Contrada di Valdimontone

Le strade all'epoca del Bando

Il Bando di Violante di Baviera del 1730, dopo anni di diatribe stabilì definitivamente la suddivisione territoriale delle diciassette Contrade facendo riferimento ai palazzi e ai loro proprietari dell'epoca, basandosi quindi sulle costruzioni più che sulle strade. Esso viene ancora oggi considerato la disposizione di base per determinare gli effettivi confini delle Contrade. Secondo il Bando relativo alla Nuova divisione dei confini delle Contrade, il territorio della Contrada di Valdimontone è delimitato dalle seguenti vie e palazzi:

"Val di Montone. n. 8. - Dalla porta Romana tenga per la via maestra da ambe le parti fino alla colonna del ponte esclusive, di dove tenendosi a mano sinistra solamente passi pell'arco del ponte, svolti rimpetto a San Maurizio tenendo a sinistra fino a capo Salicotto, poi occupando ambe le parti comprenda il convento di San Girolamo, tutto il piano e convento de Serviti, la strada di sotto colla Commenda di San Leonardo."

Il letterato e commediografo senese Girolamo Gigli così descrive, nel suo Diario Sanese, pubblicato postumo nel 1723, il territorio del Valdimontone:

Le strade ai nostri giorni

Porta Romana è la porta più grande e maestosa di tutta Siena. Costruita a partire dal 1327 su progetto di Agostino di Giovanni e Agnolo di Ventura, la porta, inizialmente nominata "Porta Nuova di Sa' Martino" per distinguerla dalla preesistente Porta di Sant'Angiolo a Montone, faceva parte dei lavori di costruzione della nuova cinta muraria senese. Trovandosi sulla via Francigena, ed essendo costantemente attraversata da pellegrini in viaggio verso Roma (da cui la porta prese l'attuale nome), Porta Romana venne abbellita da un affresco raffigurante l'Incoronazione della Vergine. Il progetto, che sarebbe dovuto finire nel 1450 in tempo per il Giubileo, venne inizialmente affidato a Taddeo di Bartolo. Nel 1447, dopo la morte di quest'ultimo, la realizzazione dell'affresco fu commissionata al Sassetta per poi essere concluso nel 1460 da un suo allievo, Sano di Pietro, che prese l'incarico dopo la morte del maestro avvenuta nel 1450. Dopo secoli di intemperie e incuria, all'inizio del Novecento la porta subì un profondo restauro che vide anche la rimozione dei pochi resti dell'affresco, ora conservati nella Basilica di San Francesco.

Via Maestra è l'antico nome di Via Roma. La denominazione attuale, derivante dalla Capitale a cui conduce, fu concepita nel 1931, modificando il toponimo di Via Romana coniato dallo "Stradario Mazzi" (1871). L'inizio della via è segnato dal cosiddetto Ponte di Romana (o Porta San Maurizio) che faceva parte della penultima cerchia muraria. La Colonna del Ponte è la colonna posta al centro dell'incrocio delle quattro strade limitrofe (Via Roma, via San Girolamo, via dell'Oliviera e via di Pantaneto). Innalzata nel 1466 e decorata con la lupa del Terzo di S. Martino, su di essa anticamente veniva esposto uno stendardo in occasione delle fiere nelle adiacenti vie di Fiera Vecchia e Fiera Nuova. Anticamente, il tratto che andava dal quadrivio del Ponte fino alla Chiesa del Santuccio si chiamava Via della Maddalena, nome tratto dal borgo omonimo nato extra-moenia e sviluppatosi durante il corso del Duecento.

Via dei Servi è la via principale della Contrada. La recinzione del poggio di S. Clemente (o di Castel Montone), detrminò dopo il 1262 la formazione nella valle del Montone, di un nuovo insediamento urbano detto Borgo Nuovo o Borgo di Santa Maria (1323). Lungo la via che conduceva al poggio, i frati Serviti, nella seconda metà XIII secolo, iniziarono a costruire la Basilica di San Clemente in Santa Maria dei Servi ed il loro convento. Questa strada, detta Via di Borgo Nuovo o del Borgo di Santa Maria (e, dai frati, Via dei Servi) formava un ampio spazio pianeggiante che si estendeva fino alla biforcazione di Via delle Cantine, risalendo fino al cosiddetto Prato dei Servi (attuale Piazza Alessandro Manzoni). La denominazione attuale della via (Via dei Servi) fu resa ufficiale nel 1871.

Via di Valdimontone si estende sulla sinistra della Basilica dei Servi, a partire da piazza Manzoni. Prosegue davanti alla chiesa commendatizia di Chiesa di San Leonardo, dove si incrocia con via delle Cantine terminando in via Roma. É la strada "privilegiata" della Contrada, in quanto qui vi si trovano l'Oratorio, il museo/archivio (situato negli ambienti della Chiesa di San Leonardo) e la sala delle vittorie.

Le strade che attualmente fanno parte del territorio della Contrada sono le seguenti:

La stalla di Contrada si trova in piazza Alessandro Manzoni, 3.

Il territorio del Valdimontone confina con:

• A nord con il Leocorno, con la quale condivide porzioni di via Pagliaresi e di via di Pantaneto.
• Ad est con il Nicchio, il territorio della quale confina col Valdimontone nell'incrocio del Ponte di Romana. A sinistra della Colonna del Ponte (compresa) si estende il territorio del Montone (via di San Girolamo e via Roma), mentre a destra quello del Nicchio che occupa la porzione di Pantaneto e via dell'Oliviera.
• a ovest con la Torre, con cui confina per un tratto lungo via del Sole e all'altezza di via San Girolamo che incrocia via di Salicotto vi a principale della Torre.
• a sud-ovest con l'Onda, con cui confina per gran parte lungo via di Porta Giustizia, che divide fra le due contrade l'Orto de' Pecci.

Luoghi di Contrada

• Oratorio

L'Oratorio della Compagnia della Santissima Trinità, edificio di grande rilievo storico per la Contrada, sorse intorno al 1380 presso l'abside della Basilica dei Servi, prima sede della compagnia, venendo abbellito tra Cinquecento e Settecento. All'interno spicca un prezioso ciclo di affreschi del XVI e XVII secolo di celebri artisti senesi quali Nasini, Salimbeni e Casolani. Dopo essersi riunito nella Basilica, dal 1661 il Valdimontone utilizzò l'Oratorio per circa ottant'anni, donando alla compagnia i drappelloni vinti. Nel 1818, abolite le commende, la Contrada ricevette in uso la Chiesa di San Leonardo. Tra la fine degli anni Settanta e l'inizio degli Ottanta, ridottasi l'attività della compagnia, il Montone ottenne la concessione dell'Oratorio per 99 anni, restaurandolo completamente nel 1980. Il tempio custodisce la devozione per la patrona Maria Santissima del Buon Consiglio: qui i contradaioli cantano ogni anno il solenne Mattutino per la festa titolare e si svolge la benedizione del cavallo la mattina del Palio.

• Fonte

La fonte di San Maurizio si trova nei pressi del Ponte di Romana, scendendo lungo via di San Girolamo. Se ne hanno notizie fin dal Trecento, anche se venne totalmente rifatta prima nel XVI e poi nel XVIII secolo. Oggi della struttura originaria si conserva solo la vasca principale, arricchita dai dettagli del restauro del 1588 avvenuto sotto Ferdinando I de' Medici; la fonte è infatti decorata con lo stemma mediceo, gli embelemi di Siena e del governatore Giulio del Caccia, e un mascherone a testa di leone da cui sgorga l'acqua. Nonostante sia l'unica fonte presente sul territorio, il Valdimontone è l'unica Contrada a non utilizzare l'acqua della fonte per il Battesimo Contradaiolo.

• Museo

Il complesso museale del Valdimontone rappresenta una particolarità nel mondo delle contrade senesi, unendo perfettamente architettura moderna e spazi antichi. Di fatto la Contrada possiede due Musei: la "Sala delle Vittorie" adiacente all'Oratorio della Santissima Trinità e il "San Leonardo" costruito all'interno dell'omonima chiesa. Entrambi gli spazi furono progettati dall'architetto Giovanni Michelucci nei primi anni Settanta. La Sala delle Vittorie fu inaugurata il 22 giugno 1997 dopo un cantiere durato più di vent'anni. Il primo mattone fu posato nel 1978 con i lavori che subirono notevoli rallentamenti dovuti all'autofinanziamento e alle spese sostenute dalla Contrada per le cinque vittorie del Palio ottenute nel 1974, 1977, 1982, 1986 e 1990. Michelucci vi ha espresso la sua filosofia: rispetto dell'ambiente, semplicità delle forme e l'architettura come luogo teatrale; i colori che, talvolta, si avvicinano a quelli della Contrada sono conformi alla tradizione edilizia senese: cotto, travertino, pietra serena. La Sala custodisce i Drappelloni e i Masgalani conquistati sul tufo di Piazza del Campo. Il San Leonardo rappresenta, invece, il Museo/Archivio del Valdimontone, dove sono custoditi i costumi, documenti cartacei sulla storia della Contrada, bozzetti e un'infinità di tesori e memorie. La struttura è composta da un doppio volume di circa settanta metri quadrati, sorretto da sei colonne in acciaio; da queste nascono le teche che contengono i costumi. L'intervento ha consentito l'esposizione dei Costumi delle Comparse dal 1904 fino al 1981, selle, gualdrappe, tamburi, bandiere e il materiale archivistico della Contrada. Sia questo ambiente, inaugurato nel 2005, sia la Sala delle Vittorie sono state portate a termine dall'architetto Bruno Sacchi, allievo di Michelucci venuto a mancare il 31 dicembre 1990.

• Società di contrada

La società della Contrada di Valdimontone prende il nome di "Castelmontorio". Tale toponimo richiama in maniera chiara ed esplicita le origini medievali del rione, in memoria dell'antico fortilizio, il "Castello di Montorio", che nei tempi passati difendeva militarmente il perimetro meridionale della Repubblica di Siena. Originariamente fu fondata nel 1880 come "Società di Mutuo Soccorso Castelmontorio", aveva sede in via Roma al numero 19. Si sa che si occupava di attività sportive (ciclismo, calcio, podismo) e ricreative e che era staccata dalla Contrada. Dopo aver operato in diverse sedi storiche della città, seguendo l'evoluzione delle Società di Contrada che stavano trasformandosi negli organismi ludici contemporanei, l'attività venne interrotta nel 1930 a causa del rifiuto di accettare l'imposizione del dopolavoro fascista. Finita la guerra la Contrada lavorò al riadattamento degli spazi societari, portando alla rifondazione nell'aprile del 1952 in via di Pulcetino. A seguito di un costante sviluppo e della necessità di spazi più ampi, nel 1986 l'associazione ha trasferito la propria sede nei locali dell'ex ospedale psichiatrico in piazza Manzoni. Negli anni successivi il complesso è stato oggetto di importanti lavori di ampliamento e riqualificazione; tra gli interventi di maggior rilievo figura il progetto conclusosi nel 2008, che ha portato al recupero di una cisterna cinquecentesca e alla realizzazione di una terrazza panoramica la cui pavimentazione richiama quella di Piazza del Campo. A novembre 2025, il Valdimontone ha dato ufficialmente il via ad ulteriori lavori di ampliamento della propria società; un progetto pluriennale che la doterà di spazi moderni capaci di accogliere fino a 800 persone.

• Stalla

La stalla dove viene accudito il barbero ricevuto in sorte per il Palio. si trova attualmente al civico 3 di piazza Alessandro Manzoni.

Origini ed evoluzione storica

L'iconografia della Contrada ha attraversato un'articolata evoluzione, coerentemente con la natura "in fieri" e spuria dell'araldica paliesca, frutto di continui mutamenti popolareschi prima delle rigide normazioni di fine Ottocento. Le prime testimonianze araldiche risalgono alla già citata caccia dei tori del 15 agosto 1506: in quell'occasione la bandiera non raffigurava ancora l'animale rionale, bensì una colonna posta sul Ponte di Romana (all'epoca parte integrante del territorio della Contrada) sormontata da una lupa dorata. Il simbolo del montone era tuttavia già presente, sia nelle fattezze della macchina lignea, sia impresso al naturale dentro uno scudo d'oro sulle vesti dei figuranti. Questa figura, già antico motivo ornamentale per Egizi, Greci e Romani (legato al mito del Vello d'oro) nonché simbolo prediletto da Carlo V per il suo Ordine del Toson d'Oro, divenne col tempo il segno distintivo del rione.

Nel corso dei secoli lo stemma subì varie modifiche: se nel 1546 il vessillo si presentava del tutto privo di emblemi (mentre l'ariete rampante campeggiava sul carro allegorico), i documenti attestano che nel 1660, nel 1685 e nel 1729 le bandiere recavano al centro «la nostr'arme del Montone al naturale in una valle». Fino a buona parte del XIX secolo, l'animale venne costantemente raffigurato nella posa di montone "passante" (non eretto sulle zampe posteriori), passando in pianta stabile alla figura del montone rampante (o "saliente") solo a partire dalla seconda metà dell'Ottocento.

La concessione sabauda del 1889

La forma e gli elementi dello stemma attuale si codificarono in seguito alla visita a Siena del Re d'Italia Umberto I di Savoia e della Regina Margherita, che il 16 luglio 1887 assistettero al Palio di Provenzano, rinviato a tale data proprio per la loro venuta. A seguito di tale evento, diverse Consorelle chiesero di poter inserire nei loro stemmi un segno attinente alla Casa regnante.

Il Valdimontone, tuttavia, non fu tra queste: nell'assemblea del Consiglio Generale del 20 maggio 1888, la Contrada espresse all'unanimità la volontà di rifiutare la blasonatura, ritenendo scarsamente etico ricevere un riconoscimento senza alcun merito specifico e sottolineando la necessità di preservare la propria autonomia, fiera erede della tradizione repubblicana senese, da ingerenze del potere centrale. Fu solo per l'intervento e le pressioni del Prefetto Angelo Giacomelli e del Regio Commissario della Consulta Araldica, il Barone Antonio Manno, che le concessioni vennero estese "obtorto collo" alle altre nove Contrade dissenzienti (Onda, Selva, Nicchio, Unicorno, Civetta, Bruco, Val di Montone, Pantera e Torre).

Questa la concessione sovrana n. 1527 del 9 febbraio 1889 del Ministero della Real Casa Divisione Seconda, con la quale al Valdimontone fu assegnato l'utilizzo dell'iniziale del Re, la lettera "U", sormontata dalla corona reale:

Araldicamente, questo fregio è inserito in un "cantone" (e non in uno "stemma sannitico", come a volte erroneamente raffigurato). Il cantone è una pezza onorevole quadrangolare di secondo ordine che occupa meno di un sesto del campo totale e fa parte integrante dell'insegna d'oro.

Nonostante il Regio Decreto prescrivesse rigorosamente l'uso di una "U" in carattere capitale maiuscolo romano, la Contrada ha assistito nel Novecento a una singolare mutazione grafica. Se fino alla prima metà del XX secolo la lettera romana fu regolarmente utilizzata, a partire dal 1930 e in via definitiva dal 1955, in concomitanza con il rinnovo dei costumi progettati dai pittori Bruno Marzi e Guido Masignani, la grafica cambiò. Marzi, autore anche dei costumi della Pantera, rimase attratto dal tipo di "U fiorita all'avellana" concessa a quel rione; ritenendola più decorativa e più in sintonia con lo stile "medievaleggiante" della Comparsa, la traslò anche nello stemma del Valdimontone. Da allora, questa versione simil-gotica, pur essendo inesatta rispetto alla concessione originale del 1889, è divenuta di fatto la pratica grafica ufficiale (estendendosi anche a documenti esterni, come il labaro del Magistrato delle Contrade).

Il giubbetto rosa

La storia del giubbetto rosa del Valdimontone inizia intorno al 1660: durante il primo periodo del Palio alla tonda, infatti, il fantino dei Servi era solito indossare una casacca del già citato color gridellino. Tra il XVII e il XVIII secolo, i documenti storici descrivono l'uso di casacche di colore "incarnato" (rosa), "carnicino" e, in un caso, "avvinato" (rosso sfumato). In particolare, in occasione del Palio del 16 agosto 1770 il fantino del Montone viene descritto «con veste carnicina, con nastri dei medesimi colori e stemma sulle spalle». Nonostante queste variazioni nella veste del fantino, i finimenti del cavallo e la spennacchiera mantenevano sempre i tre colori ufficiali della Contrada: rosso, bianco e giallo. Non sono presenti documenti con la dicitura "listata di bianco", presumibilmente perché il bianco, presente in maggiore quantità, avrebbe permesso di riconoscere meglio la Contrada, nell’eventualità di una Carriera con il cavallo scosso.

All'inizio dell'Ottocento, in assenza di regole rigorose sul vestiario, regnava la totale confusione intorno ai giubbetti. Molto spesso non richiamavano nemmeno i colori delle rispettive Contrade, poiché venivano decorati a piacimento dei vari Capitani, creando così problemi di visibilità in Piazza. Nel caso del Valdimontone erano frequenti gli episodi di confusione con la Chiocciola, in quanto entrambi i fantini indossavano gli stessi colori (rosso e giallo) differenziandosi unicamente per la listatura: bianca per il Montone, blu per la Chiocciola. Il 10 agosto 1830 vennero stabiliti, in via definitiva, i colori ufficiali del vestiario dei fantini per il Palio. Tale disposizione fu trasposta su una tavoletta in legno su cui vennero dipinti i 17 fantini, sormontata dall’iscrizione: “Campione del vestiario dei fantini delle contrade di Siena da praticarsi nella corsa dei cavalli che si eseguisce nella piazza del campo”. Al Valdimontone fu intimato di adattarsi allo stile della maggior parte delle altre consorelle (salvo Aquila, Nicchio e Torre a cui fu concesso il giubbetto a tinta unita), adottando giubbetto e pantaloni rossi e gialli a strisce alternate. I montonaioli evidenziarono però al Magistrato Civico l'impossibilità di distinguere chiaramente i propri colori durante la corsa. A seguito di questa rimostranza, l'Amministrazione Civica deliberò nel 1833, con conferma ufficiale tramite una lettera del 20 giugno 1835, di concedere definitivamente al Montone l'utilizzo di giubbetto e pantaloni color rosa pesco, guarniti con i colori della bandiera.

Di seguito il testo della lettera, conservata nell'archivio storico della Contrada, inviata dal Gonfaloniere Domenico Placidi e dal Deputato ai Pubblici Spettacoli Giovanni Cosatti Casolani all’allora Priore Orazio Sansedoni

Da questa data in poi, il fantino del Valdimontone ha sempre indossato giubbetto e pantaloni rosa, di una tonalità più o meno accesa a seconda dei tipi di stoffa utilizzati per la realizzazione. A partire dal Palio del 2 luglio 1946 fu poi inserita una bordatura bianca all’orlo dei pantaloni.

Nel 1973, prendendo spunto dalla bordatura del disegno dei nuovi fazzoletti rosa, vennero apportate delle modifiche aggiungendo una merlatura gialla a bordare la parte bassa del giubbetto, e il medesimo motivo fu ripreso sia sui polsini gialli delle maniche, sia sulla bordatura bianca sul fondo dei pantaloni. Sulla parte esterna di questi ultimi venne inoltre mantenuta una sottile banda gialla. Sul davanti spicca tuttora una larga fascia gialla, bordata di bianco sui due lati esterni. Va infine ricordato un dettaglio curioso: dal 1922 fino al 1925, forse per la mancata reperibilità della stoffa o per lo sfizio di qualche dirigente dell’epoca, la fascia gialla fu sostituita con una rossa. Tuttavia, il probabile scarso contrasto cromatico tra rosa e rosso fece presto cambiare idea, portando a un ritorno definitivo del giallo.

Alleanze odierne

•  Onda, dal 1781

Alleanze sciolte

•  Giraffa, dal 1781 al 1963
•  Nicchio, dal 1905 al 1952

Rivalità odierne

•  Nicchio, dal 1952

I rapporti tra il Valdimontone e il Nicchio hanno attraversato secoli di trasformazioni, passando da proficue alleanze a feroci scontri fisici, fino a culminare in una delle rivalità più accese e sentite del panorama paliesco contemporaneo.

Le prime frizioni tra le due Consorelle risalgono alla fine del Seicento. Il Valdimontone si aggiudicò una carriera montando un fantino "prestato" dal Nicchio; i dirigenti dei Servi avevano promesso, in caso di vittoria, di devolvere il premio alla Compagnia di Santo Stefano, situata nel territorio nicchiaiolo. La mancata consegna del premio generò un forte disappunto, innescando decenni di sospetti, malintesi e ripicche, e facendo del Ponte di Romana il tradizionale confine e luogo di scontro. Nonostante la stipula di un'alleanza formale nel settembre 1685 (destinata a durare per secoli sulla carta), i rapporti rimasero tesi. Un tentativo di riappacificazione avvenne nel 1786 per l'inaugurazione del Palazzo del Cavalier Bianchi, un maggiorente del Montone che fece allestire nei pressi del Ponte di Romana un ariete di legno da cui sgorgava vino; l'evento vide i due popoli sbandierare insieme in un clima di festa. Tuttavia, la tregua durò appena cinque anni: nel Palio di luglio del 1791, il fantino montonaiolo Annibale (caduto al primo San Martino) cercò vanamente di ostacolare il Nicchio, che andò comunque a vincere con il fantino Ciocio. La tensione fu tale che i Deputati della Festa dovettero annunciare alla folla che, se il Montone avesse impedito la vittoria, avrebbe dovuto ripagare il Palio al Nicchio.

L'Ottocento fu un secolo di grande instabilità diplomatica. Nel caotico Palio dell'agosto 1800, la cui mossa fu definita dalle cronache "scellerata", il fantino nicchiaiolo Vecchia tenne fermo al canape il rivale Biancalana, innescando una furibonda zuffa a cavallo che richiese l'intervento armato dei soldati e l'arresto di entrambi i fantini. Dinamiche simili si ripeterono nel 1832, quando il montonaiolo Vincenzo Cardelli detto Barege trascinò a terra alla prima curva di San Martino Francesco Bianchini detto Campanino del Nicchio, o nel 1858, in un Palio corso alla presenza di Massimo D'Azeglio: in quell'occasione, il giovane rampollo nicchiaiolo Leopoldo Bianchini detto Piccolo Campanino tempestò di nerbate il quotato Pietro Locchi detto Paolaccino del Valdimontone (già fermato da Spagnoletto del Provenzano), impedendo anche alla Pantera di inseguire l'Oca vittoriosa. Eppure, in questo stesso periodo, le due Contrade arrivarono a condividere le monte in più occasioni. Nel biennio 1839-40 si scambiarono i fantini Luigi Partini detto Partino maggiore e Bernardo Brandani detto Giacco; successivamente condivisero carriere illustri come quelle di Mario Bernini detto Bachicche (che pur vincendo nel Nicchio e ricevendo in dono una casa nei Pispini, vestì il giubbetto rosa per quattro volte) e di Antonio Salmoria detto Leggerino, che chiuse la sua lunga carriera nel 1895 correndo prima per il Nicchio e poi per il Montone.

All'alba del Novecento, dopo digiuni ventennali per entrambe (interrotti nel 1900-1901 dal Nicchio e nel 1902 dal Montone con Angelo Meloni detto Picino), il patto di alleanza venne rinnovato nel 1905. Ne scaturì un periodo pacifico, costellato da episodi di fratellanza come quello del 1922, quando, in occasione del trasferimento in Duomo della Madonna del Buonconsiglio, le donne del Nicchio donarono un prezioso ex-voto in argento alla Consorella. Guidate da due grandi Capitani, Nello Ballati per il Montone e Guido Rocchi per il Nicchio, le due Contrade dominarono gli anni Venti spartendosi innumerevoli successi.

Le prime crepe emersero nel 1929: deluso dalle prove del fantino Guglielmo Pantucci detto Memmo, il Montone chiese e ottenne dal Nicchio il promettente Enrico Viti detto Canapino. Il fantino, dopo un'ottima partenza, si spense gradualmente durante la corsa, scatenando l'ira di un'assemblea di una quarantina di montonaioli che chiese soddisfazione per la "sconfitta morale", iniziando a definire apertamente il Nicchio un avversario. Nuovi attriti nacquero nei primi anni Trenta, quando il Capitano nicchiaiolo Guido Rocchi pose il veto al passaggio del formidabile fantino umbro Tripolino al Montone, dirottandolo nella Civetta. Queste tensioni vennero tuttavia congelate nel 1934, quando il Nicchio uscì dall'alleanza del T.O.N.O. e ingaggiò una faida totalizzante contro l'Oca, derubricando i dissapori coi Servi a questioni secondarie.

Nonostante alcune scaramucce (come un'aggressione con una chiave inglese ai danni del fantino montonaiolo Porcino nel 1945, subito sanata dalle scuse formali), il punto di non ritorno si consumò in un drammatico Palio dell'agosto 1952. Il clima della vigilia era già esasperato da scontri fisici al Ponte di Romana. A peggiorare il quadro furono i rancori lavorativi tra i due fantini incaricati: Ivan Magnani detto Il Terribile (Valdimontone, sul forte cavallo Lirio) e Albano Nucciotti detto Ranco (Nicchio, su Archetta). Entrambi lavoravano al Centro Raccolta Quadrupedi di Grosseto, e Ranco nutriva profonda invidia perché il Terribile era stato promosso guardia giurata prima di lui, ottenendo più tempo per allenarsi. Dopo una mossa estenuante (resa tale dall'infortunio del fantino del Bruco), prese forma un duello rusticano: Ranco partì primo ma fu subito raggiunto dal Terribile; ne scaturì un furibondo scambio di nerbate che portò il fantino nicchiaiolo a cadere al secondo Casato. Il Montone prese la testa della corsa, ma all'ultima curva del Casato venne clamorosamente sorpassato e beffato dall'Oca. Per il Nicchio fu un affronto insopportabile: non solo il Montone ne aveva ostacolato deliberatamente la vittoria, ma si era fatto superare proprio dalla rivale storica dei Pispini. La reazione fu furibonda. Al rientro in Contrada, un'orda di nicchiaioli, spalleggiata da alcuni torraioli, invase le strade del Valdimontone dando la caccia ai contradaioli dei Servi, generando momenti di panico e costringendo le forze dell'ordine a un difficile intervento. Il 27 agosto 1952 l'assemblea del Valdimontone votò all'unanimità l'interruzione di ogni rapporto. Il 12 settembre, il Priore del Nicchio, Robustino Guerrini, prese atto della decisione formalizzando l'intento di ignorare la contrada dei Servi. Era l'inizio della rivalità odierna.

Inizialmente, il Nicchio mantenne una linea di fredda indifferenza, riservando le energie per l'antagonismo con l'Oca. Emblematica fu la vittoria nicchiaiola del 1957 con Vittorino su Belfiore, cavallino di proprietà dell'amareggiato ma commosso Capitano del Montone Alfredo "Dedo" Pianigiani. L'anno successivo (luglio 1958) il Montone si rifece proprio con Belfiore montato da Donato Tamburelli detto Rondone, festeggiando con un pungente Numero Unico intitolato "È nata una Contrada". L'indifferenza lasciò spazio a nuove e curiose interazioni negli anni Sessanta: nell'agosto 1966 il Nicchio si dimostrò solidale con due giovani montonaioli arrestati per aver inseguito il mossiere, permettendo al Valdimontone di protestare a bandiere spiegate davanti al carcere di Santo Spirito; nel 1969 il Nicchio andò addirittura a vincere con Rondone (ex fantino del Montone) grazie al rifiuto al secondo San Martino del cavallo Ercole del Valdimontone.

Il vero spartiacque arrivò però negli anni Settanta. In quegli anni si consumò un ricambio generazionale decisivo: se per i vecchi nicchiaioli la nemica giurata restava l'Oca, per i giovani del Nicchio il bersaglio era diventato il Valdimontone, complice anche il forte incremento demografico dei Servi nella zona di Porta Romana che aveva azzerato le precedenti sproporzioni numeriche. A far deflagrare l'inimicizia fu il successo del Montone nel luglio 1974 (dopo sedici anni d'attesa) con il giovane Bazzino su Pancho, seguito dal trionfo in solitaria di Quebel nel 1977. Gli scontri, da Pantaneto al Ponte di Romana, divennero un appuntamento quasi annuale. Negli anni Ottanta la rivalità raggiunse un equilibrio quasi romanzesco, trovando l'apice in due vittorie ravvicinate (Nicchio nell'agosto 1981, Montone nel luglio 1982) capitanate in entrambi i casi da donne: Lucia Cioni per i Pispini e la professoressa Anna Maria Befani per i Servi. Nel 1984 il Nicchio ufficializzò la fine delle ostilità con l'Oca, rendendo il Valdimontone la sua unica e indiscussa rivale. L'apice sportivo di questa faida si toccò nel Palio Straordinario del 13 settembre 1986, quando Giuseppe Pes detto Il Pesse e Brandano (Valdimontone) compirono una furiosa rimonta a suon di nerbate contro Bastiano e Figaro (Nicchio), che sembravano avere la vittoria in tasca.

A cavallo tra gli anni Ottanta e Novanta, la competizione in pista fu dominata dal dualismo tra i due storici fantini di contrada: Giuseppe Pes (Il Pesse) per il Montone e Massimo Coghe (Massimino) per il Nicchio. Il livello di aggressività salì vertiginosamente. Nell'agosto 1988, una rissa post-Prova Generale che coinvolse anche le forze dell'ordine costò a entrambe le Contrade un Palio di squalifica. Lo scontro si fece anche psicologico, come nel memorabile "psico-dramma" del luglio 1991, quando Massimino di rincorsa rifiutò per ore di entrare per danneggiare il Montone, causando un inedito rinvio del Palio al giorno successivo.

Tra il 1992 e il 1994, il Nicchio adottò ripetutamente una strategia puramente distruttiva avvalendosi di Tonino Cossu detto Cittino, vero e proprio fantino "killer" ingaggiato con l'unico scopo di abbattere Il Pesse. Nel luglio 1992, Cittino causò la caduta di entrambe le accoppiate al primo giro, innescando una furibonda zuffa prima sul tufo per soccorrere i fantini, e poi in via Duprè con il coinvolgimento dei monturati (un altro Palio di squalifica per entrambe). Lo schema si ripeté nell'agosto 1994: Cittino fece cadere il favorito Il Pesse su Etrusco dopo pochissimi metri. La sera precedente, subito dopo la tratta, un violento scontro al Chiasso Largo aveva portato al ferimento del Priore del Nicchio e di un agente di polizia, costando al Valdimontone ben due Palii di squalifica e al Nicchio una deplorazione. La scia di provvedimenti disciplinari è proseguita a cavallo del nuovo millennio, spesso a carico del Nicchio, a causa di gravi fronteggiamenti: prima per le intemperanze scaturite dal Palio dell'agosto 1999 (quando il Pesse cadde e il sauro scosso Re Artù venne bloccato in pista da un nicchiaiolo, innescando colpi contro il barbaresco dei Servi), poi per le aggressioni post-corsa in Piazza del Campo nell'agosto 2001 ai danni del Vicario e Pro Vicario del Montone. Uno degli ultimi, suggestivi capitoli sportivi di questa infinita saga contradaiola si è scritto nel luglio 2002, quando proprio Massimino, l'ex beniamino dei Pispini, ha vestito (senza fortuna) il giubbetto rosa del Valdimontone.

Attualmente la rivalità Montone-Nicchio è vissuta e sentitissima, sicuramente una delle più forti a Siena; gli avvenimenti degli ultimi Palii poi, hanno ulteriormente acceso gli animi.

In particolare dopo quanto accaduto nel corso del Palio del 2 luglio 2015 quando il Nicchio, avuto in sorte il forte barbero Occolè, fresco vincitore per la Civetta nella Carriera del 16 agosto 2014, montava il fantino Giovanni Atzeni detto Tittia. Sfruttando un estenuante allineamento, durato oltre 75 minuti, durante il quale, pur non commettendo tra i canapi dirette irregolarità verso la rivale, il fantino del Montone Massimo Columbu, detto Veleno II, mise psicologicamente a dura prova il fantino rivale cambiando continuamente di posto, costringendo il Nicchio a una pessima partenza. Il fatto eclatante accadde però immediatamente dopo la mossa quando Veleno II, affiancata la rivale, afferrò per il giubbetto Tittia, strappandolo letteralmente di peso da cavallo, provocandone la caduta. Violenti tafferugli esplodevano naturalmente nel dopo corsa, vinta dalla Torre con la cavalla Morosita I e il fantino Andrea Mari detto Brio, con forti scontri fra le due Contrade.

La rivalità trovò poi ulteriori motivi di recrudescenza nel successivo Palio, corso il 17 agosto, nel quale si consumò uno scambio di nerbate tra i fantini Bighino e Brigante (rispettivamente fantini di Nicchio e Montone). Al termine della Carriera, vinta a mani basse dalla Selva con il cavallo Polonski e Tittia, avvenne un lunghissimo fronteggiamento tra i due popoli, seguito da un immancabile scambio di colpi, interrotto soltanto dall'intervento di un graduato della Polizia Municipale, sancendo una volta di più l'acerrima rivalità tra le due Contrade.

Questa turbolenta annata avrà poi il suo naturale epilogo con le decisioni della giustizia paliesca: per i fatti di luglio, nonostante le discolpe presentate, al Montone saranno inflitti due Palii di squalifica e due censure, al fantino Veleno II dieci Palii di squalifica, al Nicchio una censura e una deplorazione; per gli scontri avvenuti in Piazza nel dopo Palio di agosto, Montone e Nicchio, rimedieranno poi una deplorazione a testa.

Seicento

Nella prima metà del Seicento, erano consuetudine le bufalate, ovvero corse con delle bufale che si svolgecvano nella Piazza del Campo a conclusione dei festeggiamenti popolari della città. Di quell'epoca il Valdimontone si attribuisce due vittorie conquistate rispettivamente il 15 agosto 1634 con il fantino Pavolo Roncucci detto Pavolino ed il 15 agosto 1645 con Simone Pulcinelli detto Mone. Questi successi non sono riconosciuti dal Comune di Siena, e non figurano nell'albo.

Nel corso del XVIII secolo, le bufalate vennero progressivamente sostituite dal Palio alla tonda in Piazza del Campo. Questa nuova corsa di cavalli, andò a sostituire anche il Palio alla lunga, divenuto troppo pericoloso; venne mantenuta la lunghezza, motivo dei canonici 3 giri che ancora oggi vediamo.

La prima vittoria ufficiale del Valdimontone nel Palio risale al 2 luglio 1654 con il fantino Simone Pulcinelli detto Mone. Carriera a cui parteciparono ben 18 Contrade, in quanto all'epoca erano presenti dei rioni poi soppressi nel 1730 dal Bando di Violante di Baviera che stabilì il numero di Contrade alle attuali 17; il premio per il Palio era un drappo bianco damascato a fiori d'oro del valore di 60 scudi.

Successo bissato nove anni più tardi, il 2 luglio 1663 con Pavolo Roncucci detto Pavolino su Capitano. Durante il corso del secolo, il Valdimontone si riconosce altre due vittorie che, però, non risultano nell'albo: la prima risale al 2 luglio 1660; Palio che il Nicchio annovera fra le sue vittorie grazie alla presenza di una delibera datata 4 luglio 1660, che testimonia la donazione del Drappellone alla Compagnia di Santo Stefano, la quale si trovava all'interno del territorio di Contrada. La seconda vittoria risale al Palio di Provenzano del 2 luglio 1679; la Carriera, alla quale parteciparono 15 Contrade, risulterebbe vinto dall'Onda, grazie alla presenza un verbale della stessa Contrada datato 25 agosto in cui si delibera di vendere i Palii vinti nel 1676 e nel 1679; altre fonti danno il Valdimontone vincitore con Pavolino.

Settecento

Il Settecento del Montone si aprì il 2 luglio 1704, con la vittoria del Palio con Girolamo Frosini detto Brucia su Leprino di Castiglioncello. Per celebrare la vittoria, il Valdimontone decise di proseguire una tradizione iniziata nel 1689 dall' Istrice, ripresa poi dall'Oca nel 1701: la "ricorsa". Si trattava di una nuova Carriera che si sarebbe disputata lo stesso anno; venne scelta come data il 16 agosto cioè il giorno successivo alla festività dell'Assunta, occupato dal tradizionale Palio alla lunga. Il Valdimontone non partecipò alla corsa e offrì in premio un oggetto d'argento, nonché un drappellone.

Il Valdimontone vinse anche la Carriera di luglio dell'anno successivo con Giovan Battista Pistoi detto Cappellaro su Balzanello caratterizzato da pre-Palio burrascoso. Il motivo di ciò fu una disputa sul premio di quella Carriera: una "guantiera" d'argento; probabilmente dietro richiesta delle stesse Contrade, nel sospetto che il premio fosse di poco valore, uno dei Deputati, Giovanni Battista Lottorenghi, precisava che « [...] la Guantiera che si è descritta di sopra per farsi correre il peso d'essa è oncie cinquant'otto» (circa 1,6 kg). Nei giorni successivi venne confermato che la guantiera era «di minor peso ed in sostanza è tale e quale è stata esposta in mostra»; il misfatto portò al ritiro dell'Oca e della Lupa, che fu sostituita dall'Onda. Il Valdimontone donò la guantiera, il cui valore definitivo fu di 35 corone, alla Compagnia della SS. Trinità. Probabilmente condizionato dai tumulti di questo Palio, la Contrada decise di non organizzare una ricorsa nell'agosto di quell'anno.

Il tris di vittorie fu completato il 2 luglio 1706 con Giuseppe Galardi detto Pelliccino su Capitanello. La terza vittoria consecutiva della Contrada nel Palio di Provenzano, arrivò al termine di una corsa avvincente: secondo le cronache «La vittoria del Valdimontone si dové all'abilità del fantino, il quale oltre ad aver avuto contro tutti gli altri, per mezzo giro tenne indietro contemporaneamente Pantera e Drago.» Caso controverso fu quello dell' Istrice, alla quale si azzoppò il cavallo durante una prova e cercò di sostituirlo; ben 7 Contrade si opposero al punto che il Governatore di Siena scrisse: «Concedesi per questa volta soltanto che non passi per esempio». Il Valdimontone donò il premio, un bacile d'argento e una somma di 50 talleri d'argento, alla Compagnia della SS. Trinità e festeggiò la vittoria fecendo « [...] fuochi d'artifizio assai belli nel Prato dei Servi, avendo fatta una torre assai alta con molte girandole, e sopra detta torre vi era un montone pieno di bombe e razzi matti». Dopo questo trittico di vittorie, il Valdimontone dovette aspettare ben 23 anni per tornare al trionfo. In occasione della ricorsa organizzata il 16 agosto 1729 dalla Contrada del Drago, Giovanni Cappannini detto Cappanna su Baio della Costaccia riportò la Contrada dei Servi alla vittoria. Vittoria bissata 3 anni più tardi, il 2 luglio 1732 con l'accoppiata composta dal fantino Giuseppe Pistoi detto Figlio di Cappellaro e il cavallo Storno del Parigini.

Gli anni quaranta del Settecento si rivelarono estremamente gloriosi per il Valdimontone. La prima vittoria arrivò il 2 luglio 1741 con Santi Pacini detto Boccino su Morello del Bambini; il premio di 60 talleri, come da consuetudine, fu donato alla Compagnia della SS. Trinità. La seconda vittoria del decennio arrivò il 2 luglio 1746, con l'accoppiata composta da Domenico Laschi detto Bechino su Sauro del Giorgi. Successo bissato l'anno successivo in occasione della ricorsa del 16 agosto; il Palio fu fatto ricorrere dalla Torre (anche se, secondo tradizione, l'Oca avrebbe dovuto far ricorrere questo Palio, in quanto vincitrice della Carriera di luglio) per celebrare la nomina ad Arcivescovo di Siena del Monsignore Alessandro Cervini. Al termine del Palio «che lo vinse la Valle del Montone, e nell'oscurare dell'aria fece bruciare una macchina di fuochi lavorati con artifizio, che rappresentava una torre sopra uno scoglio e nel più alto posava un'antenna, con diversi volatili.»

Dieci anni più tardi, fu nuovamente una ricorsa a portare fortuna al Montone. Il 16 agosto 1757, l'accoppiata composta da Domenico Franceschini detto Bechino II e Baio del Nardi riportò la Contrada al successo; il Palio fu fatto ricorrere dall'Onda che entrò in Piazza con un carro trionfale, seguita da quello della Chiocciola, della Lupa, dell' Istrice e poi da quello del Montone; al momento della mossa «stiede attento il nostro Fantino alla caduta del canape, in modo tale che fece una buona scappata, entrato primo alla prima girata sempre si mantenne, e con applauso universale vinse il Premio (40 talleri d'argento).» Vittoria bissata otto anni più tardi nel Palio di luglio del 1865 con Mattia Mancini detto Bastiancino su Baio del Mancini; a seguito della morte del Granduca di Toscana Francesco II, venne deciso di non effettuare la ricorsa in agosto.

Negli anni Settanta arrivarono due successi in rapida successione. La prima vittoria fu nella ricorsa del 16 agosto 1774 con Bastiancino su Sagginato del Gigli. Questo Palio fu richiesto e totalmente organizzato da privati cittadini. Nella seconda metà del Settecento, infatti, era sempre più raro che la Contrada vincitrice di luglio si facesse promotrice della ricorsa di agosto; ciò lasciò spazio a dei privati che sollecitavano la Contrada vittoriosa (o un'altra) a fingere di richiederne il permesso al Granduca. Si trattava di impresari che speculavano sulla passione dei senesi. Il Montone « [...] partito primo dalla mossa aveva già raggiunto la Fonte Gaia quando gli altri fantini partirono»; ciò fu possibile in quanto il mossiere, il Sig. Carlo Landi, era « [...] protettore della detta Contrada, e partitante non tanto per essa quanto per il fantino Bastiancino», oltre alle grandi scommesse che c'erano in favore del Montone. La seconda vittoria arrivò nel Palio del 2 luglio 1777 con Angelo Giusti detto Ciocio su Storno del Santini.

L'apice di questo breve periodo d'oro arriva nel 1781, anno glorioso per il Valdimontone: dopo la vittoria il 2 luglio con Beniamino Simoni detto Begnamino su Stornello del Cetti, la Contrada trionfò anche il 16 agosto con Orazio Ronchi detto Grillo su Baio del Nepi, conquistando il suo primo e ad oggi unico "cappotto".

Dopo un digiuno di 10 anni, nel 1791 il Valdimontone trionfò, con Luigi Sucini detto Nacche su Baio bruciato del Dei, nel Palio straordinario indetto in occasione della « [...] visita prossima che il Granduca Ferdinando III e la sua consorte, insieme al Re e la Regina delle Due Sicilie intendono fare a Siena la domenica prossima, 17/04/1791.» Il 14 vennero estratte le dieci Contrade, il 15 vennero assegnati i cavalli e il 17, la Domenica delle Palme, venne corso il Palio. Alla mossa scattò per primo il Montone, mantenendo la testa per quasi tutta la corsa; «benché il cavallo del Nicchio gli era alle costole, ed alla voltata del Casato nell'ultima girata si abbatufolonno», il Montone riuscì poi a ripassarlo e ad andare a vincere. L'ultima vittoria del secolo arrivò nella ricorsa del 16 agosto 1792 con Isidoro Bianchini detto Dorino su Morello del Ricci.

Ottocento

La prima vittoria ottocentesca del Valdimontone è datata 2 luglio 1804, con il fantino Matteo Marzi detto Mattiaccio, macellaio di professione, che ricevette dal Capitano della Contrada «£ 50 di carriera e dugento di vincita». Ne seguirono altre due in rapida successione. La prima arrivò in occasione del Palio del 3 luglio 1806, con il fantino Piaccina su Morello maltinto del Neri. Rinviata a causa della pioggia, la Carriera vide la Tartuca dapprima presentarsi al canape con un cavallo di "riserva", e successivamente ritirarsi dalla corsa a causa della morte del cavallo avuto in sorte. Alla mossa «uscì primo il Montone, che alla voltata di San Martino fu passato dal Nicchio, il quale parimente fu ripassato in detto luogo dal Montone, che vinse il Palio, e non vi corse neppure una nerbata». La seconda vittoria è datata 2 luglio 1808, con il fantino Tommaso Felloni detto Biggéri. Questo Palio vide il Montone partire primo e mantenere la posizione fino alla fine. Seguirono 21 anni di digiuno, interrotti con la prima vittoria della Contrada nel Palio dell'Assunta (reso stabile dalla Comunità Civica nel 1802) con il fantino Gobbo Saragiolo.

Altri 15 anni passarono per rivedere vincere il Valdimontone. Il Palio del 16 agosto 1844 vide la Contrada, con Figlio di Bonino, vincere dominando la corsa. Successo bissato quattro anni più tardi, il 2 luglio 1849. Si trattò di una vittoria piuttosto controversa in quanto, il fantino del Valdimontone, Sagrino, al momento della mossa smontò e dette una nerbata al cavallo; il caso volle che il cavallo scosso vinse il Palio precedendo di poco la Giraffa. Ne nacque uno scontro tra le due Contrade, con la Giraffa che reclamava la vittoria, in quanto riteneva la mossa del Montone premeditata e illegale; alla fine i Giudici assegnarono la vittoria alla Contrada dei Servi. Nuovamente vittoriosa nel Palio del 16 agosto 1852, con Antonio Bianchi detto Gobbo Fenzi che partì ed arrivò primo.

Diventata nonna, la Contrada si levò la cuffia dopo appena un anno con la vittoria del Palio del 16 agosto 1875 grazie al fantino Leggerino. Alla mossa il Valdimontone rimase attardato, partendo tra gli ultimi; da qui iniziò una rimonta che si concluse con il sorpasso sulla Tartuca a pochi metri dal bandierino. Leggerino fu nuovamente vittorioso con il Montone nel Palio del 2 luglio 1879. Questa Carriera vide il canape tirato solo dopo due mosse false date senza di esso; il Montone partì terzo, superando al terzo San Martino la Pantera e la Chiocciola andando a vincere la corsa.

L'ultima vittoria del secolo arrivò il 17 agosto 1884. Si trattò di un Palio straordinario corso con cavalli scossi attraverso l'utilizzo di "perette", piccoli strumenti metallici a forma di pera dotati di punte acuminate o spilli (spunzoncini) applicati sulla groppa o sul retro dei cavalli per costringerli a galoppare velocemente. Il cavallo del Montone, Farfallina, guadagnò la prima posizione all'altezza della Fonte Gaia e non la lasciò più, salvo un attacco da parte del cavallo del Nicchio al secondo San Martino.

Novecento

Il Novecento montonaiolo si aprì con la vittoria del Palio straordinario del 28 settembre 1902. La Carriera fu richiesta dalla Società Dante Alighieri, per celebrare il suo XIII Congresso Nazionale che si sarebbe tenuto a Siena tra il 27 e il 30 settembre di quell'anno. Non senza polemiche, in quanto solo in 14 vi aderirono, il 20 furono estratte le dieci Contrade, mentre il 25 vennero assegnati i cavalli: la fortuna sorrise a Torre, Pantera, Oca e Montone. La corsa vide il Montone condurre con tranquillità dall'inizio alla fine, portando il ventiduenne Angelo Meloni detto Picino al primo successo in carriera.

Altre vittorie arrivarono in rapida successione. La prima fu in occasione del Palio dell'Assunta del 1908: il Valdimontone rispettò i pronostici della vigilia, che lo vedevano favorito assoluto grazie all'accoppiata composta dal fantino Nappa e dalla forte cavalla Stella, imponendosi alla fine di una lotta serratissima all'ultimo giro con la Giraffa. Le due Contrade, infatti, arrivarono « [...] quasi insieme, essendo primo il Montone per una testa di cavallo». Un'altra vittoria arrivò appena due anni più tardi, il 3 luglio 1910 ancora con Picino. Il Palio venne corso in questa data sotto richiesta dei Capitani delle Contrade, in quanto si trattava di un giorno festivo (nello specifico, di una domenica); al primo San Martino il Montone passò in testa. Per i restanti due giri Picino respinse col nerbo gli attacchi del Nicchio, centrando così la sua seconda vittoria col giubbetto rosa di Via de' Servi. Il Valdimontone fu nuovamente vittorioso il 17 agosto 1913, con Arturo Bocci detto Rancani. La Carriera vide il Montone superare al primo San Martino il Drago e il Nicchio; da qui la corsa non ebbe più storia fino al terzo giro, quando la rimonta del Leocorno, con il fantino Rombois, mise in difficoltà Rancani che si difese a suon di nerbate. La maggior potenza del suo barbero consentì al Montone di vincere il Palio.

Dopo l'interruzione tra il 1915 e il 1918 a causa del primo conflitto mondiale, il Valdimontone tornò a vincere il 2 luglio 1922. Alla presenza del Principe Ereditario Umberto II di Savoia, il Montone dominò la Carriera grazie al fantino Cispa e alla potente cavalla Fanfara. A questo successo ne seguirono altri due nel corso del decennio, entrambi a luglio ed entrambi firmati da Picino. Il primo arrivò nel 1925 con l'ottima cavalla Lola: il Montone guidò la corsa dall'inizio alla fine, tallonato dalla Lupa e dall'Aquila, per poi chiudere con due lunghezze di vantaggio sulle inseguitrici. Il Montone portò il drappellone vinto in Duomo. Ne naque una accesa polemica, che venne placata con la decisone che di luglio venga portato in Provenzano e d'agosto in Duomo La seconda vittoria giunse dopo appena due anni, nel 1927. Si trattò di un Palio atipico: innanzitutto per la presenza del primo (e finora unico) fantino straniero della storia della festa, l'eritreo Perè Golon detto Alì che corse per i colori del Bruco; in secondo luogo perché Picino scelse di montare ugualmente Tonta, la brenna capitata in sorte al Montone. A contendersi il drappellone furono la Pantera e lo stesso Montone in una lotta serrata, in cui a spuntarla negli ultimi metri fu proprio quest'ultimo, grazie alla maggiore esperienza del suo fantino. Per Picino si trattò della quarta vittoria con il giubbetto del Valdimontone.

Dopo un digiuno durato 19 anni, a causa anche dello scoppio della Seconda Guerra Mondiale, il Valdimontone tornò a vincere il 2 luglio 1946, con il fantino Ganascia sul cavallo Piero. Dopo una mossa controversa, il Montone prese subito la testa della corsa, resistendo per tutti e tre i giri agli attacchi dell'Oca. Nel dopogara scoppiò il caos: i contradaioli dell'Oca, furibondi per la gestione della mossa, tentarono di strappare il drappellone e chiesero formalmente di invalidare la gara. La richiesta fu però respinta dal Comune e il cencio venne consegnato al Montone il giorno successivo sotto scorta della polizia.

Ganascia e il Montone nuovamente vittoriosi quattro anni più tardi nel Palio straordinario del 28 maggio 1950 in occasione del V centenario della canonizzazione di San Bernardino da Siena L'ordine alla mossa, per la prima volta, venne deciso dall'attuale mezzo meccanico ideato da Luigi Sprugnoli. Dopo un aspro duello, all'ultimo Casato i fantini di Lupa e Montone si urtarono e caddero entrambi. Nel precipitare, Ganascia ebbe l'astuzia di sferrare un calcio alla groppa della sua cavalla, Gaia, che schizzò in avanti e tagliò clamorosamente il traguardo da scossa. Otto anni dopo fu nuovamente vittoria con Rondone sul cavallo Belfiore, grande favorito della corsa. Il Palio vide il Montone superare la Torre alla prima curva del Casato, mantenendo saldamente il comando, per andare a vincere in sicurezza la Carriera e conquistare il drappellone.

Per rivedere trionfare il Valdimontone passarono 16 anni. Per il Palio del 2 luglio 1974, l'accoppiata composta da Bazzino e Pancho non figurava tra i favoriti; alla mossa il Montone rimase attardato, ma seppe sfruttare il caos causato da varie cadute ritrovandosi al secondo posto dietro la favoritissima Oca di Aceto e Tatiana. All'ultima curva del Casato, Bazzino compì il suo capolavoro: con una manovra fulminea e molto rischiosa, riuscì a infilarsi all'interno di Aceto, effettuando il sorpasso finale e regalando una clamorosa vittoria al Valdimontone.

Successo bissato appena tre anni più tardi, il 2 luglio 1977. Estratto per decimo, il Valdimontone decise di affidare l'intricante Quebel al fantino esordiente Michele Bucci detto Randa. Alla mossa il Montone scattò nel gruppo di testa guidato dal Drago; la corsa di Randa finì al second San Martino. Da quel momento, Quebel si esaltò iniziando un serrato inseguimento dell'Aquila che intanto era balzata al comando. Il momento decisivo arrivò al terzo e ultimo passaggio a San Martino: nel disperato tentativo di chiudere la traiettoria all'arrembante Quebel, Spillo, il fantino dell'Aquila strinse troppo la curva finendo per sbilanciarsi e battere contro il colonnino. L'errore allargò la traiettoria dell'Aquila, permettendo allo scosso del Montone di infilarsi all'interno, regalando alla Contrada dei Servi un'altra storica e inaspettata vittoria.

Nuovo successo nel Palio del 2 luglio 1982, con la coppia di esordienti composta dal diciannovenne Giuseppe Pes detto Il Pesse e la cavalla Cuana. Alla mossa, che vide solo nove Contrade a causa di un misterioso infortunio accorso a Rimini, cavallo della Torre, a poche ore dalla Carriera, il Montone fu il più rapido mettendosi subito in testa. Nonostante la giovanissima età, Il Pesse gestì la corsa con l'autorità di un veterano: mantenne saldamente la prima posizione per tutti e tre i giri, controllando la gara senza commettere errori vincendo il primo Palio della sua carriera. Il Palio straordinario del 13 settembre 1986, corso in occasione del secondo centenario dell'istituzione della Comunità Civica di Siena, rappresenta l'apice del Novecento montonaiolo. Dopo un'annata paliesca fino a quel momento sottotono, segnata da una prestazione opaca a luglio e dal ritiro ad agosto per l'infortunio occorso alla cavalla Olympia Mancini durante la terza prova, la sorte sorrise due volte al Montone, inizialmente contrario a disputare questa Carriera straordinaria. La prima fortuna arrivò in occasione dell'estrazione, quando il Valdimontone fu estratto per decimo dall'Istrice; la seconda si presentò all'assegnazione, che portò in dote il forte grigio Bradano, subito affidato al Pesse. Alla mossa il Montone rimase attardato, mentre il Nicchio scattò in testa con Bastiano su Figaro. Sfruttando una serie di errori, il Montone recuperò terreno fino a raggiungere la rivale al secondo San Martino. Con le due Contrade ormai appaiate, il Pesse iniziò a nerbare furiosamente Bastiano fino alla curva del Casato dove si concretizzò il sorpasso sul Nicchio. L'arrivo trionfale del Pesse fu da incorniciare: la gioia dei montonaioli si confuse con la rabbia dei nicchiaioli, regalando al popolo dei Servi la vittoria più bella, ottenuta proprio rincorrendo e nerbando la rivale.

A chiudere definitivamente questo periodo d'oro, che tra il 1974 e il 1986 aveva già portato quattro successi in dodici anni, arrivò la vittoria del 16 agosto 1990, al termine di uno dei Palii più rocamboleschi degli ultimi decenni. Il Montone affidò il forte Pytheos a Salvatore Ladu detto Cianchino. Alla mossa l'accoppiata partì nel gruppo di testa, ma dopo una prima serie di cadute si ritrovò al quarto posto alla fine del primo giro di Piazza, dietro alla Selva (in prima posizione), al Leocorno e alla Lupa. Le posizioni rimasero invariate fino alla terza ed ultima curva del Casato. Qui, il fantino della Selva, Massimino non riuscì ad evitare la cavalla scossa della Civetta, centrandola in pieno e innescando una maxi-caduta che coinvolse anche Lupa e Leocorno. Cianchino fu l'unico a rimanere miracolosamente a cavallo: il Montone si ritrovò così la strada spianata, sfilando incredibilmente per primo al traguardo in un clima di totale caos. Prima di questo successo, l'ultima vittoria del Montone in un Palio di agosto era quella del 17 agosto 1913, 77 anni prima.

Gli anni Novanta non portarono altri successi, chiudendo un secolo ricco di vittorie per la Contrada.

Duemila

I primi anni del Duemila non portarono vittorie al Montone, prolungandone il digiuno. Un'attesa che si interruppe dopo 22 anni, il 16 agosto 2012, grazie al fantino Jonatan Bartoletti detto Scompiglio su Lo Specialista. Dopo una mossa breve l'accoppiata dei Servi scattò in prima posizione. Alla prima curva di San Martino, una scivolata del Drago trascinò a terra altre cinque Contrade: si salvarono solo la Selva, il Leocorno, la Tartuca e, appunto, il Montone. Scompiglio mantenne la testa della Carriera fino alla fine difendendosi dai continui attacchi delle inseguitrici e da un ultimo assalto della Tartuca, riuscendo a riportare il "cencio" ai Servi.

Il Valdimontone tornò a vincere 13 anni più tardi, il 16 agosto 2025, con Giuseppe Zedde detto Gingillo su Anda e Bola, barbero in passato più volte escluso dal lotto dei dieci per "manifesta superiorità". Al termine di una mossa estenuante, il Montone a uscire dai canapi, prendendo subito la prima posizione. All'ultima curva del Casato, l'attacco del Leocorno, con Tittia sul favorito Diodoro, gelò il sangue del popolo dei Servi, gelò il sangue del popolo dei Servi, ma Gingillo fece valere la sua esperienza: chiuse la porta e andò a vincere il Palio.

Minimasgalano

A partire dal 1973, a ottobre si tiene il Minimasgalano, iniziativa nata dalla Torre e riservata ai bambini di tutte le Contrade che non abbiano ancora compiuto 14 anni. Una giuria valuta la comparsa di ogni Contrada, composta da un tamburino e due alfieri, che si esibiscono in Piazza del Campo nelle fasi previste per l'assegnazione del Masgalano. Il Valdimontone si è aggiudicato il premio 1 volta.