Isorhamnétine

Isorhamnétine
Identification
Nom UICPA	3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)chromèn-4-one
Synonymes	3-méthylquercétine
No CAS	480-19-3
No ECHA	100.006.860
No CE	207-545-5
SMILES	c12c(oc(c3cc(c(O)cc3)OC)c(c1=O)O)cc(O)cc2O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C16H12O7  [Isomères]
Masse molaire	316,262 3 ± 0,015 7 g/mol C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	307 °C
Écotoxicologie
DL50	11,100 g·kg-1 (rat, i.v.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isorhamnétine est un composé organique de la famille des flavonols. On peut la trouver dans la Tagetes lucida, une plante réputée psychédélique originaire du Mexique et d'Amérique centrale.

Métabolisme

L'enzyme quercétine 3-O-méthyltransferase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et la quercétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et l'isorhamnétine.

L'enzyme 3-méthylquércetine 7-O-methyltransférase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et l'isorhamnétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et la rhamnazine.

Hétéroside

L'isorhamnétine est naturellement présente sous forme d'hétérosides dans lesquels elle joue le rôle de l'aglycone. On peut citer notamment :

• L'isorhamnétine-3-O-rutinoside-7-O-glucoside
• L'isorhamnétine-3-O-rutinoside-4'-O-glucoside

Notes et références

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