Acido sorbico

Acido sorbico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido esa-2E,4E-dienoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H8O2
Massa molecolare (u)	112,13 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	110-44-1
Numero EINECS	203-768-7
PubChem	643460
SMILES	CC=CC=CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,2007 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,76
Solubilità in acqua	1,56 g/l (20 °C)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	1,32 (pH = 2.5) ; -1.72 ( pH = 6,5)
Temperatura di fusione	134.5 °C
Temperatura di ebollizione	228 °C con decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	127 °C (~400 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	260 - 262 - 302+352 - 305+351+338
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L'acido sorbico è un composto chimico di formula chimica $C_{6} H_{8} O_{2}$ che in condizioni standard si presenta come una polvere cristallina, bianca o incolore, dal sapore leggermente acido e astringente, con un odore tenue.

Storia

Il composto venne isolato per la prima volta dalle bacche del S. aucuparia nel 1859.

Caratteristiche strutturali e fisiche

È classificato come un acido grasso polinsaturo lineare, un acido monocarbossilico α,β-insaturo e un acido esaidenoico con doppi legami in posizione C-2 e C-4. Presenta quattro isomeri geometrici, tra i quali la forma trans,trans è quella naturalmente presente. Il composto è più denso dell'acqua. Si decompone a 228 °C e sublima a temperature superiori ai 60 °C.

Il composto risulta:

molto solubile in etanolo assoluto/metanolo, acido acetico glaciale e diossano;
solubile in acetone, isopropanolo, glicole propilenico, acetato di metile, etere isopropilico, benzene, tetracloruro di carbonio, toluene;
lievemente solubile in acqua, glicerolo, cicloesano, etanolo.

Caratteristiche strutturali
Caratteristiche fisiche
N di atomi pesanti	8
N di donatori di legami a idrogeno	1
N di accettori di legami a idrogeno	2
N. di legami ruotabili	2
N. di legami stereogenici	2
Massa monoisotopica	112,052429494 Da
Superficie polare	37,3 Å²
Densità di vapore relativa	3,87
Pressione di vapore	3,08·10⁻⁴ mm Hg a 25 °C
Entalpia di combustione	-3.107 kJ/mol
Tensione superficiale	53,5 mN/m a 20 °C

Abbondanza e disponibilità

L'acido sorbico si trova anche in natura, principalmente nelle bacche del S. aucuparia. È presente inoltre nelle bacche del S. domestica e della S. chinensis, nonché in molti frutti rossi, incluse le fragole.

Sintesi del composto

Viene comunemente sintetizzato per condensazione di crotonaldeide e chetene.

Reattività e caratteristiche chimiche

Composti

Biochimica

L'acido sorbico viene metabolizzato dagli animali e da alcuni microrganismi comportandosi come una fonte di calorie al pari di altri acidi grassi come l'acido caproico.

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica

L’inibizione da parte del sorbato può causare l'apoptosi, il rallentamento della crescita, la riduzione della virulenza e la prevenzione della germinazione delle spore. Riduce inoltre la produzione di aflatossine e, in certe condizioni, può stimolare la formazione di micotossine.

Effetti del composto e usi clinici

L'acido ascorbico è attivo contro le muffe, in particolare dei generi: Alternaria, Ascochyta, Ascosphaera, Aspergillus, Botrytis, Acremonium, Chaetomium, Cladosporium, Colletotrichum, Cunninghamella, Curvularia, Fusarium, Geotrichum, Gliocladium, Helminthosporium, Heterosporium, Humicola, Monilia, Mucor, Penicillium, Phoma, Pepularia, Pestalotiopsis, Pullularia, Rhizoctonia, Rhizopus, Rosellinia, Sporotrichum, Trichoderma, Truncatella, Ulocladium.

È attivo anche verso diversi batteri, in particolare dei generi: Acetobacter, Achromobacter, Acinetobacter, Enterobacter, Aeromonas, Alcaligenes, Alteromonas, Arthrobacter, Bacillus, Campylobacter, Clostridium, Escherichia, Klebsiella, Lactobacillus, Micrococcus, Moraxella, Mycobacterium, Pediococcus, Proteus, Pseudomonas, Salmonella, Serratia, Staphylococcus, Vibrio, Yersinia.

Concentrazione minima inibitoria (MIC)
Organismi	pH	MIC (ppm)
Saccharomyces cerevisiae	3,0	25
Saccharomyces spec.	3,2-5,7	30-100
Candida krusei	3,4	100
Candida lipolytica	5,0	100

Applicazioni

Il composto viene utilizzato:

come conservante alimentare (E200)
antimicrobico e antimicotico nei cosmetici
come additivo nei mangimi,
nei processi di polimerizzazione di resine, gomme e plastiche.

Note

1 2 3 4 5 6 scheda dell'acido sorbico su ECHA. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).
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↑ Regolamento Europeo sui cosmetici in vigore da luglio 2013.
↑ Sorbic acid - Hazardous Agents | Haz-Map, su haz-map.com. URL consultato il 28 ottobre 2025.

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) sorbic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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Portale Chimica

Portale Cucina

[echa-1] 1 2 3 4 5 6 scheda dell'acido sorbico su ECHA. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).

[2] O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 1613

[3] Haynes, W.M. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95th Edition. CRC Press LLC, Boca Raton: FL 2014-2015, p. 3-294

[:0-4] 1 2 3 SORBIC ACID | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 27 ottobre 2025.

[5] Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set., in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 8, 6 gennaio 2005, pp. 2794–2794, DOI:10.1021/ja041002c. URL consultato il 27 ottobre 2025.

[:1-6] 1 2 Linda V. Thomas, PRESERVATIVES | Permitted Preservatives – Sorbic Acid, Elsevier, 1º gennaio 1999, pp. 1769–1776, DOI:10.1006/rwfm.1999.2075, ISBN 978-0-12-227070-3. URL consultato il 28 ottobre 2025.

[7] (EN) ChEBI, Sorbic acid, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 27 ottobre 2025.

[8] ICSC 1284 - SORBIC ACID, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 28 ottobre 2025.

[9] Erich Lück, Martin Jager e Nico Raczek, Sorbic Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 ottobre 2011, DOI:10.1002/14356007.a24_507.pub2. URL consultato il 28 ottobre 2025.

[10] (EN) Regulation - 231/2012 - EN - EUR-Lex, su eur-lex.europa.eu. URL consultato il 27 ottobre 2025.

[11] Michael Williams, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1‐year free access to The Merck Index Online., in Drug Development Research, vol. 74, n. 5, 3 luglio 2013, pp. 339–339, DOI:10.1002/ddr.21085. URL consultato il 27 ottobre 2025.

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[:2-13] 1 2 (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 590, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 ottobre 2025.

[14] Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley, 4 dicembre 2000, ISBN 978-0-471-48494-3. URL consultato il 28 ottobre 2025.

[duke-15] Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. URL consultato l'8 novembre 2016 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2016).

[16] Francesca Y. Baruffi, Kaushik P. Venkatesh e Kamaria N. Nelson, Systemic Contact Dermatitis: A review, in Dermatologic Clinics, vol. 38, n. 3, 1º luglio 2020, pp. 379–388, DOI:10.1016/j.det.2020.02.008. URL consultato il 28 ottobre 2025.

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[18] Deuel e al., 1954; Cohen, 1937; Witter e al., 1950

[19] Bullerman LB, 1983. Effects of potassium sorbate on growth and aflatoxin production by Aspergillus parasiticus and Aspergillus flavus. Journal of Food Protection, 46, 940

[antfood-20] 1 2 3 4 P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen - Antimicrobials in Food, Third Edition - CRC Press, 28 apr 2005 – pagina= 49-75 (PDF), su base.dnsgb.com.ua. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 ottobre 2015).

[21] Emard Vaughn, 1952; Deuel e al., 1954; Melnick e Luckmann, 1954; Melnick e al., 1954; Smith e Rollin, 1954; Huang e Armstrong, 1970; Baldock e al., 1979; Kaul e al., 1979; Kivanç, 1992; Garza e al., 1993; Skirdal e Eklund, 1993; Aly, 1996; Fan e Chen, 1999; Matamoras-León, 1999

[22] El-Shenawy e Marth, 1988; Zhao e al., 1993; Kouassi e Shelef, 1995; Sofos, 2000; Koodie e Dhople, 2001

[23] Lueck, Erich. 1980. Sorbates in antimocrobial food additives: characteristics, uses, effects. Springer-Verlag. Berlin

[24] Food and Feed Information Portal Database | FIP, su ec.europa.eu. URL consultato il 27 ottobre 2025.

[25] (EN) Commission Regulation (EU) 2022/1923 of 10 October 2022 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council as regards the use of ascorbic acid (E 300), sodium ascorbate (E 301) and calcium ascorbate (E 302) in tuna (Text with EEA relevance), 10 ottobre 2022. URL consultato il 27 ottobre 2025.

[regolamento-26] Regolamento Europeo sui cosmetici in vigore da luglio 2013.

[27] Sorbic acid - Hazardous Agents | Haz-Map, su haz-map.com. URL consultato il 28 ottobre 2025.