Çin'in emisyonlarını 2011-2015 yılları için 23.6 ± 7.1 Gg/yıl olarak belirledi; bu da aşağıdan yukarıya doğru yapılan envanterin birkaç katıdır. Daha sonra yapılan çalışmalar, bu tutarsızlığın büyük bir kısmını klorometan, kloroform, tetrakloroetilen ve diğer kimyasalların üretimi sırasında meydana gelen kaçak salınımlara bağlamıştır.

Atmosferik emisyonların ötesinde, karbon tetraklorür yaygın bir toprak ve yeraltı suyu kirleticidir; Amerika Birleşik Devletleri'nde, Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı tarafından incelenen Ulusal Öncelikler Listesindeki Superfund alanlarının en az 430'unda tespit edilmiştir. Kayda alınmış en kapsamlı olay, bileşiğin plütonyum işlenmesinde bir çözücü olarak kullanıldığı ve 1940'lardan itibaren büyük miktarların kuyu ve hendek yoluyla torağa boşaltıldığı Washington'daki Hanford Sahasıdır. Sahadaki Orta Platonun altında oluşan yeraltı suyu kirlilik bulutu yaklaşık 10 km²'lik bir alanı kaplamakta olup, karbon tetraklorürün yanı sıra nitrat, altı değerlikli krom, trityum, iyot-129, teknetyum-99 ve uranyum içermektedir.

1986 yılında ABD'de yasaklanmasından önce ülkedeki en büyük karbon tetraklorür kaynağı tahıl fumigasyonuydu. 1950'lerin başlarından 1970'lerin başlarına kadar, Amerika Birleşik Devletleri Tarım Bakanlığı'na bağlı Emtia Kredi Kurumu (CCC/USDA), depolanmış tahılları %80 karbon tetraklorür ve %20 karbon disülfür karışımıyla dezenfeksiyon işlemine tabi tutmuştur; bu uygulama, bileşiğin 1980'lerin ortalarında fumigant olarak kaydı silinene kadar tahıl endüstrisinde standart olarak kalmıştır. Onyıllar sonra bu durum Kansas, Nebraska ve Missouri'deki çok sayıda eski depolama alanında toprak ve yeraltı sularının karbon tetraklorür ile kirlenmesine yol açtı; bu kirlenmeye sıklıkla bozunma ürünü olan kloroform da eşlik etti. Yalnızca Missouri'de USDA, soruşturma için 83 eski tahıl depolama alanı belirledi. Nebraska'daki Waverly kasabasında, ABD Çevre Koruma Ajansı (EPA) 1982'de kasabanın yeraltı sularında karbon tetraklorür buldu ve bölge 1986'da Ulusal Öncelikler Listesi'ne eklendi.

Belgelenmiş kirlenme vakaları yalnızca Amerika Birleşik Devletleri ile sınırlı değildir. Amerika Birleşik Devletleri'nde başlıca eski kaynakların plütonyum işleme ve tahıl fümigasyonu olduğu durumun aksine, diğer ülkelerdeki karbon tetraklorür kirliliği vakaları klor-alkali, klorometan ve CFC hammaddesi üretim tesisleri gibi kimyasal üretim alanları etrafında yoğunlaşmaktadır. ABD haricindeki en ciddi vaka, Avustralya'nın Sidney kentindeki Botany Bay'dir. Burada, 1942'den itibaren Botany Sanayi Parkı'nda ICI Australia (daha sonraları Orica olmuştur) tarafından yapılan kimyasal üretim, alttaki kumlu akiferi karbon tetraklorür, tetrakloroetilen, trikloroetilen, 1,2-dikloroetan ve vinil klorür dahil olmak üzere çeşitli klorlu hidrokarbonlarla kirletmiştir. Tesiste kloroflorokarbon üretimi için hammadde olarak karbon tetraklorür kullanılmış ve kirleticiler yeraltı suyunun altında yoğun susuz faz sıvısı (DNAPL) olarak kalmıştır; bu kirleticilerin kaynak alanları 1993-1996 yılları arasında yapılan araştırmalarda belirlenmiştir. Avustralya'daki en kötü yeraltı suyu kirliliği vakalarından biri olarak sıklıkla tanımlanan bu kirlilik sahası, kontrol altına alınmış ve özel bir yeraltı suyu arıtma tesisinde arıtılmaktadır; aynı operasyonların bir diğer sonucu olarak, karbon tetraklorür ve tetrakloroetilen üretiminin yan ürünü olarak yaklaşık 15.000 ton hekzaklorobenzen de birikmiştir.

Avrupa'da, Dünya Sağlık Örgütü (WHO), Ren Nehri'nde, Manchester Gemi Kanalı'nda ve Birmingham ile Coventry yeraltı su kaynaklarında karbon tetraklorür bulunduğunu belgeledi ve Birleşik Krallık'taki bir üretim tesisinin yakınında toplanan yağmur suyunda 300 µg/L'ye kadar yüksek bir konsantrasyon kaydetti.

Benzer şekilde, Çin'deki kimya-petrokimya tesislerinin çevresinde de karbon tetraklorür barındıran yerel yeraltı suyu kirliliği kaydedilmiştir; burada karbon tetraklorür, litre başına onlarca miligramlık konsantrasyonlarda baskın yeraltı suyu kirleticisi olarak ortaya çıkmıştır.

Düzenlemeler

Karbon tetraklorür ilk kez 1968'in başında ABD Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) tarafından yasaklandı. Bu yasağa göre, karbon tetraklorürün eyaletler arası ticareti ve bu kimyasalı içeren ürünlerin satışı yasaklanacaktı. FDA, karbon tetraklorürün evlerde leke çıkarıcılar ve yangın söndürücüler gibi ürünlerde kullanımının halk sağlığı açısından risk oluşturduğu görüşündeydi. 1970 yılında karbon tetraklorür toksisitesi nedeniyle ABD'de tüm tüketici ürünlerinden resmen yasaklandı. 1972'den itibaren karbon tetraklorürü hayvan kanserojeni olarak tanımlayan çalışmalar yayımlanmaya başlanmıştı. Ev amaçlı karbon tetraklorür satışı 1974'te, aerosol ürünlerinde kullanımı da 1978'de yasaklanmıştır.

Karbon tetraklorür, Montreal Protokolü kapsamında I. Sınıf ozon tabakasını incelten madde olarak uluslararası düzeyde kontrol edilmektedir. 1987 tarihli orijinal anlaşmada kısıtlanan maddeler arasında yer almamaktaydı, ancak 1990 Londra Değişikliği ile kontrol altına alındı; bu değişiklik, gelişmiş ülkeler için 2000 ve gelişmekte olan ülkeler için 2010 yıllarını aşamalı olarak kaldırma süreleri belirlemiştir; 1992 Kopenhag Değişikliği ise gelişmiş ülkeler için bu süreyi 1995 yılının sonuna kadar hızlandırmıştır.

Amerika Birleşik Devletleri, 1990 tarihli Temiz Hava Yasası Değişikliklerinin VI. Başlığı aracılığıyla bu yükümlülükleri yürürlüğe koyarak, 1996 yılında hammadde dışı kullanımlar için yerli üretimin çoğunu sona erdirdi; 2000 yılında ABD'de, kimyasal ara madde olarak kullanım haricinde karbon tetraklorür üretimi yasaklanmıştır. Avrupa Birliği ise bileşiği, Ek I'de neredeyse yalnızca kimyasal hammadde veya işlem ajanı olarak kullanılmasına izin verilen bir madde olarak listeleyen (AB) 2024/590 Yönetmeliği kapsamında düzenlemektedir.

Popüler kültür

Sürrealist Fransız yazar René Daumal, topladığı böcekleri öldürme amacıyla kullandığı karbon tetraklorürü, psikoaktif etkileri için kasıtlı olarak almaktaydı.
Karbon tetraklorür, Peter Parker'ın (Örümcek Adam) özel sıvı ağ formülünde bir bileşen olarak, salisilik asit, toluen, sodyum tetraborat, silika jel, metanol, potasyum karbonat, etil asetat ve bütillenmiş hidroksianisol (BHA) ile birlikte geçmektedir.
Ramones'un Carbona Not Glue şarkısında anlatıcı, karbon tetraklorür bazlı bir leke çıkarıcı olan Carbona buharlarını çekmenin yapıştırıcı çekmeye kıyasla daha iyi "kafa yaptığını" söylemektedir. Daha sonra Carbona'nın bir marka adı olması nedeniyle şarkıyı albümden çıkardılar.

Galeri

Karbon tetraklorür içinde seyrek klor çözeltisi
Karbon tetraklorür içinde daha derişik klor çözeltisi
Karbon tetraklorür içinde brom çözeltisi
Karbon tetraklorür içinde seyrek iyot çözeltisi
Karbon tetraklorür içinde daha derişik iyot çözeltisi
Karbon tetraklorür içinde azot dioksit çözeltisi
Karbon tetraklorür içinde ozon çözeltisi
CCl₄ dolu yangın söndürme "bombaları"
CCl₄'ün Raman spektrumu
Etken maddesi karbon tetraklorür olan Tetraform antihelmentik ilaç reklamı (1926)

Veriler

Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, n_D	1,458
Abbe sayısı (V_d)	59,46
Oktanol-su dağılım katsayısı (log K_ow/log P)	2,64
Dielektrik sabiti, ε_r	2,2 ε₀ (20 °C)
Bağ gücü	70 kcal/mol (Cl–CCl₃)
Bağ uzunluğu	1.77 Å (C–Cl)
Bağ açısı	109.5° (Cl–C–Cl)
Dipol momenti	0 D
Mol hacmi	97,09 mol/mL (25 °C)
Manyetik alınganlık	66,6·10⁻⁶ cm³/mol
Yüzey gerilimi	26,18 (25 °C) 23,23 dyn/cm, (50 °C) 20,18 (75 °C) 17,08 (100 °C)
Viskozite	0,9578 cP (21 °C) 0,901 cP (25 °C) 0,7928 cP (35 °C) 0,4056 cP (99 °C)^:1669-1674 133,4 mP (127,9 °C) 156,2 mP (200,2 °C) 190,2 mP(315 °C)
Sıkıştırılabilirlik (1 atm basınçta)	7,84 (-22,9 °C) 8,31 (-13,1 °C) 8,85-8,98 (0 °C) 9,57-9,7 (10 °C) 10,34-10,46 (20 °C) 10,58-10,77 (25 °C) 11,18-11,29 (30 °C) 11,96-12,23 (40 °C) 13,2-13,32 (50 °C) 13,51-13,63 (55 °C) 14,26-14,52 (60 °C) 14,84 (62,6 °C) 15,43-15,77 (70 °C) 16,7 (75 °C)
Sıkıştırılabilirlik (1000 atm basınçta)	5,3 (25 °C) 5,52 (35 °C) 5,75 (45 °C) 5,97 (55 °C) 6,22 (65 °C)
Isı iletkenliği (W m⁻¹ cinsinden)	0,1093 (270 K) 0,1074 (280 K) 0,1055 (290 K) 0,1036 (300 K) 0,1017 (310 K) 0,0997 (320 K)

Termodinamik özellikleri

Faz davranışı
Üçlü nokta	249 K (–24 °C)
Kritik nokta	556,4 K (283,3 °C), 4493 kPa, 3,625 mol.dm⁻³
Standart füzyon entalpi değişimi, Δ_fusH^o	2,52 kJ/mol
Standart donma entalpi değişimi, Δ_fusS^o	10,1 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, Δ_vapH^o	32,54 J/mol
Standart buharlaşma entropi değişimi, Δ_vapS^o	92,82 J/(mol·K), 76 °C
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, Δ_fH^o_solid	Bilinmiyor
Standard molar entropi, S^o_katı	Bilinmiyor
Isı kapasitesi, c_p	44,22 J/(mol K), -227 °C (46 K)
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, Δ_fH^o_sıvı	–128,4 J/mol
Standard molar entropi, S^o_sıvı	214,39 J/(mol K)
Yanma entalpisi	–359,9 kJ/mol Δ_cH^o
Isı kapasitesi, c_p	131,3 J/(mol K)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, Δ_fH^o_gaz	–95,98 kJ/mol
Standard molar entropi, S^o_gaz	309,65 J/(mol K)
Isı kapasitesi, c_p	82,65 J/(mol K)
van der Waals sabitleri	a = 20,39 L² kPa/mol² b = mol başına 0,1383 litre

Buhar basıncı

Sıcaklığa göre karbon tetraklorürün buhar basıncı
Basınç (mmHg)	1	10	40	75	100	115	400	760	1520	3800	7600	15200	30400
Basınç (atm.)	—	—	—	—	—	-	-	1	2	5	10	20	40
Sıcaklık (°C)	–50	–19,6	4,3	15,8	23	25	57,8	76,7	102	141,7	178	222	276

Azeotrop tablosu

Karbon tetraklorürün azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları
İkincil bileşen	Karbon tetraklorürün kütle oranı (%)	Azeotropik karışımın kaynama noktası (°C)	Karışımın yoğunluğu (g/cm³)
Allil alkol	88	72,32	1,45
Aseton	11,5	56,1
2-Bütanol	83,5	69,5
2-Bütanol	94,5	75,8	1,515
tert-Bütanol	83	69,5
Etil asetat	56,8	74,75	1,202
Etil asetat	82,2	47,7_{286 mmHg}
Etanol	84,1	64,95	1,377
İzopropil alkol	82	67	1,344
Metanol	79,3	55,7	1,322
Metil etil keton	70,9	73,8	1,247
Metil propiyonat	59,7	75,5
1-Propanol	88,4	72,8	1,437

Karbon tetraklorürün sulu azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları
Karbon tetraklorürün kütle oranı (%)	Su oranı (%)	Üçüncül bileşen	Azeotropik karışımın kaynama noktası (°C)	Karışımın yoğunluğu (g/cm³)
95,9	4,1	-	66,8	1,0-59
84	5	Allil alkol (%11)	65,2	0,877-1,464
85	3,1	tert-Bütanol (%11,9)	64,7
86,3	3,4	Etanol (%10,3)	61,8	0,935-1,519
74,8	3	Metil etil keton (%22,2)	65,7	0,993-1,313
84	5	1-Propanol (%11)	65,4	0,979-1,436

Ayrıca bakınız

Notlar

↑ Kloroform ismi, bileşiğin bir formik asit türevi olarak düşünülmesi nedeniyle konulmuştur. Burada karbon tetraklorüre "klorokarbon" isminin konması da benzer bir nedenden ötürüdür; Simpson, bileşiği bir karbonik asit türevi olarak görmüştür.
↑ Kullanılan formül: $\scriptstyle \log _{e}P_{mmHg}=$ $\scriptstyle \log _{e}({\frac {760}{101.325}})-9.113968\log _{e}(T+273.15)-{\frac {6263.383}{T+273.15}}+74.99482+7.411446\times 10^{-06}(T+273.15)^{2}$

Kaynakça

Özel

↑ "Depositor-Supplied Synonyms". Carbon Tetrachloride. PubChem. 1 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Temmuz 2024.
↑ Durrans, Thomas H. (1944). "Trade Names and Probable Compositions". E. Howard Tripp (Ed.). Solvents. Londra, İngiltere: Chapman & Hall.
↑ Chemical and Pharmaceutical Synonyms, Trade Names and Trade Marks. Dagenham, İngiltere: May & Baker. 1953. s. 39.
↑ Osol, Arthur; Farrar, George E. (1955). "Carbon Tetrachloride". The Dispensatory of the United States of America (İngilizce). 25. Amerika Birleşik Devletleri: J. B. Lippincott Company. s. 253-255 – Internet Archive vasıtasıyla.
↑ "I. Tabula Reagentia indicans". Pharmocopoea Nederlandica (Latince). Hollanda.
1 2 3 4 5 Weast, Robert C. (1973). "Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. C-369.
1 2 Hodgman, Charles D. (1948). "Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (30. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. 733.
1 2 Weast, Robert C. (1973). "Miscibility of Organic Solvent Pairs". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. C-720.
↑ Toxic and Hazarous Industrial Chemicals Safety Manual. Tokyo, Japonya: The International Technical Information Institute. 1982. s. 109.
1 2 O'Neil, M. J. (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Royal Society of Chemistry. s. 317.
1 2 Haynes, William M. (2017). "Octanol-Water Partition Coefficients". CRC Handbook of Chemistry and Physics (97 bas.). Florida, ABD: CRC Press, Taylor & Francis Group. s. 5-176.
↑ Gosset, James M. (1987). "Measurement of Henry's law constants for C1 and C2 chlorinated hydrocarbons". Environmental Science & Technology. 21 (2). ss. 202-208. doi:10.1021/es00156a012.
↑ Reid, R. C.; Prausnitz, J. M.; Poling, B. E. (1987), The Properties of Gases and Liquids, McGraw-Hill Book Company, s. 442, ISBN 0-07-051799-1
↑ "Carbon Tetrachloride MSDS from Fisher Scientific". 17 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ocak 2024.
1 2 "Carbon tetrachloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0107". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
1 2 3 4 "CCl4 properties". WebQC. 30 Nisan 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ "Carbon Tetrachloride: Experimental Properties". PubChem. 8 Eylül 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ "ICSC 0024 - CARBON TETRACHLORIDE". Uluslararası Çalışma Örgütü. Kasım 2023. 25 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Larranaga, M. D.; Lewis, R. J. Sr.; Lewis, R. A. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16. bas.). New Jersey, ABD: John Wiley & Sons. s. 263.
↑ Weast, Robert C. (1973). "Velocity of Sound". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. E-47.
↑ Durrans, Thomas H. (1944). "Solubility Tables". E. Howard Tripp (Ed.). Solvents. Londra, İngiltere: Chapman & Hall. s. 194.
↑ Stephenson, R. M. (1992). Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. ss. 80-95. doi:10.1021/je00005a024.
↑ "Carbon Tetrachloride". NIST. 30 Haziran 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.
↑ Březina, František; Mollin, Jiří; Šindelář, Zdeněk; Pastorek, Richard (1986). Chemické tabulky anorganických sloučenin. Prag, Çekya: Státní nakladatelství technické literatury.
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.4.
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.5.
1 2 3 4 Rossberg, Manfred (2011). "Chloromethanes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. s. 20.
↑ "Risk Evaluation for Carbon Tetrachloride". Çevre Koruma Ajansı. 1 Temmuz 2024. 5 Mart 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.8.
1 2 3 4 Doherty 2000, ss. 73.
↑ (PDF). ABD Çevre Koruma Ajansı. Şubat 2017 https://www.epa.gov/sites/default/files/2017-02/documents/carbon_tetrachloride.pdf. 16 Şubat 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Eksik ya da boş |başlık= (yardım)
↑ "Preparations". Index Merck (8. bas.). Darmstadt, Almanya: E. Merck. 1935. s. 112.
↑ Tucker, Abigail (Mart 2013). "The History of the Lava Lamp". Smithsonian Magazine. 28 Aralık 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Drahl, Carmen (18 Şubat 2008). "What's that stuff? Lava Lamps". Chemical & Engineering News. 30 Nisan 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ "Toxicological Review of Carbon Tetrachloride" (PDF). US Environmental Protection Agency. March 2010. 2 Nisan 2010 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. EPA/635/R-08/005F
↑ McKinney, W. A. (Eylül 1952). "About Stamps". Boys' Life. Boy Scouts of America, Inc..
↑ Davis, Raymond (1955). "Attempt to Detect the Antineutrinos from a Nuclear Reactor". 97 (766). doi:10.1103/PhysRev.97.766.
↑ Davis, Raymond, Jr. (1955). "Attempt to Detect the Antineutrinos from a Nuclear Reactor by the Cl37⁢(𝜈, 𝑒−)⁢A37 Reaction". Physical Review. 97 (3). doi:10.1103/PhysRev.97.766.
↑ Davis, Raymond, Jr. (2003). "Nobel Lecture: A Half-century with Solar Neutrinos". Reviews of Modern Physics. Cilt 75. ss. 985-994.
1 2 3 "Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories. TemaNord 516/2003" (PDF). 27 Şubat 2008 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.
↑ W. Reusch. "Introduction to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. 31 Ağustos 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.
↑ C. Djerassi (1948). "Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction". Chem. Rev. 43 (2): 271-317. doi:10.1021/cr60135a004. PMID 18887958.
↑ Horner, L; Winkelman, E. M (1959). "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV". Angew. Chem. 71 (11): 349. Bibcode:1959AngCh..71..349H. doi:10.1002/ange.19590711102.
1 2 3 U.S. Federal Fire Council (Ocak 1967). Hazards of Carbon Tetrachloride Fire Extinguishers: Recommended Practices Number 3. Washington, DC, ABD.
↑ Koller, Theodor (1894). "Kleinere Mittheilungen". Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik, Elektrotechnik, Der Gewerbe, Industrie, Chemie, Der Land und Hauswirthschaft (Almanca). 21. s. 33.
1 2 3 4 Doherty 2000, ss. 74.
1 2 Morrison & Murphy 2015, ss. 8.2.7.5.
1 2 "4. Summary of Data Reported and Evaluation". Dry Cleaning (Group 2B). Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC). 1995. s. 33.
↑ "In the Matter of DowChemical Company". Federal Trade Commission Decisions. 39. United States Federal Trade Commission. 1947. s. 449.
1 2 3 4 Doherty 2000, ss. 75.
↑ Health and Safety Guide for Laundries and Dry Cleaners. ABD: U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, Division of Technical Services. 1975.
↑ Report of the TEAP, May 2006 Progress Report. United Nations Environment Programme Ozone Secretariat. 2006.
1 2 Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.4.
↑ "Carbon Tetrachloride as a Dry Shampoo". The Chemist and Druggist. 75 (1538): 90. 17 Temmuz 19094 Temmuz 2024.
1 2 3 Katritzky, Alan R.; Gilchrist, Thomas L.; Meth-Cohn, Otto; Rees, Charles Wayne (1995), Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Elsevier, s. 220, ISBN 978-0-08-042704-1, 18 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi9 Temmuz 2024 – Google Books vasıtasıyla
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.1.
1 2 "Public Health Statement for Carbon Tetrachloride". Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 25 Ekim 2011. 3 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
↑ "Maurice C. Hall". Special Collections, USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Hardin, B. L., jr. (1954). "Carbon Tetrachloride Poisoning". Industrial Medicine and Surgery. 23 (3). s. 95.
↑ Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1927.
↑ Taeger, Harald (1941). "Krankungen durch Halogen-Kohlenwasserstoffe der Fettreihe". Die Klinik der entschädigungspflichtigen Berufskrankheiten.
↑ Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1925.
1 2 Davison, Forrest Ramon (1940). "Carbon Tetrachloride". Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine. ss. 178-179.
↑ d'Arifat, A. C. "Report on the Hookworm Branch for the year of 1927". Annual report of the Director, Medical & Health Department. Mauritius. Medical and Health Department. s. 40.
↑ Manson-Bahr, Philip Henry; Manson, P (1954). Manson's Tropical Diseases: A Manual of the Diseases of Warm Climates.
↑ Stecher, Paul G. (1968). "Monographs". The Merck Index (8. bas.). New Jersey, ABD: Merck & Co. s. 209.
↑ Chitwood, Benjamin Goodwin; Chitwood, May Belle Hutson (1937). An Introduction to Nematology (İngilizce). Baltimore, Md., Monumental printing co.
↑ ABD patent 1.010.870, Alınma tarihi: 5 Nisan 1910.
↑ ABD patent 1.105.263, Alınma tarihi: 7 Ocak 1911.
↑ "Pyrene Fire Extinguishers". Vintage Fire Extinguishers. 21 Mayıs 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2009.
↑ "Red Comet Manufacturing Company". Littleton Şehri, Colorado (ABD). 1 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Eylül 2016.
1 2 Fieldner, A. C.; Katz, S. H.; Kinney, S. P.; Longfellow, E. S. (1 Ekim 1920). "Poisonous gases from carbon tetrachloride fire extinguishers". Journal of the Franklin Institute (İngilizce). 190 (4): 543-565. doi:10.1016/S0016-0032(20)91494-13 Şubat 2022.
1 2 "ACSH Explains: What's The Story On Carbon Tetrachloride?". American Council on Science and Health (İngilizce). 9 Ağustos 2018. 4 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022.
↑ Peters, H. A.; Levine, R. L.; Matthews, C. G.; Sauter, S.; Chapman, L. (1986). "Synergistic neurotoxicity of carbon tetrachloride/carbon disulfide (80/20 fumigants) and other pesticides in grain storage workers". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 59: 535-546. doi:10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x. PMID 3535379. 3 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi3 Şubat 2022.
1 2 3 Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.2.
↑ Morgan, Donald P. (1996). "Fumigants: Commercial Products". Recognition and Management of Pesticide Poisonings. Pennsylvania, ABD: DIANE Publishing, ABD Çevre Koruma Kurumu. s. 132.
↑ Hearings, Reports and Prints of the Senate Committee on Government Operations. U.S. Government Printing Office. 1964.
↑ Plant Protection and Quarantine Treatment Manual. ABD Tarım Bakanlığı, Hayvan ve Bitki Sağlığı Denetleme Servisi, Bitki Koruma ve Karantina Programları. 1976.
↑ Jacobs, Morris B.; Scheflan, Leopold (1953). "Carbon Tetrachloride". Chemical Analysis of Industrial Solvents. New York, ABD: Interscience Publishers. s. 256-260.
↑ Bond, E. J. "Carbon tetrachloride". Manual of fumigation for insect control. Agriculture Canada. 25 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2024.
↑ Darst, Guy (12 Şubat 1985). "Manufacturers Take Grain Fumigant Off Market in Face of EPA Testing". AP News (İngilizce). 3 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Temmuz 2024.
1 2 3 Smith, Protheroe (22 Haziran 1867). "The Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic". The Lancet (2286): 660-662, 693, 762-763.
1 2 3 4 McKenzie, A. G. (2003). "Carbon Tetrachloride as an Anaesthetic". History of Anaesthesia Society Proceedings. Cilt 33. ss. 7-10.
1 2 3 Sansom, Arthur Ernest (1866). "Notes on the anaesthetic properties of the Bichloride of Carbon". Transactions of the Obstetrical Society of London. 8: 49-54.
↑ Simpson, James Young (1871). "Anaesthetic and Sedative Properties of Bichloride of Carbon, or Chlorocarbon". Anaesthesia, Hospitalism, Hermaphroditism, and a Proposal to Stamp Out Small-pox and Other Contagious Diseases. s. 170-173.
↑ Andrews, Edmund (1867). "Foreign Correspondence". Chicago Medical Examiner: 489-492.
↑ Andrews, E. (Ocak 1868). "Trial of Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic.—Dangerous Effects"". American Journal of Dental Science. 1 (9): 462-463. PMC 6088960 . 25 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi10 Ağustos 2023.
1 2 Regnault, Henri Victor (1839). "De l'Action du Chlore sur les Éthers Hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la Théorie des Éthers: Troisième produit de l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois. Éther hydrochlorique perchloruré". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 71. ss. 383-385.
1 2 Miller, William Allen (1857). "Chlorides of Carbon". Elements of Chemistry: Theoretical and Practical II. s. 541.
↑ Kolbe, Hermann (1845). "Beiträge zur Kenntniß der gepaarten Verbindungen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 54 (2). s. 146.
↑ Rocke, Alan J. (1993). "Doctoral Work". The Quiet Revolution: Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry. Kaliforniya, ABD: The Regents of the University of California. s. 49. 8 Mart 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Ağustos 2026.
↑ von Hofmann, August Wilhelm (1860). "Ueber das Verhalten des Schwefelkohlenstoffs zum Antimonchlorid". Justus Liebigs Annalen der Chemie. Cilt 115. ss. 264-267.
↑ "Unorganische Chemie: Kohlenstoff". Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie für 1870. 1. Giessen, Almanya: J. Ricker'sche Buchhandlung. 1872. s. 293.
1 2 Beilstein, Friedrich Konrad (1893). "Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe - Derivaten des Methans CH₄". Handbuch der Organischen Chemie. Hamburg/Leipzig, Almanya: Verlag von Leopold Voss. s. 145-146.
↑ "Sur l'action du chlorure d'iode sur le chloroforme et sur les iodures des radicaux alcooliques et du brome sur le chloroforme". Bulletin de la Société Chimique de Paris 2. 17 (1). ss. 537-539.
↑ Hentschel, W. (1887). "Ueber gechlorte Ameisensäuremethyläther und verwandte Körper: III. Abhandlung". Journal für praktische Chemie. Cilt 36. s. 308.
↑ "Propan, Isobutan, Cumol u. Cymol". Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie und verwandter Theile anderer Wissenschaften für 1875. J. Ricker'sche Buchhandlung. 1877. s. 246.
↑ Jäger, Gustav; Förster, Wendelin (1891). "Propylverbindungen". Encyklopaedie der Naturwissenschaften: Handwörterbuch der Chemie. 9. Verlag von Eduard Trewendt. s. 406.
↑ Krafft, Friedrich (1876). "Ueber Reactionsverhältnisse einiger Fettkörper bei durchgreifender Chlorirung". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin. Cilt 9. ss. 1085-1088.
1 2 Watts, Henry (1881). "Hydrocarbons". Dictionary of Chemistry. 8:2. Londra: Longmans, Green and Co. s. 1066-106.
↑ "Четырёххло́ристый углеро́д". Büyük Rus Ansiklopedisi. 16 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Temmuz 2024.
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.3.2.
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.3.1.
1 2 Rossberg, Manfred (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
↑ Patnaik, P. (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0-07-049439-8.
1 2 Noller, Carl R. (1957). "Chlorinated and Fluorinated Aliphatic Hydrocarbons". Chemistry of Organic Compounds. s. 722.
↑ Lay, Manchiu D. S.; Sauerhoff, Mitchell W.; Saunders, Donald R. (2000). "Carbon Disulfide". Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. Weinheim.: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a05_185
↑ Morrison & Murphy 2015, ss. 5.2.
↑ de Fouw 1999, ss. 3.2.1.1.
1 2 Gribble, Gordon W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10): 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309.
1 2 Gribble, Gordon W. (2023). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer Cham. doi:10.1007/978-3-031-26629-4. ISBN 978-3-031-26628-7.
↑ Johnson, Timothy L.; Fish, William; Gorby, Yuri A.; Tratnyek, Paul G. (March 1998). "Degradation of carbon tetrachloride by iron metal: Complexation effects on the oxide surface". Journal of Contaminant Hydrology. 29 (4): 379-398. Bibcode:1998JCHyd..29..379J. doi:10.1016/S0169-7722(97)00063-6.
↑ Tidy, C. M. (1887). Handbook of modern chemistry, inorganic and organic. Smith, Elder & Company. s. 215.
1 2 3 4 Hermann, Kolbe (1880). "Tetrachlormethan, Vierfach-Chlorkohlenstoff". Graham-Otto's ausführliches Lehrbuch der Chemie: Organische Chemie. 3. s. 128-130.
1 2 3 Watts, Henry (1872). "Carbon chlorides". A Dictionary of Chemistry. Birleşik Krallık: Longman, Green, Roberts & Green.
↑ "Benzophenone". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 95
1 2 Asinger, Friedrich (1968). "Reactions for Building up Highly Chlorinated Paraffinic Hydrocarbons". Paraffins: Chemistry and Technology. Birleşik Krallık: Pegamon Press. s. 264.
↑ Appel, Rolf (1975). "Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage". Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (12): 801-811. doi:10.1002/anie.197508011.
↑ Wang, Z. (2009). "Appel Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. New Jersey, ABD: John Wiley. ss. 95-99. doi:10.1002/9780470638859.conrr022. ISBN 9780470638859.
↑ Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. (Ocak 1993). "A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles". Tetrahedron. 49 (41): 9353-9372. doi:10.1016/0040-4020(93)80021-K.
↑ Banks, A.A.; Emeléus, Harry Julius; Haszeldine, Robert Neville; Kerrigan, V. (Aralık 1948). "The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene". Journal of the Chemical Society. ss. 2188-2190. doi:10.1039/JR9480002188.
↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1988). Chemie der Elemente. s. 359. ISBN 3-527-26169-9.
↑ McArthur, R. E.; Simons, J. H.; Beck, Karl M. (1950). "Carbon Tetraiodide". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 3. ss. 37-39. doi:10.1002/9780470132340.ch8. ISBN 9780470132340.
↑ Strecker, A. (1881). "Formyl Compounds". Johannes Wislicenus (Ed.). Adolph Strecker's Short Text-book of Organic Chemistry. Londra, İngiltere: Kegan Paul, Trench & Co. s. 331.
↑ Hummers, W. S.; Tyree, Jr., S. Y.; Yolles, S.; Basolo, F.; Bauer, L. (1953). Zirconium and Hafnium Tetrachlorides. Inorganic Syntheses. 4. s. 121. doi:10.1002/9780470132357.ch41. ISBN 9780470132357.
↑ "Study on Preparation Technology of UCl4 From CCl4". Proceedings of the 23rd Pacific Basin Nuclear Conference. Cilt 2. ss. 783-792. 27 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Yoshimura, T.; Miyake, C.; Imoto, S. (Eylül 1971). "Preparation of Anhydrous Uranium Tetrachloride and Measurements on Its Magnetic Susceptibility". Journal of Nuclear Science and Technology. 8 (9). ss. 498-502.
1 2 Seifert, Wilfried F.; Bosma, Anne; Brouwer, Adriaan; ve diğerleri. (Ocak 1994). "Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats". Hepatology. 19 (1). ss. 193-201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355.
↑ Ke-Xin, Liu; Yukio, Kato; Masayo, Yamazaki; ve diğerleri. (Nisan 1993). "Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats". Hepatology. 17 (4). ss. 651-660. doi:10.1002/hep.1840170420. PMID 8477970.
↑ Recknagel, Richard O.; Glende, Eric A.; = Dolak, James A.; = Waller, Robert L. (1989). "Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity". Pharmacology Therapeutics. 43 (43). ss. 139-154. doi:10.1016/0163-7258(89)90050-8.
↑ Recknagel, Richard O. (Haziran 1967). "Carbon tetrachloride hepatotoxicity". Pharmacological Reviews. 19 (2). ss. 145-208. PMID 4859860. 25 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Masuda, Kosuke (Ekim 2006). "四塩化炭素からトキシコロジーを学ぶ". Yakugaku Zasshi (Japonca). 126 (10). ss. 885-899. doi:10.1248/yakushi.126.885. PMID 17016019. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi4 Aralık 2016.
1 2 de Fouw 1999, ss. 8.2.
↑ Klaaseen, Curtis D.; Watkins III, John B. (2005). Fundamentals of Toxicology.
↑ de Fouw 1999, ss. 8.1-2.
↑ Burke, Robert (6 Kasım 2007). Fire Protection: Systems and Response. CRC Press. s. 209. ISBN 978-0-203-48499-9.
↑ Odabaşı, Mustafa (2008). "Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach-Containing Household Products". Environmental Science & Technology. 42 (5). ss. 1445-1451. Bibcode:2008EnST...42.1445O. doi:10.1021/es702355u.
1 2 de Fouw 1999, ss. 8.3.1.
↑ de Fouw 1999, ss. 7.6.
↑ Rood, Arthur S.; McGavran, Patricia D.; Aanenson, Jill W.; Till, John E. (Ağustos 2001). "Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant". Risk Analysis. 21 (4). ss. 675-695. doi:10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020.
↑ de Fouw 1999.
↑ "What Is the Biologic Fate of Carbon Tetrachloride in the Body?". Carbon Tetrachloride Toxicity. ATSDR. 22 Mayıs 2023. 25 Mayıs 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
↑ de Fouw 1999, ss. 7.9.4.
↑ de Fouw 1999, ss. 7.9.5.
1 2 3 4 "Carbon Tetrachloride (Group 2B)". International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations Vol.: 71. 1999. s. 401.
1 2 de Fouw 1999, ss. 8.3.2.
↑ "Evelyn Hermia (1917 - 1944)". 15 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Temmuz 2024.
↑ Okuda, Ted; Watz, Edward (1986). The Columbia Comedy Shorts. McFarland & Company, Inc., Publishers. s. 214. ISBN 0-89950-181-8.
↑ Glen, John M. (1996). Highlander: No Ordinary School, 2nd ed. Knoxville: University of Tennessee Press. s. 138.
↑ "Margo Jones Theatre To Suspend on Dec. 15". The New York Times (İngilizce). 3 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Mart 2022.
↑ Certificate of Death: James A. Beck, Texas Department of Health, Bureau of Vital Statistics, File #24027
↑ "Tommy Tucker". Soulfulkindamusic.net. 11 Ocak 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Haziran 2014.
↑ "Robert Higginbotham, Singer Of Blues and Jazz, Dead at 48". The New York Times. 25 Ocak 1982. 15 Temmuz 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ağustos 2012.
↑ de Fouw 1999, ss. 4.1.1.
↑ "Ozone-Depleting Substances". ABD Çevre Koruma Ajansı. 9 Nisan 2026. 11 Mart 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Fraser, Paul (1997). "Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion". Australian Meteorological Magazine. 46 (3). ss. 185-193.
↑ Evans, Wayne F. J.; Puckrin, Eldon (1996). "A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl₄)". Geophysical Research Letters. 23 (14). ss. 1769-1772. Bibcode:1996GeoRL..23.1769E. doi:10.1029/96GL01258.
↑ "Basic Ozone Layer Science". ABD Çevre Koruma Ajansı. 2018. 7 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Temmuz 2024.
↑ de Fouw 1999, ss. 4.2.1.
↑ "Location of large 'mystery' source of banned ozone depleting substance uncovered". Bristol Üniversitesi. 26 Ekim 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023.
↑ "Continued Emissions of the Banned Ozone-Depleting Substance - Carbon Tetrachloride - from East Asia". NASA. 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023.
↑ de Fouw 1999, ss. 4.2.1-2.
↑ de Fouw 1999, ss. 4.4.
1 2 "The Accelerated Phaseout of Class I Ozone-Depleting Substances". U.S. Environmental Protection Agency. 15 Mart 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ Lunt, M. F.; ve diğerleri. (2018). "Continued Emissions of the Ozone-Depleting Substance Carbon Tetrachloride From Eastern Asia". Geophysical Research Letters. 45 (20): 11423-11430. doi:10.1029/2018GL079500.
1 2 Park, Sunyoung; ve diğerleri. (2018). "Toward resolving the budget discrepancy of ozone-depleting carbon tetrachloride (CCl₄): an analysis of top-down emissions from China". Atmospheric Chemistry and Physics. 18: 11729-11738. doi:10.5194/acp-18-11729-2018.
↑ Sherry, David; McCulloch, Archie; Liang, Qing; Reimann, Stefan; Newman, Paul A. (2018). "Current sources of carbon tetrachloride (CCl₄) in our atmosphere". Environmental Research Letters. 13 (2): 024004.
↑ Li, Bowei; ve diğerleri. (2024). "CCl₄ emissions in eastern China during 2021–2022 and exploration of potential new sources". Nature Communications. 15. doi:10.1038/s41467-024-45981-x.
↑ "Toxicological Profile for Carbon Tetrachloride: Public Health Statement". Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 2005. 13 Aralık 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ "Hanford 200-Area (USDOE) Superfund Site Profile". U.S. Environmental Protection Agency. 9 Ocak 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ "Hanford Site Spotlight". U.S. Environmental Protection Agency. 18 Şubat 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
1 2 "Former U.S. Department of Agriculture Grain Storage Sites". Missouri Department of Natural Resources. 19 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ LaFreniere, L. M. (2007). Investigation of contaminant sources at Navarre, Kansas. Argonne National Laboratory. 28 Aralık 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ Argonne National Laboratory. Waverly, Nebraska, former CCC/USDA grain storage facility: groundwater investigation. prepared for the Commodity Credit Corporation, USDA. Argonne National Laboratory.
↑ LaFreniere, L. M. (2010). Sitewide monitoring at Agra, Kansas, June 2009. Argonne National Laboratory. 28 Aralık 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ Botany Groundwater Cleanup Project: Arguably the Largest and Most Complex Groundwater Cleanup in Australia (PDF). Eleventh International Conference on Remediation of Chlorinated and Recalcitrant Compounds. Battelle Memorial Institute. 2018. 31 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 31 Ağustos 2026.
↑ "Chlorinated Hydrocarbons fact sheet". Orica. 2014. 22 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ "Botany Groundwater Cleanup Project: Background". Orica. 8 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ Chan, N. (2006). The Worst Groundwater Contamination Incident in the Southern Hemisphere: A Case Study of Orica's Botany Industrial Park (PDF). Pacific Rim Real Estate Society Annual Conference. 31 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 31 Ağustos 2026.
↑ de Fouw 1999, ss. 5.1.2.
↑ "Quantitative Assessment of Monitoring Natural Attenuation on Carbon Tetrachloride Reduction at a Groundwater-Contaminated Site in Eastern China". Water, Air, & Soil Pollution. 2023. doi:10.1007/s11270-023-06598-w.
↑ Liu, Z.; ve diğerleri. (2025). "Biodegradation of Carbon Tetrachloride in Groundwater: Microbial Community Shifts and Functional Genes Involvement in Enhanced Reductive Dechlorination". Toxics. 13 (8): 704. doi:10.3390/toxics13080704.
1 2 Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.6.
↑ "Are there controls on the production of ozone-depleting substances?" (PDF). Twenty Questions and Answers About the Ozone Layer: 2022 Update. NOAA Chemical Sciences Laboratory. 8 Temmuz 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ "Biden-Harris Administration Announces Final Rule for Carbon Tetrachloride to Protect Workers". U.S. Environmental Protection Agency. 11 Aralık 2024. 10 Mart 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ "ODS Regulation". European Chlorinated Solvents Association. 5 Mart 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.
↑ Frédérique Roussel (2011). "Le cercle des «phrères» disparus". 16 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Mcdonough, Annie (25 Ekim 2020). "Marvel Releases Official MCU Spider-Man Web Fluid Formula". The Direct. 26 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2023.
↑ Bessman, Jim (1993). Ramones: An American Band. St. Martin's Griffin. s. 74.
1 2 Polyanskiy, Misha. "Optical constants of CCl4 (Carbon tetrachloride)". Refractive Index Database. 9 Şubat 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007.
↑ Kerr, J. A.; Trotman-Dickenson, A. F. (1980). "Strengths of Chemical Bonds". Robert C. Weast (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. F-243.
↑ Windholz, Martha (1976). "Molar Volumes (at 25 °C) of Frequently Used Laboratory Chemicals". The Merck Index (9. bas.). New Jersey, ABD: Merck & Co. s. MISC-56.
↑ Haynes, William M. (2016). "Diamagnetic Susceptibility of Selected Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. bas.). Florida, ABD: CRC Press, Taylor & Francis Group. s. 3-579.
↑ Bell, Ian H. (2016). "Surface Tension of Common Liquids". William Haynes (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. bas.). Florida, ABD: CRC Press, Taylor & Francis Group. s. 6-193.
↑ Lange, Norbert Adolph; Forker, Gordon M. (1969). Lange's Handbook of Chemistry (10. bas.). New York, ABD: McGraw-Hill.
↑ Weast, Robert C. (1980). "Viscosity of Gases". CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. F-59.
1 2 McGowan, J. C. (1980). "Isothermal Compressibility of Liquids". Robert C. Weast (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. F-17.
↑ Touloukian, Yeram Sarkis; Liley, P. E.; Saxena, S. C. (1970). "Thermal conductivity – nonmetallic liquids and gases". Thermophysical properties of matter - the TPRC data series. 3.
↑ Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsü. "Carbon Tetrachloride". NIST Chemistry WebBook, SRD 69. 8 Eylül 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ Weast, Robert C. (1980). "Van Der Waals Constants for Gases". CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. D-194.
↑ Weast, Robert C. (1980). "Vapor Pressure". CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. D-202-3.
↑ Boublik, T.; ve diğerleri. (1984). The vapor pressures of pure substances: selected values of the temperature dependence of the vapour pressures of some pure substances in the normal and low pressure region. Amsterdam, Hollanda: Elsevier.
↑ "Protective Action Criteria (PAC) - Carbon tetrachloride". ABD Enerji Bakanlığı. 30 Eylül 2025. 30 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.
↑ "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. 3 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2007.
↑ Mellan, Ibert (1946). "Vapor Pressure, Evaporation Rate, Boiling Point". Industrial Solvents. Reinhold Publishing Corporation. s. 47.
1 2 Weast, Robert C. (1973). "Azeotropes". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press.

Genel

Doherty, Richard E. (2000). Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene"A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States". Environmental Forensics. 1 (2). doi:10.1006/enfo.2000.0010.
Morrison, Robert D.; Murphy, Brian L. (2015). Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation. Birleşik Krallık: Kraliyet Kimya Topluluğu. ISBN 9781782626077. 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Aralık 2024.
de Fouw, J. (1999). "Carbon Tetrachloride". Environmental Health Criteria 208. Dünya Sağlık Örgütü. 27 Eylül 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.

Dış bağlantılar

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0107". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
"Carbon Tetrachloride (Group 2B)". International Agency for Research on Cancer (IARC) – Summaries & Evaluations. Cilt 71. 1999. s. 401. 30 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi3 Aralık 2016.
Karbon tetraklorürün toksikolojik profili 18 Ocak 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Tehlikeli Kimyasal Veri Tabanında Karbon Tetraklorür MSDS
Oxford Üniversitesi'nde MSDS
ntp.niehs.nih.gov sitesinde madde profili
ChemSub Online: Karbon tetraklorür21 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[87] Kloroform ismi, bileşiğin bir formik asit türevi olarak düşünülmesi nedeniyle konulmuştur. Burada karbon tetraklorüre "klorokarbon" isminin konması da benzer bir nedenden ötürüdür; Simpson, bileşiği bir karbonik asit türevi olarak görmüştür.

[209] Kullanılan formül: $\scriptstyle \log _{e}P_{mmHg}=$ $\scriptstyle \log _{e}({\frac {760}{101.325}})-9.113968\log _{e}(T+273.15)-{\frac {6263.383}{T+273.15}}+74.99482+7.411446\times 10^{-06}(T+273.15)^{2}$

[1] "Depositor-Supplied Synonyms". Carbon Tetrachloride. PubChem. 1 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Temmuz 2024.

[2] Durrans, Thomas H. (1944). "Trade Names and Probable Compositions". E. Howard Tripp (Ed.). Solvents. Londra, İngiltere: Chapman & Hall.

[3] Chemical and Pharmaceutical Synonyms, Trade Names and Trade Marks. Dagenham, İngiltere: May & Baker. 1953. s. 39.

[dispensatory-4] Osol, Arthur; Farrar, George E. (1955). "Carbon Tetrachloride". The Dispensatory of the United States of America (İngilizce). 25. Amerika Birleşik Devletleri: J. B. Lippincott Company. s. 253-255 – Internet Archive vasıtasıyla.

[5] "I. Tabula Reagentia indicans". Pharmocopoea Nederlandica (Latince). Hollanda.

[crc54-6] 1 2 3 4 5 Weast, Robert C. (1973). "Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. C-369.

[crc30-7] 1 2 Hodgman, Charles D. (1948). "Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (30. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. 733.

[weast-8] 1 2 Weast, Robert C. (1973). "Miscibility of Organic Solvent Pairs". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. C-720.

[9] Toxic and Hazarous Industrial Chemicals Safety Manual. Tokyo, Japonya: The International Technical Information Institute. 1982. s. 109.

[oneil-10] 1 2 O'Neil, M. J. (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Royal Society of Chemistry. s. 317.

[logp-11] 1 2 Haynes, William M. (2017). "Octanol-Water Partition Coefficients". CRC Handbook of Chemistry and Physics (97 bas.). Florida, ABD: CRC Press, Taylor & Francis Group. s. 5-176.

[12] Gosset, James M. (1987). "Measurement of Henry's law constants for C1 and C2 chlorinated hydrocarbons". Environmental Science & Technology. 21 (2). ss. 202-208. doi:10.1021/es00156a012.

[13] Reid, R. C.; Prausnitz, J. M.; Poling, B. E. (1987), The Properties of Gases and Liquids, McGraw-Hill Book Company, s. 442, ISBN 0-07-051799-1

[14] "Carbon Tetrachloride MSDS from Fisher Scientific". 17 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ocak 2024.

[IDLH-15] 1 2 "Carbon tetrachloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[PGCH-16] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0107". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[webqc-17] 1 2 3 4 "CCl4 properties". WebQC. 30 Nisan 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[18] "Carbon Tetrachloride: Experimental Properties". PubChem. 8 Eylül 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[ilo-19] "ICSC 0024 - CARBON TETRACHLORIDE". Uluslararası Çalışma Örgütü. Kasım 2023. 25 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[20] Larranaga, M. D.; Lewis, R. J. Sr.; Lewis, R. A. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16. bas.). New Jersey, ABD: John Wiley & Sons. s. 263.

[21] Weast, Robert C. (1973). "Velocity of Sound". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press. s. E-47.

[22] Durrans, Thomas H. (1944). "Solubility Tables". E. Howard Tripp (Ed.). Solvents. Londra, İngiltere: Chapman & Hall. s. 194.

[stephenson-23] Stephenson, R. M. (1992). Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. ss. 80-95. doi:10.1021/je00005a024.

[24] "Carbon Tetrachloride". NIST. 30 Haziran 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.

[25] Březina, František; Mollin, Jiří; Šindelář, Zdeněk; Pastorek, Richard (1986). Chemické tabulky anorganických sloučenin. Prag, Çekya: Státní nakladatelství technické literatury.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.4-26] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.4.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.5-27] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.5.

[chloromethanes-28] 1 2 3 4 Rossberg, Manfred (2011). "Chloromethanes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. s. 20.

[29] "Risk Evaluation for Carbon Tetrachloride". Çevre Koruma Ajansı. 1 Temmuz 2024. 5 Mart 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.6-30] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.6.8-31] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.8.

[FOOTNOTEDoherty200073-32] 1 2 3 4 Doherty 2000, ss. 73.

[33] (PDF). ABD Çevre Koruma Ajansı. Şubat 2017 https://www.epa.gov/sites/default/files/2017-02/documents/carbon_tetrachloride.pdf. 16 Şubat 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Eksik ya da boş |başlık= (yardım)

[34] "Preparations". Index Merck (8. bas.). Darmstadt, Almanya: E. Merck. 1935. s. 112.

[35] Tucker, Abigail (Mart 2013). "The History of the Lava Lamp". Smithsonian Magazine. 28 Aralık 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[36] Drahl, Carmen (18 Şubat 2008). "What's that stuff? Lava Lamps". Chemical & Engineering News. 30 Nisan 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[37] "Toxicological Review of Carbon Tetrachloride" (PDF). US Environmental Protection Agency. March 2010. 2 Nisan 2010 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. EPA/635/R-08/005F

[38] McKinney, W. A. (Eylül 1952). "About Stamps". Boys' Life. Boy Scouts of America, Inc..

[39] Davis, Raymond (1955). "Attempt to Detect the Antineutrinos from a Nuclear Reactor". 97 (766). doi:10.1103/PhysRev.97.766.

[40] Davis, Raymond, Jr. (1955). "Attempt to Detect the Antineutrinos from a Nuclear Reactor by the Cl37⁢(𝜈, 𝑒−)⁢A37 Reaction". Physical Review. 97 (3). doi:10.1103/PhysRev.97.766.

[41] Davis, Raymond, Jr. (2003). "Nobel Lecture: A Half-century with Solar Neutrinos". Reviews of Modern Physics. Cilt 75. ss. 985-994.

[TemaNord-42] 1 2 3 "Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories. TemaNord 516/2003" (PDF). 27 Şubat 2008 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.

[43] W. Reusch. "Introduction to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. 31 Ağustos 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.

[44] C. Djerassi (1948). "Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction". Chem. Rev. 43 (2): 271-317. doi:10.1021/cr60135a004. PMID 18887958.

[45] Horner, L; Winkelman, E. M (1959). "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV". Angew. Chem. 71 (11): 349. Bibcode:1959AngCh..71..349H. doi:10.1002/ange.19590711102.

[recommended-46] 1 2 3 U.S. Federal Fire Council (Ocak 1967). Hazards of Carbon Tetrachloride Fire Extinguishers: Recommended Practices Number 3. Washington, DC, ABD.

[47] Koller, Theodor (1894). "Kleinere Mittheilungen". Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik, Elektrotechnik, Der Gewerbe, Industrie, Chemie, Der Land und Hauswirthschaft (Almanca). 21. s. 33.

[FOOTNOTEDoherty200074-48] 1 2 3 4 Doherty 2000, ss. 74.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20158.2.7.5-49] 1 2 Morrison & Murphy 2015, ss. 8.2.7.5.

[drycleaning-50] 1 2 "4. Summary of Data Reported and Evaluation". Dry Cleaning (Group 2B). Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC). 1995. s. 33.

[51] "In the Matter of DowChemical Company". Federal Trade Commission Decisions. 39. United States Federal Trade Commission. 1947. s. 449.

[FOOTNOTEDoherty200075-52] 1 2 3 4 Doherty 2000, ss. 75.

[53] Health and Safety Guide for Laundries and Dry Cleaners. ABD: U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, Division of Technical Services. 1975.

[54] Report of the TEAP, May 2006 Progress Report. United Nations Environment Programme Ozone Secretariat. 2006.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.6.4-55] 1 2 Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.4.

[56] "Carbon Tetrachloride as a Dry Shampoo". The Chemist and Druggist. 75 (1538): 90. 17 Temmuz 19094 Temmuz 2024.

[Katritzky_Gilchrist_Meth-Cohn_Rees-57] 1 2 3 Katritzky, Alan R.; Gilchrist, Thomas L.; Meth-Cohn, Otto; Rees, Charles Wayne (1995), Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Elsevier, s. 220, ISBN 978-0-08-042704-1, 18 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi9 Temmuz 2024 – Google Books vasıtasıyla

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.6.1-58] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.1.

[atsdr-59] 1 2 "Public Health Statement for Carbon Tetrachloride". Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 25 Ekim 2011. 3 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.

[60] "Maurice C. Hall". Special Collections, USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[61] Hardin, B. L., jr. (1954). "Carbon Tetrachloride Poisoning". Industrial Medicine and Surgery. 23 (3). s. 95.

[62] Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1927.

[63] Taeger, Harald (1941). "Krankungen durch Halogen-Kohlenwasserstoffe der Fettreihe". Die Klinik der entschädigungspflichtigen Berufskrankheiten.

[64] Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1925.

[davison-65] 1 2 Davison, Forrest Ramon (1940). "Carbon Tetrachloride". Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine. ss. 178-179.

[66] 'Arifat, A. C. "Report on the Hookworm Branch for the year of 1927". Annual report of the Director, Medical & Health Department. Mauritius. Medical and Health Department. s. 40.

[67] Manson-Bahr, Philip Henry; Manson, P (1954). Manson's Tropical Diseases: A Manual of the Diseases of Warm Climates.

[68] Stecher, Paul G. (1968). "Monographs". The Merck Index (8. bas.). New Jersey, ABD: Merck & Co. s. 209.

[69] Chitwood, Benjamin Goodwin; Chitwood, May Belle Hutson (1937). An Introduction to Nematology (İngilizce). Baltimore, Md., Monumental printing co.

[70] ABD patent 1.010.870, Alınma tarihi: 5 Nisan 1910.

[71] ABD patent 1.105.263, Alınma tarihi: 7 Ocak 1911.

[72] "Pyrene Fire Extinguishers". Vintage Fire Extinguishers. 21 Mayıs 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2009.

[73] "Red Comet Manufacturing Company". Littleton Şehri, Colorado (ABD). 1 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Eylül 2016.

[sciencedirect.com-74] 1 2 Fieldner, A. C.; Katz, S. H.; Kinney, S. P.; Longfellow, E. S. (1 Ekim 1920). "Poisonous gases from carbon tetrachloride fire extinguishers". Journal of the Franklin Institute (İngilizce). 190 (4): 543-565. doi:10.1016/S0016-0032(20)91494-13 Şubat 2022.

[ACSH-75] 1 2 "ACSH Explains: What's The Story On Carbon Tetrachloride?". American Council on Science and Health (İngilizce). 9 Ağustos 2018. 4 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022.

[76] Peters, H. A.; Levine, R. L.; Matthews, C. G.; Sauter, S.; Chapman, L. (1986). "Synergistic neurotoxicity of carbon tetrachloride/carbon disulfide (80/20 fumigants) and other pesticides in grain storage workers". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 59: 535-546. doi:10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x. PMID 3535379. 3 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi3 Şubat 2022.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.6.2-77] 1 2 3 Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.2.

[78] Morgan, Donald P. (1996). "Fumigants: Commercial Products". Recognition and Management of Pesticide Poisonings. Pennsylvania, ABD: DIANE Publishing, ABD Çevre Koruma Kurumu. s. 132.

[79] Hearings, Reports and Prints of the Senate Committee on Government Operations. U.S. Government Printing Office. 1964.

[80] Plant Protection and Quarantine Treatment Manual. ABD Tarım Bakanlığı, Hayvan ve Bitki Sağlığı Denetleme Servisi, Bitki Koruma ve Karantina Programları. 1976.

[jacobs1953-81] Jacobs, Morris B.; Scheflan, Leopold (1953). "Carbon Tetrachloride". Chemical Analysis of Industrial Solvents. New York, ABD: Interscience Publishers. s. 256-260.

[82] Bond, E. J. "Carbon tetrachloride". Manual of fumigation for insect control. Agriculture Canada. 25 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2024.

[83] Darst, Guy (12 Şubat 1985). "Manufacturers Take Grain Fumigant Off Market in Face of EPA Testing". AP News (İngilizce). 3 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Temmuz 2024.

[p302-84] 1 2 3 Smith, Protheroe (22 Haziran 1867). "The Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic". The Lancet (2286): 660-662, 693, 762-763.

[mckenzie-85] 1 2 3 4 McKenzie, A. G. (2003). "Carbon Tetrachloride as an Anaesthetic". History of Anaesthesia Society Proceedings. Cilt 33. ss. 7-10.

[Bichloride-86] 1 2 3 Sansom, Arthur Ernest (1866). "Notes on the anaesthetic properties of the Bichloride of Carbon". Transactions of the Obstetrical Society of London. 8: 49-54.

[88] Simpson, James Young (1871). "Anaesthetic and Sedative Properties of Bichloride of Carbon, or Chlorocarbon". Anaesthesia, Hospitalism, Hermaphroditism, and a Proposal to Stamp Out Small-pox and Other Contagious Diseases. s. 170-173.

[89] Andrews, Edmund (1867). "Foreign Correspondence". Chicago Medical Examiner: 489-492.

[Andrews-90] Andrews, E. (Ocak 1868). "Trial of Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic.—Dangerous Effects"". American Journal of Dental Science. 1 (9): 462-463. PMC 6088960 . 25 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi10 Ağustos 2023.

[regnault39-91] 1 2 Regnault, Henri Victor (1839). "De l'Action du Chlore sur les Éthers Hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la Théorie des Éthers: Troisième produit de l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois. Éther hydrochlorique perchloruré". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 71. ss. 383-385.

[elementsof-92] 1 2 Miller, William Allen (1857). "Chlorides of Carbon". Elements of Chemistry: Theoretical and Practical II. s. 541.

[93] Kolbe, Hermann (1845). "Beiträge zur Kenntniß der gepaarten Verbindungen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 54 (2). s. 146.

[94] Rocke, Alan J. (1993). "Doctoral Work". The Quiet Revolution: Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry. Kaliforniya, ABD: The Regents of the University of California. s. 49. 8 Mart 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Ağustos 2026.

[95] von Hofmann, August Wilhelm (1860). "Ueber das Verhalten des Schwefelkohlenstoffs zum Antimonchlorid". Justus Liebigs Annalen der Chemie. Cilt 115. ss. 264-267.

[96] "Unorganische Chemie: Kohlenstoff". Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie für 1870. 1. Giessen, Almanya: J. Ricker'sche Buchhandlung. 1872. s. 293.

[beilstein1893-97] 1 2 Beilstein, Friedrich Konrad (1893). "Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe - Derivaten des Methans CH₄". Handbuch der Organischen Chemie. Hamburg/Leipzig, Almanya: Verlag von Leopold Voss. s. 145-146.

[98] "Sur l'action du chlorure d'iode sur le chloroforme et sur les iodures des radicaux alcooliques et du brome sur le chloroforme". Bulletin de la Société Chimique de Paris 2. 17 (1). ss. 537-539.

[99] Hentschel, W. (1887). "Ueber gechlorte Ameisensäuremethyläther und verwandte Körper: III. Abhandlung". Journal für praktische Chemie. Cilt 36. s. 308.

[100] "Propan, Isobutan, Cumol u. Cymol". Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie und verwandter Theile anderer Wissenschaften für 1875. J. Ricker'sche Buchhandlung. 1877. s. 246.

[101] Jäger, Gustav; Förster, Wendelin (1891). "Propylverbindungen". Encyklopaedie der Naturwissenschaften: Handwörterbuch der Chemie. 9. Verlag von Eduard Trewendt. s. 406.

[102] Krafft, Friedrich (1876). "Ueber Reactionsverhältnisse einiger Fettkörper bei durchgreifender Chlorirung". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin. Cilt 9. ss. 1085-1088.

[watts82-103] 1 2 Watts, Henry (1881). "Hydrocarbons". Dictionary of Chemistry. 8:2. Londra: Longmans, Green and Co. s. 1066-106.

[GRE-104] "Четырёххло́ристый углеро́д". Büyük Rus Ansiklopedisi. 16 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Temmuz 2024.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.3.2-105] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.3.2.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.3.1-106] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.3.1.

[Ross-107] 1 2 Rossberg, Manfred (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[Patnaik-108] Patnaik, P. (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0-07-049439-8.

[noller57-109] 1 2 Noller, Carl R. (1957). "Chlorinated and Fluorinated Aliphatic Hydrocarbons". Chemistry of Organic Compounds. s. 722.

[110] Lay, Manchiu D. S.; Sauerhoff, Mitchell W.; Saunders, Donald R. (2000). "Carbon Disulfide". Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. Weinheim.: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a05_185

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.2-111] Morrison & Murphy 2015, ss. 5.2.

[FOOTNOTEde_Fouw19993.2.1.1-112] Fouw 1999, ss. 3.2.1.1.

[gribble1996-113] 1 2 Gribble, Gordon W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10): 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309.

[natural-114] 1 2 Gribble, Gordon W. (2023). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer Cham. doi:10.1007/978-3-031-26629-4. ISBN 978-3-031-26628-7.

[115] Johnson, Timothy L.; Fish, William; Gorby, Yuri A.; Tratnyek, Paul G. (March 1998). "Degradation of carbon tetrachloride by iron metal: Complexation effects on the oxide surface". Journal of Contaminant Hydrology. 29 (4): 379-398. Bibcode:1998JCHyd..29..379J. doi:10.1016/S0169-7722(97)00063-6.

[116] Tidy, C. M. (1887). Handbook of modern chemistry, inorganic and organic. Smith, Elder & Company. s. 215.

[graham-117] 1 2 3 4 Hermann, Kolbe (1880). "Tetrachlormethan, Vierfach-Chlorkohlenstoff". Graham-Otto's ausführliches Lehrbuch der Chemie: Organische Chemie. 3. s. 128-130.

[watts-118] 1 2 3 Watts, Henry (1872). "Carbon chlorides". A Dictionary of Chemistry. Birleşik Krallık: Longman, Green, Roberts & Green.

[119] "Benzophenone". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 95

[paraffins-120] 1 2 Asinger, Friedrich (1968). "Reactions for Building up Highly Chlorinated Paraffinic Hydrocarbons". Paraffins: Chemistry and Technology. Birleşik Krallık: Pegamon Press. s. 264.

[Appel-121] Appel, Rolf (1975). "Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage". Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (12): 801-811. doi:10.1002/anie.197508011.

[122] Wang, Z. (2009). "Appel Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. New Jersey, ABD: John Wiley. ss. 95-99. doi:10.1002/9780470638859.conrr022. ISBN 9780470638859.

[123] Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. (Ocak 1993). "A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles". Tetrahedron. 49 (41): 9353-9372. doi:10.1016/0040-4020(93)80021-K.

[DOI10.1039/JR9480002188-124] Banks, A.A.; Emeléus, Harry Julius; Haszeldine, Robert Neville; Kerrigan, V. (Aralık 1948). "The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene". Journal of the Chemical Society. ss. 2188-2190. doi:10.1039/JR9480002188.

[125] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1988). Chemie der Elemente. s. 359. ISBN 3-527-26169-9.

[126] McArthur, R. E.; Simons, J. H.; Beck, Karl M. (1950). "Carbon Tetraiodide". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 3. ss. 37-39. doi:10.1002/9780470132340.ch8. ISBN 9780470132340.

[127] Strecker, A. (1881). "Formyl Compounds". Johannes Wislicenus (Ed.). Adolph Strecker's Short Text-book of Organic Chemistry. Londra, İngiltere: Kegan Paul, Trench & Co. s. 331.

[128] Hummers, W. S.; Tyree, Jr., S. Y.; Yolles, S.; Basolo, F.; Bauer, L. (1953). Zirconium and Hafnium Tetrachlorides. Inorganic Syntheses. 4. s. 121. doi:10.1002/9780470132357.ch41. ISBN 9780470132357.

[129] "Study on Preparation Technology of UCl4 From CCl4". Proceedings of the 23rd Pacific Basin Nuclear Conference. Cilt 2. ss. 783-792. 27 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[130] Yoshimura, T.; Miyake, C.; Imoto, S. (Eylül 1971). "Preparation of Anhydrous Uranium Tetrachloride and Measurements on Its Magnetic Susceptibility". Journal of Nuclear Science and Technology. 8 (9). ss. 498-502.

[Seifert-131] 1 2 Seifert, Wilfried F.; Bosma, Anne; Brouwer, Adriaan; ve diğerleri. (Ocak 1994). "Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats". Hepatology. 19 (1). ss. 193-201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355.

[132] Ke-Xin, Liu; Yukio, Kato; Masayo, Yamazaki; ve diğerleri. (Nisan 1993). "Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats". Hepatology. 17 (4). ss. 651-660. doi:10.1002/hep.1840170420. PMID 8477970.

[133] Recknagel, Richard O.; Glende, Eric A.; = Dolak, James A.; = Waller, Robert L. (1989). "Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity". Pharmacology Therapeutics. 43 (43). ss. 139-154. doi:10.1016/0163-7258(89)90050-8.

[134] Recknagel, Richard O. (Haziran 1967). "Carbon tetrachloride hepatotoxicity". Pharmacological Reviews. 19 (2). ss. 145-208. PMID 4859860. 25 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[135] Masuda, Kosuke (Ekim 2006). "四塩化炭素からトキシコロジーを学ぶ". Yakugaku Zasshi (Japonca). 126 (10). ss. 885-899. doi:10.1248/yakushi.126.885. PMID 17016019. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi4 Aralık 2016.

[FOOTNOTEde_Fouw19998.2-136] 1 2 de Fouw 1999, ss. 8.2.

[137] Klaaseen, Curtis D.; Watkins III, John B. (2005). Fundamentals of Toxicology.

[FOOTNOTEde_Fouw19998.1-2-138] Fouw 1999, ss. 8.1-2.

[Burke-139] Burke, Robert (6 Kasım 2007). Fire Protection: Systems and Response. CRC Press. s. 209. ISBN 978-0-203-48499-9.

[140] Odabaşı, Mustafa (2008). "Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach-Containing Household Products". Environmental Science & Technology. 42 (5). ss. 1445-1451. Bibcode:2008EnST...42.1445O. doi:10.1021/es702355u.

[FOOTNOTEde_Fouw19998.3.1-141] 1 2 de Fouw 1999, ss. 8.3.1.

[FOOTNOTEde_Fouw19997.6-142] Fouw 1999, ss. 7.6.

[143] Rood, Arthur S.; McGavran, Patricia D.; Aanenson, Jill W.; Till, John E. (Ağustos 2001). "Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant". Risk Analysis. 21 (4). ss. 675-695. doi:10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020.

[FOOTNOTEde_Fouw1999-144] Fouw 1999.

[145] "What Is the Biologic Fate of Carbon Tetrachloride in the Body?". Carbon Tetrachloride Toxicity. ATSDR. 22 Mayıs 2023. 25 Mayıs 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.

[FOOTNOTEde_Fouw19997.9.4-146] Fouw 1999, ss. 7.9.4.

[FOOTNOTEde_Fouw19997.9.5-147] Fouw 1999, ss. 7.9.5.

[iarc-148] 1 2 3 4 "Carbon Tetrachloride (Group 2B)". International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations Vol.: 71. 1999. s. 401.

[FOOTNOTEde_Fouw19998.3.2-149] 1 2 de Fouw 1999, ss. 8.3.2.

[150] "Evelyn Hermia (1917 - 1944)". 15 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Temmuz 2024.

[151] Okuda, Ted; Watz, Edward (1986). The Columbia Comedy Shorts. McFarland & Company, Inc., Publishers. s. 214. ISBN 0-89950-181-8.

[152] Glen, John M. (1996). Highlander: No Ordinary School, 2nd ed. Knoxville: University of Tennessee Press. s. 138.

[153] "Margo Jones Theatre To Suspend on Dec. 15". The New York Times (İngilizce). 3 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Mart 2022.

[154] Certificate of Death: James A. Beck, Texas Department of Health, Bureau of Vital Statistics, File #24027

[155] "Tommy Tucker". Soulfulkindamusic.net. 11 Ocak 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Haziran 2014.

[156] "Robert Higginbotham, Singer Of Blues and Jazz, Dead at 48". The New York Times. 25 Ocak 1982. 15 Temmuz 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ağustos 2012.

[FOOTNOTEde_Fouw19994.1.1-157] Fouw 1999, ss. 4.1.1.

[158] "Ozone-Depleting Substances". ABD Çevre Koruma Ajansı. 9 Nisan 2026. 11 Mart 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[159] Fraser, Paul (1997). "Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion". Australian Meteorological Magazine. 46 (3). ss. 185-193.

[160] Evans, Wayne F. J.; Puckrin, Eldon (1996). "A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl₄)". Geophysical Research Letters. 23 (14). ss. 1769-1772. Bibcode:1996GeoRL..23.1769E. doi:10.1029/96GL01258.

[161] "Basic Ozone Layer Science". ABD Çevre Koruma Ajansı. 2018. 7 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Temmuz 2024.

[FOOTNOTEde_Fouw19994.2.1-162] Fouw 1999, ss. 4.2.1.

[163] "Location of large 'mystery' source of banned ozone depleting substance uncovered". Bristol Üniversitesi. 26 Ekim 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023.

[164] "Continued Emissions of the Banned Ozone-Depleting Substance - Carbon Tetrachloride - from East Asia". NASA. 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023.

[FOOTNOTEde_Fouw19994.2.1-2-165] Fouw 1999, ss. 4.2.1-2.

[FOOTNOTEde_Fouw19994.4-166] Fouw 1999, ss. 4.4.

[epa-accel-167] 1 2 "The Accelerated Phaseout of Class I Ozone-Depleting Substances". U.S. Environmental Protection Agency. 15 Mart 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[lunt-168] Lunt, M. F.; ve diğerleri. (2018). "Continued Emissions of the Ozone-Depleting Substance Carbon Tetrachloride From Eastern Asia". Geophysical Research Letters. 45 (20): 11423-11430. doi:10.1029/2018GL079500.

[park-169] 1 2 Park, Sunyoung; ve diğerleri. (2018). "Toward resolving the budget discrepancy of ozone-depleting carbon tetrachloride (CCl₄): an analysis of top-down emissions from China". Atmospheric Chemistry and Physics. 18: 11729-11738. doi:10.5194/acp-18-11729-2018.

[sherry-170] Sherry, David; McCulloch, Archie; Liang, Qing; Reimann, Stefan; Newman, Paul A. (2018). "Current sources of carbon tetrachloride (CCl₄) in our atmosphere". Environmental Research Letters. 13 (2): 024004.

[li-2024-171] Li, Bowei; ve diğerleri. (2024). "CCl₄ emissions in eastern China during 2021–2022 and exploration of potential new sources". Nature Communications. 15. doi:10.1038/s41467-024-45981-x.

[atsdr-phs-172] "Toxicological Profile for Carbon Tetrachloride: Public Health Statement". Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 2005. 13 Aralık 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[epa-hanford-sup-173] "Hanford 200-Area (USDOE) Superfund Site Profile". U.S. Environmental Protection Agency. 9 Ocak 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[epa-hanford-spot-174] "Hanford Site Spotlight". U.S. Environmental Protection Agency. 18 Şubat 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[modnr-175] 1 2 "Former U.S. Department of Agriculture Grain Storage Sites". Missouri Department of Natural Resources. 19 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[anl-navarre-176] LaFreniere, L. M. (2007). Investigation of contaminant sources at Navarre, Kansas. Argonne National Laboratory. 28 Aralık 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[anl-waverly-177] Argonne National Laboratory. Waverly, Nebraska, former CCC/USDA grain storage facility: groundwater investigation. prepared for the Commodity Credit Corporation, USDA. Argonne National Laboratory.

[anl-agra-178] LaFreniere, L. M. (2010). Sitewide monitoring at Agra, Kansas, June 2009. Argonne National Laboratory. 28 Aralık 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[179] Botany Groundwater Cleanup Project: Arguably the Largest and Most Complex Groundwater Cleanup in Australia (PDF). Eleventh International Conference on Remediation of Chlorinated and Recalcitrant Compounds. Battelle Memorial Institute. 2018. 31 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 31 Ağustos 2026.

[180] "Chlorinated Hydrocarbons fact sheet". Orica. 2014. 22 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[181] "Botany Groundwater Cleanup Project: Background". Orica. 8 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[chan-182] Chan, N. (2006). The Worst Groundwater Contamination Incident in the Southern Hemisphere: A Case Study of Orica's Botany Industrial Park (PDF). Pacific Rim Real Estate Society Annual Conference. 31 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 31 Ağustos 2026.

[FOOTNOTEde_Fouw19995.1.2-183] Fouw 1999, ss. 5.1.2.

[184] "Quantitative Assessment of Monitoring Natural Attenuation on Carbon Tetrachloride Reduction at a Groundwater-Contaminated Site in Eastern China". Water, Air, & Soil Pollution. 2023. doi:10.1007/s11270-023-06598-w.

[185] Liu, Z.; ve diğerleri. (2025). "Biodegradation of Carbon Tetrachloride in Groundwater: Microbial Community Shifts and Functional Genes Involvement in Enhanced Reductive Dechlorination". Toxics. 13 (8): 704. doi:10.3390/toxics13080704.

[FOOTNOTEMorrisonMurphy20155.6.6-186] 1 2 Morrison & Murphy 2015, ss. 5.6.6.

[noaa-q14-187] "Are there controls on the production of ozone-depleting substances?" (PDF). Twenty Questions and Answers About the Ozone Layer: 2022 Update. NOAA Chemical Sciences Laboratory. 8 Temmuz 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[epa-2024-188] "Biden-Harris Administration Announces Final Rule for Carbon Tetrachloride to Protect Workers". U.S. Environmental Protection Agency. 11 Aralık 2024. 10 Mart 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[ecsa-189] "ODS Regulation". European Chlorinated Solvents Association. 5 Mart 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2026.

[190] Frédérique Roussel (2011). "Le cercle des «phrères» disparus". 16 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[191] Mcdonough, Annie (25 Ekim 2020). "Marvel Releases Official MCU Spider-Man Web Fluid Formula". The Direct. 26 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2023.

[192] Bessman, Jim (1993). Ramones: An American Band. St. Martin's Griffin. s. 74.

[ridb-193] 1 2 Polyanskiy, Misha. "Optical constants of CCl4 (Carbon tetrachloride)". Refractive Index Database. 9 Şubat 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[194] "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007.

[195] Kerr, J. A.; Trotman-Dickenson, A. F. (1980). "Strengths of Chemical Bonds". Robert C. Weast (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. F-243.

[196] Windholz, Martha (1976). "Molar Volumes (at 25 °C) of Frequently Used Laboratory Chemicals". The Merck Index (9. bas.). New Jersey, ABD: Merck & Co. s. MISC-56.

[197] Haynes, William M. (2016). "Diamagnetic Susceptibility of Selected Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. bas.). Florida, ABD: CRC Press, Taylor & Francis Group. s. 3-579.

[198] Bell, Ian H. (2016). "Surface Tension of Common Liquids". William Haynes (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. bas.). Florida, ABD: CRC Press, Taylor & Francis Group. s. 6-193.

[lange-199] Lange, Norbert Adolph; Forker, Gordon M. (1969). Lange's Handbook of Chemistry (10. bas.). New York, ABD: McGraw-Hill.

[200] Weast, Robert C. (1980). "Viscosity of Gases". CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. F-59.

[compressibility-201] 1 2 McGowan, J. C. (1980). "Isothermal Compressibility of Liquids". Robert C. Weast (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. F-17.

[202] Touloukian, Yeram Sarkis; Liley, P. E.; Saxena, S. C. (1970). "Thermal conductivity – nonmetallic liquids and gases". Thermophysical properties of matter - the TPRC data series. 3.

[nist-203] Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsü. "Carbon Tetrachloride". NIST Chemistry WebBook, SRD 69. 8 Eylül 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[204] Weast, Robert C. (1980). "Van Der Waals Constants for Gases". CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. D-194.

[205] Weast, Robert C. (1980). "Vapor Pressure". CRC Handbook of Chemistry and Physics (61. bas.). Florida, ABD: CRC Press. s. D-202-3.

[206] Boublik, T.; ve diğerleri. (1984). The vapor pressures of pure substances: selected values of the temperature dependence of the vapour pressures of some pure substances in the normal and low pressure region. Amsterdam, Hollanda: Elsevier.

[207] "Protective Action Criteria (PAC) - Carbon tetrachloride". ABD Enerji Bakanlığı. 30 Eylül 2025. 30 Ağustos 2026 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[cheric_p-208] "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. 3 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2007.

[210] Mellan, Ibert (1946). "Vapor Pressure, Evaporation Rate, Boiling Point". Industrial Solvents. Reinhold Publishing Corporation. s. 47.

[crcazeotropes-211] 1 2 Weast, Robert C. (1973). "Azeotropes". CRC Handbook of Chemistry and Physics (54. bas.). Ohio, ABD: CRC Press.

g t d İnorganik karbon bileşikleri ve ilişkili iyonlar
Bileşikler	CF CO CO₂ CO₃ CO₄ CO₅ CO₆ COS CS C₂S₂ CS₂ CSe₂ CSSe C₃O₂ C₃S₂ SiC CBr₄ CCl₄ CF₄ CI₄
İyonlar	Karbürler [:C≡C:]²⁻, [::C::]⁴⁻, [:C=C=C:]⁴⁻ Siyanür [:C≡N:]⁻ Siyanat [:O−C≡N:]⁻ Tiyosiyanat [:S−C≡N:]⁻ Fulminat [:C≡N−O:]⁻ Tiyofulminat [:C≡N−S:]⁻
Nanoyapılar	Grafit interkalasyon bileşikleri Fulleridler
Oksitler ve diğerleri	Oksitler Nitrürler Metal karboniller Karbonik asit Bikarbonatlar Karbonatlar