| Formiato di metile | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| formiato di metile metanoato di metile | |
| Abbreviazioni | |
| R611 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O2 |
| Massa molecolare (u) | 60,05196 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-481-7 |
| PubChem | 7865 |
| SMILES | COC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,987 a 15 °C |
| Indice di rifrazione | 1,3433 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 230 g/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,03 |
| Temperatura di fusione | −99,8 °C |
| Temperatura di ebollizione | 31,5 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 63 490 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 972,6 kJ/mol a 25 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 675 mg/kg, topo, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −19 °C |
| Limiti di esplosione | 5% - 23% (V) |
| Temperatura di autoignizione | 449 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 302+332 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 305+351+338 |
Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico ed è il più semplice degli esteri carbossilici, avente formula HCOOCH3.
In condizioni ambiente appare come un liquido incolore che è estremamente volatile (p. eb. = 31,5 °C) e infiammabile (punto di fiamma -27 °C); il suo odore è di tipo etereo, a differenza del tipico odore fruttato dell'acetato di etile e di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D), ma il liquido ha costante dielettrica modesta (εr = 8,73), ma più che doppia rispetto all'etere etilico (4,33).
Il formiato di metile è solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, sia in solventi organici quali l'alcol etilico e l'etere etilico (in ogni rapporto), ed è solubile in metanolo e cloroformio. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611). È stato trovato in piccole quantità in Aloe africana e in Coffea arabica. La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare.
Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico con il metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:
Un'altra via è la reazione tra il cloruro di acetile e il metanolo:
Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione impiegata soprattutto a livello industriale, eseguita a elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) e in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, di regola il metossido di sodio:
In opportune condizioni il formiato di metile va incontro a idrolisi:
Se esposto a elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti.
Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 33664 · GND (DE) 4240240-2 · BNF (FR) cb12535552r (data) |
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