Lewonorgestrel

Lewonorgestrel
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-17-hydroksy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	(−)-17β-hydroksy-18-metylo-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-on; l-norgestrel, D-norgestrel
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C21H28O2
Masa molowa	312,45 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	797-63-7
PubChem	13109
DrugBank	DB00367
SMILES
	[H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C
InChI
	InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
	InChIKey
	WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,05 mg/l
Temperatura topnienia	240 °C
logP	3,8
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H312, H332, H351, H360
Zwroty P	P201, P280, P308+P313
	NFPA 704
	0 2 0
Numer RTECS	JF8259000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AC03, G03AD01
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Lewonorgestrel – organiczny związek chemiczny, syntetyczny progestagen drugiej generacji używany jako aktywny składnik antykoncepcji hormonalnej, w tym tabletek dwu- i jednoskładnikowych, antykoncepcji awaryjnej, systemów domacicznych i implantów antykoncepcyjnych oraz hormonalnej terapii zastępczej. W dawce 5×10⁻⁵ mol/l ogranicza namnażanie i wzmaga apoptozę w komórkach zrębowych i gruczołowych ludzkiego endometrium.

Przypisy

1 2 3 Levonorgestrel, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00367 (ang.).
↑ D(−)-Norgestrel (nr N2260) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-07-06].
↑ D(−)-Norgestrel (nr N2260) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-07-06]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ XiaomiaoX. Zhao XiaomiaoX. i inni, Levonorgestrel Inhibits Human Endometrial Cell Proliferation through the Upregulation of Gap Junctional Intercellular Communication via the Nuclear Translocation of Ser255 Phosphorylated Cx43, „BioMed Research International”, 2015, DOI: 10.1155/2015/758684 [dostęp 2015-07-02] .