Acido difenico

Acido difenico
Nome IUPAC
Acido 2-(2-carbossifenil)benzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H10O4
Massa molecolare (u)242.23 g/mol
Aspettosolido da bianco a giallo pallido
Numero CAS482-05-3
Numero EINECS207-576-4
PubChem10210
SMILES
OC(=O)c2ccccc2c1ccccc1C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione227-229 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi HH315, H319, H335
Consigli PP261, P305 + P351 + P338
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L'acido difenico è un diacido organico derivato dal fenantrene. È usato come intermedio nella sintesi farmaceutica o nella produzione di alcuni coloranti. È un solido bianco che può essere preparato in laboratorio dall'acido antranilico attraverso il sale di diazonio. È il prodotto dell'azione microbica sul fenantrene.

Con il nome acido difenico, ci si riferisce solitamente all'isomero 2, 2' ma altre versioni di questa molecola esistono ed è quindi necessario non fare confusione con isomeri meno utilizzati e più raramente sintetizzati come l'acido 4-(4-carbossifenil)benzoico.

Il composto forma vari di polimeri di coordinazione. Mostra anche atropoisomeria.

Note

  1. ↑ (EN) E. R. Atkinson e H. J. Lawler, Diphenic Acid, in Organic Syntheses, vol. 7, 1927, p. 30, DOI:10.15227/orgsyn.007.0030.
  2. ↑ (EN) J. D. Moody, J. P. Freeman, D. R. Doerge e C. E. Cerniglia, Degradation of Phenanthrene and Anthracene by Cell Suspensions of Mycobacterium sp. Strain PYR-1, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 67, n. 4, 2001, pp. 1476-1483, DOI:10.1128/AEM.67.4.1476-1483.2001, PMC 92757, PMID 11282593.
  3. ↑ (EN) Jin Yang, Jian-Fang Ma, Ying-Ying Liu, Ji-Cheng Ma e Stuart R. Batten, A Series of Lead(II) Complexes with π−π Stackings: Structural Diversities by Varying the Ligands, in Crystal Growth & Design, vol. 9, n. 4, 2009, pp. 1894-1911, DOI:10.1021/cg801085d.

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