Acido juniperonico
| Acido juniperonico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido cis,cis,cis,cis-5,11,14,17-eicosatetrenoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H32O2 |
| Massa molecolare (u) | 304,48 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5312543 |
| SMILES | CCC=CCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,922 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'acido juniperonico è un acido grasso omega-3 con 20 atomi di carbonio e 4 doppi legami.
Si tratta di un isomero dell'acido eicosatetraenoico al pari del più noto acido grasso omega-6, l'acido arachidonico. Isolato per la prima volta nel 1963 sulle foglie e sui frutti del Ginkgo biloba da JL Gellerman e H. Schlenk. è stato poi individuato negli oli di altre piante, specialmente conifere: Cipresso delle paludi o Taxodium distichum (14,25%), Cupressus funebris (10,27%), tuja o Platycladus orientalis o Biota orientalis (9%),Taxus cuspidata (6,8%), ecc.; in altre piante con fiori: Ephedra gerardiana (19,2%), Caltha sp. (9,4%), Ephedra nevadensis (9,3%) ed Ephedra przewalskii (8,8%), tra gli altri; e in alcuni animali marini. Successivamente è stato scoperto che nell'olio di semi di ginepro, Juniperus communis, è in alta concentrazione (18%), motivo per cui viene chiamato acido juniperonico..È stato sintetizzato per la prima volta nel 2010 da A. Vik e collaboratori.
I semi di tuja sono usati nella medicina tradizionale cinese. Questo acido presenta un'interessante attività biologica e diventa acido α-linolenico nei modelli animali.
Note
- ↑ (EN) Joanne L. Gellerman e H. Schlenk, A group of fatty acids with ‘tetramethylene interruption’ in the double bond system, in Experientia, vol. 19, n. 10, 1º ottobre 1963, pp. 522-523, DOI:10.1007/BF02150889. URL consultato il 9 dicembre 2019.
- ↑ Piante dove è stato individuato l'acido juniperonico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 9 dicembre 2019 (archiviato dall'url originale il 16 gennaio 2021).
- ↑ Gunstone, Lipid glossary, pp= 70-71
- ↑ Anders Vik, Trond Vidar Hansen e Anne Kristin Holmeide, Synthesis of juniperonic acid, in Tetrahedron Letters, vol. 51, n. 21, 26 maggio 2010, pp. 2852-2854, DOI:10.1016/j.tetlet.2010.03.085. URL consultato il 9 dicembre 2019.
- ↑ (EN) Tamotsu Tanaka, Jun-ichi Morishige e Dai Iwawaki, Metabolic pathway that produces essential fatty acids from polymethylene-interrupted polyunsaturated fatty acids in animal cells[collegamento interrotto], in The FEBS Journal, vol. 274, n. 11, 2007, pp. 2728-2737, DOI:10.1111/j.1742-4658.2007.05807.x. URL consultato il 9 dicembre 2019.
