Norgestrel

Norgestrel

D-norgestrel (lewonorgestrel) L-norgestrel (dekstronorgestrel)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 17-etynylo-17-hydroksy-18a-homoestr-4-en-3-on Inne nazwy i oznaczenia DL-norgestrel, ±-norgestrel
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C21H28O2
Masa molowa	312,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	6533-00-2
PubChem	16051930
DrugBank	DB09389
SMILES CCC12CCC3C(CCC4=CC(=O)CCC34)C1CCC2(O)C#C
InChI InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21?/m0/s1 InChIKey WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów lewonorgestrel Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360 Zwroty P P201, P280, P308+P313
Podobne związki
Podobne związki	progesteron
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AA06, G03FA10, G03FB01
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria X Drogi podawania doustnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Norgestrel (łac. norgestrelum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy gestagenów będących pochodnymi testosteronu. Jest składnikiem środków antykoncepcyjnych starszej generacji. Jako hormon steroidowy działa na receptory jądrowe. Wykazuje słabe działanie androgenne.

Zastosowanie

Norgestrel jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet (głównie w połączeniu z estrogenami). Mechanizm jego działania polega przede wszystkim na oddziaływaniu na śluz szyjkowy. Norgestrel czyni go bardziej lepkim i trudniejszym do penetrowania przez plemniki. Ponadto hamuje on owulację. Poza antykoncepcją lek ten jest wykorzystywany także w leczeniu endometriozy, braku miesiączek, nadmiernym krwawieniu miesięcznym i zespole policystycznych jajników. Może być wykorzystywany jako jednoskładnikowa tabletka, w szczególności w antykoncepcji u kobiet z nadciśnieniem tętniczym po tabletkach łączonych z estrogenami.

W Polsce zarejestrowany jest jeden z izomerów – lewonorgestrel – jako samodzielna substancja czynna jest on wykorzystywany w antykoncepcji postkoitalnej. Ponadto stosowane są kombinacje lewonorgestrelu z estrogenami, służące do wykorzystywania w hormonalnej terapii zastępczej.

Przypisy