Acido ftalico

Acido ftalico
formula di struttura
formula di struttura
modello ad asta e sfera
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 1,2-benzendicarbossilico
Nomi alternativi
acido o-ftalico, o-dicarbossibenzene, acido orto-ftalico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H6O4
Massa molecolare (u)166,13
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS88-99-3
Numero EINECS201-873-2
PubChem1017 e 18183610
DrugBankDBDB02746
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)1.593 g/cu cm a 15 °C
Densità (kg·m−3, in c.s.)5.73
Indice di rifrazione40,57 m3·mol-1
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K2.76
Solubilità in acqua7.010 mg/L (a 25 °C)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,7
Temperatura di fusione191 °C (464 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)315,3 J/g
Tensione di vapore (Pa) a 464 K780 Pa
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)DL50 (topo) = 1,4800 mol/kg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma168 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H335 - 315 - 319
Consigli P280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310
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L'acido ftalico è un composto chimico di formula CA8HA6OA4 che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino incolore.

Storia

Fu preparato per la prima volta nel 1836 dal chimico francese Auguste Laurent per ossidazione del tetracloruro di naftalene e, supponendo fosse un derivato del naftalene, fu battezzato acido naftalenico. Fu lo svizzero Jean Charles Galissard de Marignac a determinarne la formula esatta, in base alla quale Laurent scelse il nome attuale.

Struttura e caratteristiche fisiche

Si tratta di uno dei tre isomeri dell'acido benzo-dicarbossilico. Presenta due gruppi carbossilici (-COOH) in posizione orto ed è l'acido coniugato dello ione ftalato (1-).

Il composto presenta le seguenti caratteristiche:

Quando viene riscaldato emana fumi irritanti acri. Il prodotto può dare origini ad esplosioni in caso le particelle o i granuli entrino in contatto con l'aria.

Abbondanza e disponibilità

Oltre che nell'uomo, il composto è naturalmente presente in:

Il composto può essere presente in suoli ricchi di sostanza organica a base di lignina (fenoli) che può essere a sua volta convertito in diacidi aromatici per azione microbica.

Sintesi del composto

Il composto può essere prodotto in forma concentrata dalla reazione tra acqua calda e il tributil tin-ftalato. Inoltre viene prodotto attraverso l'ossidazione catalitica del naftalene nella rispettiva anidride che viene successivamente idrolizzata:

CA10HA8+KMnOA4⟶CA8HA4OA3+HA2O⟶CA8HA6OA4

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto è classificato come un acido debole solubile in alcol, poco solubile in acqua ed etere, insolubile in cloroformio.

Il composto si decompone a 191 °C formando anidride ftalica per eliminazione d'acqua.

Sono disponibili diversi spettri della sostanza:

Biochimica

Lo Pseudomonas è in grado di trasformare l'acido ftalico nell'acido 4,5-diidrossiftalico.

Farmacologia e tossicologia

Effetto del composto ed usi clinici

Il composto è un inibitore del polipeptide 2B1 responsabile del trasporto di anioni organici.

Tossicologia

Gli operai coinvolti nella produzione dell'acido ftalico possono sviluppare: congiuntiviti, epistassi, atrofia della mucosa nasale, disfonia, tosse e bronchiti.

Applicazioni

Viene utilizzato:

Impatto ambientale

Il composto è riconosciuto come prodotto della trasformazione di Folpet, Picoxystrobin, Acequinocyl, Phosmet, Napropamide e Dithianon nell'ambiente. Il composto viene degradato sia in ambiente aerobico che anaerobico.

Se rilasciato nell'aria è presente sia sotto forma di vapore che legato alle particelle in sospensione. La fase vapore, con un'emivita di 13 giorni, viene degradata attraverso reazioni fotochimiche che portano alla formazione di radicali idrossilici. La frazione legata alle particelle viene rimossa per deposizione secca o umida. Il composto è inoltre potenzialmente suscettibile a fotolisi.

È stato misurato il tasso della degradazione fotochimica del composto sia in acqua dolce (3,06x10−5/sec) che in acqua salata (2.01x10−5/sec) che corrispondono rispettivamente a un'emivita di 6,29 ore e 6,78 ore. Uno studio ha inoltre dimostrato che concentrazioni di composto pari a 12,5 e 50 mg/L riversate nel Mississippi sono scomparse dopo 2,5-5 settimane.

Se rilasciato nel suolo, l'acido ftalico ha un'elevata mobilità (Koc = 2 - 31).

Il fattore di bioconcentrazione del composto pari a 3 suggerisce che esso abbia un basso potenziale di bioaccumulo negli organismi acquatici.

Note

  1. ↑ National Fire Protection Association. Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 6th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1975., p. 325M-119
  2. ↑ scheda dell'acido ftalico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  3. 1 2 3 (EN) PubChem, Phthalic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 giugno 2024.
  4. 1 2 Chisholm, Hugh, (22 Feb. 1866–29 Sept. 1924), Editor of the Encyclopædia Britannica (10th, 11th and 12th editions), in Who Was Who, Oxford University Press, 1º dicembre 2007. URL consultato il 16 giugno 2024.
  5. ↑ Aug. Laurent, Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen, in Annalen der Pharmacie, vol. 19, n. 1, 1836-01, pp. 38–50, DOI:10.1002/jlac.18360190108. URL consultato il 16 giugno 2024.
  6. ↑ Demselben, Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 38, n. 1, 1841-01, pp. 13–20, DOI:10.1002/jlac.18410380103. URL consultato il 16 giugno 2024.
  7. ↑ A. Laurent, Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 41, n. 1, 1842-01, pp. 98–114, DOI:10.1002/jlac.18420410110. URL consultato il 16 giugno 2024.
  8. 1 2 phthalic acid (CHEBI:29069), su ebi.ac.uk. URL consultato il 16 giugno 2024.
  9. ↑ Eli M. Pearce, Kirk‐Othmer encyclopedia of chemical technology, 3rd ed., Vol. I, Wiley‐Interscience, New York, 1978., in Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition, vol. 16, n. 5, 1978-05, pp. 248–248, DOI:10.1002/pol.1978.130160508. URL consultato il 16 giugno 2024.
  10. ↑ Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set., in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 8, 6 gennaio 2005, pp. 2794–2794, DOI:10.1021/ja041002c. URL consultato il 16 giugno 2024.
  11. 1 2 3 ICSC 0768 - PHTHALIC ACID, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 16 giugno 2024.
  12. ↑ (EN) Isabelle Noleau, Hubert Richard e Anne-Sophie Peyroux, Volatile Compounds in Leek and Asafoetida, in Journal of Essential Oil Research, vol. 3, n. 4, 1991-07, pp. 241–256, DOI:10.1080/10412905.1991.9697935. URL consultato il 16 giugno 2024.
  13. ↑ (EN) Yuegang Zuo, Chengxia Wang e Jian Zhan, Separation, Characterization, and Quantitation of Benzoic and Phenolic Antioxidants in American Cranberry Fruit by GC−MS, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 50, n. 13, 1º giugno 2002, pp. 3789–3794, DOI:10.1021/jf020055f. URL consultato il 16 giugno 2024.
  14. ↑ (EN) Jie-Li Lü, Jing Zhao e Jin-Ao Duan, Quality Evaluation of Angelica sinensis by Simultaneous Determination of Ten Compounds Using LC-PDA, in Chromatographia, vol. 70, n. 3-4, 2009-08, pp. 455–465, DOI:10.1365/s10337-009-1222-9. URL consultato il 16 giugno 2024.
  15. ↑ (EN) Naif Abdullah Al-Dhabi, Galal Ali Esmail e Abdul-Kareem Mohammed Ghilan, Chemical constituents of Streptomyces sp. strain Al-Dhabi-97 isolated from the marine region of Saudi Arabia with antibacterial and anticancer properties, in Journal of Infection and Public Health, vol. 13, n. 2, 2020-02, pp. 235–243, DOI:10.1016/j.jiph.2019.09.004. URL consultato il 16 giugno 2024.
  16. ↑ (EN) Geeta Singh e Padma Kumar, Extraction, gas chromatography-mass spectrometry analysis and screening of fruits of Terminalia chebula Retz. for its antimicrobial potential, in Pharmacognosy Research, vol. 5, n. 3, 2013, p. 162, DOI:10.4103/0974-8490.112421. URL consultato il 16 giugno 2024.
  17. ↑ (EN) H. Schmid e P. Karrer, Über wasserlösliche Inhaltsstoffe von Papaver somniferum L., in Helvetica Chimica Acta, vol. 28, n. 1, 1945-01, pp. 722–740, DOI:10.1002/hlca.194502801103. URL consultato il 16 giugno 2024.
  18. ↑ (EN) Solimabi Wahidulla, Lisette D'Souza e Mangala Govenker, Lipid constituents of the red alga Acantophora spicifera, in Phytochemistry, vol. 48, n. 7, 1998-08, pp. 1203–1206, DOI:10.1016/S0031-9422(98)00171-X. URL consultato il 16 giugno 2024.
  19. ↑ (EN) Jens C. Frisvad, Christian Rank e Kristian F. Nielsen, Metabolomics of Aspergillus fumigatus, in Medical Mycology, vol. 47, s1, 2009-01, pp. S53–S71, DOI:10.1080/13693780802307720. URL consultato il 16 giugno 2024.
  20. ↑ (EN) Keitaro Tawaraya, Ryota Horie e Saki Saito, Metabolite Profiling of Root Exudates of Common Bean under Phosphorus Deficiency, in Metabolites, vol. 4, n. 3, 16 luglio 2014, pp. 599–611, DOI:10.3390/metabo4030599. URL consultato il 16 giugno 2024.
  21. ↑ Haritha Kh, Sujitha Kuttinath e Ram Rammohan, FIRST DESCRIPTION OF ANTIBACTERIAL AND IN VITRO WOUND HEALING PROPERTIES OF COCOS NUCIFERA TOMENTUM, in Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 26 marzo 2019, pp. 118–122, DOI:10.22159/ajpcr.2019.v12i5.31295. URL consultato il 16 giugno 2024.
  22. 1 2 (EN) Rafidah Ahmad, Syarul Baharum e Hamidun Bunawan, Volatile Profiling of Aromatic Traditional Medicinal Plant, Polygonum minus in Different Tissues and Its Biological Activities, in Molecules, vol. 19, n. 11, 20 novembre 2014, pp. 19220–19242, DOI:10.3390/molecules191119220. URL consultato il 16 giugno 2024.
  23. ↑ Kawamura K, Kaplan IR, in Environ Sci Technol, vol. 21, 1987, pp. 105–110.
  24. ↑ (EN) S. Hamanaka, Y. Hamanaka e F. Otsuka, Phthalic Acid Dermatitis Caused by an Organostannic Compound, Tributyl Tin Phthalate, in Dermatology, vol. 184, n. 3, 1992, pp. 210–212, DOI:10.1159/000247544. URL consultato il 16 giugno 2024.
  25. ↑ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 11 marzo 2003, DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 16 giugno 2024.
  26. ↑ Richard N. McDonald e Charles E. Reineke, trans ‐1,2‐Dihydrophthalic Acid, in Organic Syntheses, 28 aprile 2003, pp. 50–50, DOI:10.1002/0471264180.os050.15. URL consultato il 16 giugno 2024.
  27. ↑ Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 16, 20 marzo 2007, pp. 5296–5296, DOI:10.1021/ja0769144. URL consultato il 16 giugno 2024.
  28. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. Edited by Maryadele J. O'Neil (Editor), Patricia E. Heckelman (Senior Associate Editor), Cherie B. Koch (Associate Editor), and Kristin J. Roman (Assistant Editor). Merck and Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ. 2006. 2564 pp. $125.00. ISBN 0-911910-00-X., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 7, 6 gennaio 2007, pp. 2197–2197, DOI:10.1021/ja069838y. URL consultato il 16 giugno 2024.
  29. ↑ H. Bünger, Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, Volume A 1, Abrasives to Aluminum Oxide. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim–Deerfield Beach–Base1 1984. 600 S., Subskriptionspreis DM 340,–, in Chemie Ingenieur Technik, vol. 57, n. 8, 1985-01, pp. 715–715, DOI:10.1002/cite.330570821. URL consultato il 16 giugno 2024.
  30. ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Phthalic acid (HMDB0002107), su hmdb.ca. URL consultato il 16 giugno 2024.
  31. ↑ H.R.V. Arnstein, Handbook of Intermediary Metabolism of Aromatic Compounds, in FEBS Letters, vol. 85, n. 2, 15 gennaio 1978, pp. 368–369, DOI:10.1016/0014-5793(78)80500-6. URL consultato il 16 giugno 2024.
  32. ↑ (EN) Phthalic Acid, su go.drugbank.com. URL consultato il 16 giugno 2024.
  33. ↑ Ronald Geballe, Matters of Concinnity: McGraw-Hill Encyclopedia of Science and Technology . Third edition. McGraw-Hill, New York, 1971. In 15 volumes. Approximately 10,800 pp., illus. $360; to schools, colleges, and public libraries, $295., in Science, vol. 172, n. 3984, 14 maggio 1971, pp. 688–690, DOI:10.1126/science.172.3984.688-b. URL consultato il 16 giugno 2024.
  34. ↑ The United States Code of Federal Regulations 21 CFR, Part 11, Electronic Records/Electronic Signatures, CRC Press, 30 dicembre 2004, pp. 1–5, ISBN 978-0-8493-1847-4. URL consultato il 16 giugno 2024.
  35. ↑ (EN) Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR, su cfsanappsexternal.fda.gov. URL consultato il 16 giugno 2024.
  36. 1 2 3 4 5 6 (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 1339, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 giugno 2024.
  37. ↑ (EN) Hiba Mohammed Taha, Reza Aalizadeh e Nikiforos Alygizakis, The NORMAN Suspect List Exchange (NORMAN-SLE): facilitating European and worldwide collaboration on suspect screening in high resolution mass spectrometry, in Environmental Sciences Europe, vol. 34, n. 1, 2022-12, DOI:10.1186/s12302-022-00680-6. URL consultato il 16 giugno 2024.

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