Octan cyproteronu

Octan cyproteronu
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C22H27ClO3

Masa molowa

374,90 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

427-51-0

PubChem

9880

DrugBank

DB04839

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G03HA01, G03HB01

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Octan cyproteronu (łac. cyproteroni acetas) – organiczny związek chemiczny, lek antyandrogenowy i progestagenowy stosowany w leczeniu chorób zależnych od androgenów, takich jak trądzik, nadmierne owłosienie ciała, przedwczesne dojrzewanie płciowe i rak prostaty, a także jako jeden z elementów feminizującej terapii hormonalnej(inne języki) u transpłciowych kobiet oraz w tabletkach antykoncepcyjnych. Sprzedawany samodzielnie pod nazwą handlową Androcur lub w połączeniu z etynyloestradiolem pod nazwą Diane-35(inne języki).

Zastosowanie medyczne

Podwyższony poziom androgenów

Octan cyproteronu jest stosowany jako antyandrogen w leczeniu podwyższonego poziomu androgenów oraz powiązanych z nim objawów, jak na przykład maskulinizacja u kobiet wynikająca z chorób takich jak zespół policystycznych jajników (PCOS) oraz wrodzony przerost nadnerczy (CAH). Podczas leczenia PCOS u kobiet jest on często łączony z etynyloestradiolem.

Hormonalna terapia menopauzalna

Octan cyproteronu jest stosowany w niskich dawkach w terapii hormonalnej w okresie przekwitania w połączeniu z estrogenem w celu zapewnienia ochrony endometrium i leczenia objawów menopauzy. Występuje pod nazwą handlową Climen(inne języki), który jest preparatem złożonym zawierającym 2 mg walerianianu estradiolu(inne języki) i 1 mg octanu cyproteronu. Dostępny jest w ponad 40 krajach.

Rak prostaty

Octan cyproteronu jest stosowany w terapii paliatywnej raka gruczołu krokowego u mężczyzn. Jest on stosowany w bardzo wysokich dawkach doustnie lub w formie iniekcji domięśniowych. Antyandrogeny nie leczą raka prostaty, ale mogą znacznie wydłużyć życie mężczyzn cierpiących na tę chorobę. Obecnie jest rzadko stosowany w leczeniu raka prostaty, ponieważ został w dużej mierze zastąpiony przez modulatory GnRH(inne języki) i niesteroidowe antyandrogeny.

Zaburzenia seksualne

Octan cyproteronu jest stosowany jako forma kastracji chemicznej w leczeniu parafilii i hiperseksualności u mężczyzn. Działanie octanu cyproteronu polega na zmniejszaniu libido i pobudzenia seksualnego oraz wywoływaniu dysfunkcji seksualnych. Może być również stosowany w celu zmniejszenia libido u osób wykazujących nieodpowiednie zachowania seksualne, takich jak osoby z niepełnosprawnością intelektualną lub demencją. Lek jest również pomocny w leczeniu autoagresywnych zachowań seksualnych, takich jak masochizm. Octan cyproteronu ma porównywalną skuteczność do octanu medroksyprogesteronu(inne języki) w tłumieniu popędu płciowego i funkcji seksualnych, ale wydaje się być mniej skuteczny niż modulatory GnRH, takie jak leuprorelina, a także ma więcej skutków ubocznych.

Przeciwwskazania

Wśród przeciwwskazań do stosowania octanu cyproteronu znajdują się:

Działania niepożądane

Dostępne preparaty

Octan cyproteronu jest dostępny na świecie w postaci tabletek doustnych (wyższe dawki; 10 mg, 50 mg, 100 mg) lub w połączeniu z etynyloestradiolem lub walerianianem estradiolu (niższe dawki; 1 lub 2 mg), a także w postaci ampułek do iniekcji domięśniowych (100 mg/ml, 300 mg/3 ml; nazwa handlowa Androcur Depot). Sprzedawany jest pod takimi nazwami jak Androcur, Androcur Depot, Androcur-100, Androstat, Asoteron, Cyprone, Cyproplex, Cyprostat, Cysaxal, Imvel i Siterone. W Polsce dostępny jest preparat prosty pod nazwą Androcur i preparaty złożone z etynyloestradiolem pod nazwami Cyprodiol, Diane-35, OC-35 i Syndi-35 (stan na marzec 2026).

Uwagi

Podczas leczenia należy okresowo kontrolować czynność wątroby, kory nadnerczy oraz morfologię krwi. Octan cyproteronu może obniżać sprawność psychofizyczną, dlatego nie zaleca się prowadzenia pojazdów oraz obsługi maszyn w czasie jego przyjmowania. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

Przypisy

  1. ↑ Cyproterone acetate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04839 [dostęp 2026-03-04] (ang.).
  2. 1 2 Cyproterone acetate [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: C3412 [dostęp 2026-03-04].
  3. 1 2 H. Kuhl, Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration, „Climacteric”, 8 (sup1), 2005, s. 3–63, DOI: 10.1080/13697130500148875, PMID: 16112947 (ang.).
  4. 1 2 L.B. Barradell, D. Faulds, Cyproterone. A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in prostate cancer, „Drugs & Aging”, 5 (1), 1994, s. 59–80, DOI: 10.2165/00002512-199405010-00006, PMID: 7919640 (ang.).
  5. ↑ F. Neumann, The antiandrogen cyproterone acetate: discovery, chemistry, basic pharmacology, clinical use and tool in basic research, „Experimental and Clinical Endocrinology”, 102 (1), 1994, s. 1–32, DOI: 10.1055/s-0029-1211261, PMID: 8005205 (ang.).
  6. ↑ F. Neumann, Pharmacology and potential use of cyproterone acetate, „Hormone and Metabolic Research”, 9 (1), 1977, s. 1–13, DOI: 10.1055/s-0028-1093574, PMID: 66176 (ang.).
  7. ↑ F. Neumann, M. Töpert, Pharmacology of antiandrogens, „Journal of Steroid Biochemistry”, 25 (5B), 1986, s. 885–895, DOI: 10.1016/0022-4731(86)90320-1, PMID: 2949114 (ang.).
  8. ↑ J. Bitzer, T. Römer, A. Lopes da Silva Filho, The use of cyproterone acetate/ethinyl estradiol in hyperandrogenic skin symptoms – a review, „The European Journal of Contraception & Reproductive Health Care”, 22 (3), 2017, s. 172–182, DOI: 10.1080/13625187.2017.1317339, PMID: 28447864 (ang.).
  9. ↑ X. Ruan, A. Kubba, A. Aguilar, A.O. Mueck, Use of cyproterone acetate/ethinylestradiol in polycystic ovary syndrome: rationale and practical aspects, „The European Journal of Contraception & Reproductive Health Care”, 22 (3), 2017, s. 183–190, DOI: 10.1080/13625187.2017.1317735 (ang.).
  10. ↑ P. Reismann, I. Likó, P. Igaz, A. Patócs, K. Rácz, Pharmacological options for treatment of hyperandrogenic disorders, „Mini Reviews in Medicinal Chemistry”, 9 (9), 2009, s. 1113–1126, DOI: 10.2174/138955709788922692, PMID: 19689407 (ang.).
  11. ↑ E. Diamanti-Kandarakis, How actual is the treatment with antiandrogen alone in patients with polycystic ovary syndrome?, „Journal of Endocrinological Investigation”, 21 (9), 1998, s. 623–629, DOI: 10.1007/BF03350788, PMID: 9856417 (ang.).
  12. 1 2 3 Friedrich Husmann, Clinical Experiences with a Combination of Estradiol Valerate and Cyproterone Acetate for Hormone Replacement, [w:] Women’s Health and Menopause, R. Paoletti (red.) i inni, t. 11, Dordrecht: Springer Netherlands, 1997, s. 257–261, DOI: 10.1007/978-94-011-5560-1_38, ISBN 978-94-010-6343-2 (ang.).
  13. 1 2 H.P. Schneider, The role of antiandrogens in hormone replacement therapy, „Climacteric”, 3 Suppl 2, 2000, s. 21–27, PMID: 11379383 (ang.).
  14. ↑ Jerome Seidenfeld i inni, Single-Therapy Androgen Suppression in Men with Advanced Prostate Cancer: A Systematic Review and Meta-Analysis, „Annals of Internal Medicine”, 132 (7), 2000, s. 566, DOI: 10.7326/0003-4819-132-7-200004040-00009 (ang.).
  15. ↑ Valter Torri, Irene Floriani, Cyproterone acetate in the therapy of prostate carcinoma, „Archivio Italiano di Urologia e Andrologia”, 77 (3), 2005, s. 157–163, PMID: 16372511 (ang.).
  16. ↑ Omer Khan i inni, Pharmacological interventions for those who have sexually offended or are at risk of offending, „Cochrane Database of Systematic Reviews”, 2015, DOI: 10.1002/14651858.CD007989.pub2, PMID: 25692326, PMCID: PMC6544815 (ang.).
  17. 1 2 Mauro Silvani, Nicola Mondaini, Alessandro Zucchi, Androgen deprivation therapy (castration therapy) and pedophilia: What’s new, „Archivio Italiano di Urologia e Andrologia”, 87 (3), 2015, s. 222–226, DOI: 10.4081/aiua.2015.3.222 (ang.).
  18. ↑ David R.P. Guay, Inappropriate sexual behaviors in cognitively impaired older individuals, „The American Journal of Geriatric Pharmacotherapy”, 6 (5), 2008, s. 269–288, DOI: 10.1016/j.amjopharm.2008.12.004, PMID: 19161930 (ang.).
  19. ↑ D.J. Clarke, Antilibidinal Drugs and Mental Retardation: A Review, „Medicine, Science, and the Law”, 29 (2), 1989, s. 136–146, DOI: 10.1177/002580248902900209, PMID: 2526280 (ang.).
  20. ↑ S.J. Hucker, Self-harmful sexual behavior, „The Psychiatric Clinics of North America”, 8 (2), 1985, s. 323–337, PMID: 3895195 (ang.).
  21. ↑ Ulotka dołączona do opakowania: informacja dla użytkownika. Androcur, 50 mg, tabletki [PDF], Advanz Pharma [dostęp 2023-05-28].
  22. ↑ Product Monograph. Mylan-Cyproterone [PDF], Mylan Pharmaceuticals ULC, 9 września 2010, s. 2 (ang.).
  23. ↑ J. Hammerstein, Antiandrogens: Clinical Aspects, [w:] Hair and Hair Diseases, Constantin E. Orfanos (red.), Rudolf Happle (red.), Berlin–Heidelberg: Springer, 1990, s. 827–886, DOI: 10.1007/978-3-642-74612-3_35, ISBN 978-3-642-74614-7 (ang.).
  24. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, 2000, s. 289, ISBN 978-3-88763-075-1 (ang.).
  25. ↑ Cyproteroni acetas, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2026-03-04], wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

Bibliografia