| acido isopalmitico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 14-metilpentadecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| i-16:0 ; 14-Me-15:0 | |
| Nomi alternativi | |
| acido 14-metilpentadecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H32O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 636-922-0 |
| PubChem | 36247 |
| SMILES | CC(C)CCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 ECHA |
L'acido isopalmitico o acido 14-metilpentadecanoico, è un acido grasso saturo metil-ramificato con un totale di 16 atomi di carbonio. Ha la struttura di un acido pentadecanoico sostituito da un gruppo metilico in posizione 14:
CH3
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CH3-CH-(CH2)12-COOH
È presente nei gliceridi del latte dei ruminanti e dei suoi derivati lattiero-caseari, come il burro. È sintetizzato con successive condensazioni di Claisen con il malonil-CoA come cessore di C2, su un substrato di isobutirril-CoA, da batteri presenti in particolare nei rumine dei ruminanti, in una reazione complessiva che può essere scritta come::
Isobutirril-CoA + 6 malonil-CoA +12 NADPH + H + → acido isopalmitico + 6 CO 2+ 12 NADP + + 5 H 2 O+ 7 CoA.
Il percorso della sintesi degli acidi grassi a catena medio lunga ramificata de novo differisce solo nelle fasi iniziali da quello dell'acido grasso a catena lineare, l'acido palmitico, presente nella maggior parte degli organismi e per la presenza come substrato di un acido ramificato a catena corta come l'acido isobutirrico.
L'acido isopalmitico è considerato un biomarcatore per l'artrite reumatoide.
