Dimetilcarbonato
| Dimetilcarbonato | |
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| Nome IUPAC | |
| dimetilcarbonato | |
| Abbreviazioni | |
| DMC | |
| Nomi alternativi | |
| metilcarbonato carbonato di metile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 90,08 |
| Aspetto | liquido incolore dall'odore caratteristico |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-478-4 |
| PubChem | 12021 |
| SMILES | COC(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,069 |
| Indice di rifrazione | 1,369 |
| Solubilità in acqua | 139 g/L (20 °C) |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,23 |
| Temperatura di fusione | 2-4 °C (275,15-277,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 90 °C (363,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 7400 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 18 °C (291,15 K) |
| Limiti di esplosione | 4,2-12,9 %V in aria |
| Temperatura di autoignizione | 458 °C (731,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 11 |
| Frasi S | 9-16 |
Il dimetilcarbonato (sigla: DMC) è l'estere metilico dell'acido carbonico (HO−CO−OH) e deriva da quest'ultimo per sostituzione formale degli idrogeni acidi con altrettanti metili; la sua formula semistrutturale è quindi CH3O−CO−OCH3, o anche (MeO)2C=O.
In condizioni ambiente è un liquido incolore, infiammabile, dall'odore estereo gradevole. È parzialmente solubile in acqua (139 g/L; ~1,54 mol/L); è molto solubile in alcool ed etere ed è solubile in cloroformio.
Tra i suoi utilizzi figura quello come agente metilante, con il vantaggio rispetto ad altri reagenti analoghi, quali lo iodometano e il dimetilsolfato, di essere biodegradabile e molto meno tossico.
Sintesi
Il dimetilcarbonato può essere sintetizzato facendo reagire il metanolo con fosgene o metilcloroformiato in soluzione concentrata di idrossido di sodio. Sono stati sviluppati anche altri metodi di sintesi che fanno a meno dell'utilizzo su vasta scala del fosgene, tra i quali la carbonilazione ossidativa del metanolo in presenza di CuCl quale catalizzatore, la transesterificazione tra metanolo e propilene (o etilene) carbonato, e la metanolisi dell'urea catalizzata da ossidi metallici (con formazione di un carbammato quale intermedio).
Usi
Il dimetilcarbonato viene utilizzato in miscela con il carbonato di etilene per produrre soluzioni non acquose di elettroliti usate nelle batterie al litio. Nella sintesi organica viene utilizzato come reagente verde per la metilazione e la metossicarbonilazione: è in grado di metilare aniline, fenoli e acidi carbossilici, ma molte di queste reazioni richiedono l'utilizzo di un'autoclave. Un'alternativa si basa sull'utilizzo di DBU come catalizzatore. Viene utilizzato anche come solvente in sostituzione di solventi alogenati come il clorobenzene, ed inoltre permette di produrre policarbonato senza ricorrere al fosgene altamente tossico.
Note
- ↑ Paula Yurkanis Bruice, Organic Chemistry, 7ª ed., Pearson, 2014, p. 726, ISBN 978-0-321-80322-1.
- 1 2 (EN) PubChem, Dimethyl Carbonate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 agosto 2025.
- ↑ dimethyl carbonate, su chemister.ru. URL consultato il 18 agosto 2025.
- ↑ Michael B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, eighth edition, Wiley, 2020, p. 501, ISBN 978-1-119-37180-9.
- ↑ Pietro Tundo; Maurizio Selva, The Chemistry of Dimethyl Carbonate, in Acc. Chem. Res., vol. 35, n. 9, 2002, pp. 706–16, DOI:10.1021/ar010076f.
- ↑ Sang-Eon Park, Jong-San Chang; Kyu-Wan Lee, Carbon Dioxide Utilization for Global Sustainability, Elsevier Science, 2004, p.197, ISBN 978-0-444-51600-8.
- ↑ Ding, M.S.; Xu, K.; Jow, T.R. (2000): "Liquid-Solid Phase Diagrams of Binary Carbonates for Lithium Batteries", J. Electrochem. Soc. 147(5): 1688-1694
- 1 2 Wen-Chung Shieh, Dell, Stephen; Repič, Oljan, Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate, in J. Org. Chem., vol. 67, n. 7, 2002, pp. 2188–2191, DOI:10.1021/jo011036s.
- ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan (2002). "Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate". J. Org. Chem. 67(7): 2188–2191 DOI: 10.1021/jo011036s
- ↑ O. Haba, I. Itakura, M. Ueda, S. Kuze (1999); "Synthesis of polycarbonate from dimethyl carbonate and bisphenol: A through a non-phosgene process". Journal of polymer science. Part A. Polymer chemistry 37(13): 2087-2093
Voci correlate
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