Danazol

Danazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	17β-hydroksy-2,4,17α-pregnadien-20-yno[2,3-d]izoksazol
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C22H27NO2
Masa molowa	337,46 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	17230-88-5
PubChem	28417
DrugBank	DB01406
SMILES
	CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC5=C(CC34C)C=NO5
InChI
	InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1
	InChIKey
	POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	< 1 mg/l; 1,05 mg/l (37 °C);
Temperatura topnienia	225–225,6 °C
logP	4,5
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H312, H332, H361
Zwroty P	P280
Numer RTECS	TU4157070
Dawka śmiertelna	LD50 4830 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G03 XA01
Farmakokinetyka
Działanie	antyestrogenowe
Okres półtrwania	ok. 24 h
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2012-07 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Danazol (łac. Danazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Jest syntetycznym hormonem o strukturze chemicznej zbliżonej do testosteronu i ethisteronu, lek hamujący syntezę i uwalnianie gonadotropin oraz syntezę hormonów jajnika. Wywiera działanie androgenne, które ogranicza jego zastosowanie oraz niewielkie estrogenne i progestagenne. W wyniku jego zastosowania dochodzi do:

zahamowania owulacji
braku lub skrócenia trwania krwawień miesiączkowych
zaniku endometrium

Wskazania

endometrioza
łagodne choroby sutka
pierwotne obfite krwawienia miesiączkowe
zespół napięcia przedmiesiączkowego
ginekomastia
wybrane przypadki trombocytopenii
obrzęk Quinckego

Przeciwwskazania i działania niepożądane

Przeciwwskazania

ciąża i okres karmienia piersią
porfiria
choroby nerek
choroby wątroby
cukrzyca
zaburzenia krzepnięcia krwi
nie stosować dłużej niż 6 miesięcy

Działanie niepożądane

zwiększenie masy ciała
nudności, wymioty,
bóle i zawroty głowy
apatia
trądzik
nadmierne owłosienie
zmniejszenie wielkości sutków
nie stosować razem z :
- lekami przeciwkrzepliwymi
- doustnymi lekami antykoncepcyjnymi
- lekami przeciwpadaczkowymi

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza. Zakres dawek 0,1 do 0,8 g na dobę. W przypadku objawów ubocznych (zwłaszcza objawów wirylizacji) leczenie należy przerwać.

Dostępne preparaty

Danazol, Danoval, Danol-Danazol

Przypisy

↑ TakaoT. Komasaka TakaoT., HisakoH. Fujimura HisakoH., ToshiakiT. Tagawa ToshiakiT., AkioA. Sugiyama AkioA., YasunoriY. Kitano YasunoriY., Practical Method for Preparing Nanosuspension Formulations for Toxicology Studies in the Discovery Stage: Formulation Optimization and in Vitro/in Vivo Evaluation of Nanosized Poorly Water-Soluble Compounds, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 62 (11), 2014, s. 1073–1082, DOI: 10.1248/cpb.c14-00232, PMID: 25366311 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ Sabena D.S.D. Mithani Sabena D.S.D., VassilikiV. Bakatselou VassilikiV., Christopher N.Ch.N. TenHoor Christopher N.Ch.N., Jennifer B.J.B. Dressman Jennifer B.J.B., Estimation of the increase in solubility of drugs as a function of bile salt concentration, „Pharmaceutical Research”, 13 (1), 1996, s. 163–167, DOI: 10.1023/A:1016062224568 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ Danazol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).
↑ J.C.J.C. Caron J.C.J.C., B.B. Shroot B.B., Determination of Partition Coefficients of Glucocorticosteroids by High-Performance Liquid Chromatography, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 73 (12), 1984, s. 1703–1706, DOI: 10.1002/jps.2600731210 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ Danazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D8399 .
↑ ArkadiuszA. Macheta ArkadiuszA., AgnieszkaA. Szymczyk AgnieszkaA., MonikaM. Podhorecka MonikaM., Danazol – możliwości wykorzystania w leczeniu chorób hematologicznych, „Acta Haematologica Polonica”, 45 (2), 2014, s. 184–189, DOI: 10.1016/j.achaem.2014.04.005, ISSN 0001-5814 [dostęp 2022-01-25] .
1 2 V.V. Selak V.V., C.C. Farquhar C.C., A.A. Prentice A.A., A.A. Singla A.A., Danazol for pelvic pain associated with endometriosis, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (4), 2007, art. nr CD000068, DOI: 10.1002/14651858.CD000068.pub2, PMID: 17943735 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Komasaka-1] TakaoT. Komasaka TakaoT., HisakoH. Fujimura HisakoH., ToshiakiT. Tagawa ToshiakiT., AkioA. Sugiyama AkioA., YasunoriY. Kitano YasunoriY., Practical Method for Preparing Nanosuspension Formulations for Toxicology Studies in the Discovery Stage: Formulation Optimization and in Vitro/in Vivo Evaluation of Nanosized Poorly Water-Soluble Compounds, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 62 (11), 2014, s. 1073–1082, DOI: 10.1248/cpb.c14-00232, PMID: 25366311 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

[Mithani-2] Sabena D.S.D. Mithani Sabena D.S.D., VassilikiV. Bakatselou VassilikiV., Christopher N.Ch.N. TenHoor Christopher N.Ch.N., Jennifer B.J.B. Dressman Jennifer B.J.B., Estimation of the increase in solubility of drugs as a function of bile salt concentration, „Pharmaceutical Research”, 13 (1), 1996, s. 163–167, DOI: 10.1023/A:1016062224568 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

[3] Danazol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).

[Caron-4] J.C.J.C. Caron J.C.J.C., B.B. Shroot B.B., Determination of Partition Coefficients of Glucocorticosteroids by High-Performance Liquid Chromatography, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 73 (12), 1984, s. 1703–1706, DOI: 10.1002/jps.2600731210 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

[SA-5] Danazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D8399 .

[6] ArkadiuszA. Macheta ArkadiuszA., AgnieszkaA. Szymczyk AgnieszkaA., MonikaM. Podhorecka MonikaM., Danazol – możliwości wykorzystania w leczeniu chorób hematologicznych, „Acta Haematologica Polonica”, 45 (2), 2014, s. 184–189, DOI: 10.1016/j.achaem.2014.04.005, ISSN 0001-5814 [dostęp 2022-01-25] .

[pmid17943735-7] 1 2 V.V. Selak V.V., C.C. Farquhar C.C., A.A. Prentice A.A., A.A. Singla A.A., Danazol for pelvic pain associated with endometriosis, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (4), 2007, art. nr CD000068, DOI: 10.1002/14651858.CD000068.pub2, PMID: 17943735 [dostęp 2022-01-25] (ang.).