Eter dietylowy

Eter dietylowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	etoksyetan
inne	eter dietylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna, palna, lotna ciecz
Wzór Hilla	C4H10O
Inne wzory	C2H5OC2H5, (C2H5)2O, Et2O, Et−O−Et
Masa molowa	74,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60-29-7
PubChem	3283
DrugBank	DB13598
SMILES
	CCOCC
InChI
	InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
	InChIKey
	RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7138 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	65 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w acetonie; mieszalny z etanolem, benzenem
Temperatura topnienia	−116,2 °C
Temperatura wrzenia	34–35 °C
Punkt krytyczny	193,6 °C; 3,644 MPa;
Lepkość	0,283 mPa·s (0 °C); 0,224 mPa·s;
Napięcie powierzchniowe	16,65 mN/m
Budowa
Moment dipolowy	(1,098 ± 0,001) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H224, H302, H336, EUH019, EUH066
Zwroty P	P210, P233, P240, P241, P301+P312, P403+P233
	NFPA 704
	4 1 1
Temperatura zapłonu	−45 °C
Temperatura samozapłonu	180 °C
Numer RTECS	KI5775000
Dawka śmiertelna	LD50 1211 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	eter dimetylowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku
	Cytaty w Wikicytatach

Eter dietylowy, pot. eter etylowy, eter – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.

Otrzymywanie

Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając na niego stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al₂O₃ lub zeolitami.

Właściwości fizykochemiczne

Eter dietylowy jest bezbarwną, lotną, skrajnie łatwopalną cieczą. Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza (gęstość par eteru jest 2,56 raza większa od gęstości powietrza), co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki.

Zastosowanie

rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
w preparatyce farmaceutycznej – do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium
może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy), choć w praktyce jest wypierany przez inne leki; blokuje kanały potasowe

Zagrożenia

Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną (temperatura zapłonu −45 °C). Z powietrzem atmosferycznym tworzy mieszaninę wybuchową już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mają tendencję do gromadzenia się przy ziemi i mogą przesuwać się po niej na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, np. płytą grzejną lub gorącym trójnogiem.

Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego.

W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do eteru występującego w handlu bywają dodawane stabilizatory, np. butylowany hydroksytoluen jako przeciwutleniacz. Wodę i nadtlenki usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem.

Zobacz też

Uwagi

↑ Z formalnego punktu widzenia „eter etylowy” to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (−C₂H₅). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.

Przypisy

1 2 P-63.2.4 Systematyczne nazwy eterów, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 658 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1. 1 2 3 4 S. 3-168.
2. 1 2 S. 6-58.
3. 1 2 S. 6-177.
4. ↑ S. 6-128.
5. ↑ S. 9-54.
6. 1 2 3 S. 15-16.
1 2 3 4 Eter dietylowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 marca 2025, numer katalogowy: 309966 [dostęp 2026-06-09] .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Diethyl ether, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-09] (ang.).
1 2 3 Arthur I.A.I. Vogel Arthur I.A.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223 .
↑ etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352 .
Farmakopea Polska XII, t. 1, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, Wydawnictwo Dragon, 2020, ISBN 978-83-8172-541-5, OCLC 1228835722 .
1. ↑ Aether. Eter dietylowy.
2. ↑ Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.
↑ TadeuszT. Krzymowski TadeuszT., JadwigaJ. Przała JadwigaJ., Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8 .
↑ W.L.F.W.L.F. Armarego W.L.F.W.L.F., C.L.L.C.L.L. Chai C.L.L.C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[13] Z formalnego punktu widzenia „eter etylowy” to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (−C₂H₅). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.

[BlueBook-1] 1 2 P-63.2.4 Systematyczne nazwy eterów, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 658 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[CRC-3] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 3 4 S. 3-168.

1 2 S. 6-58.

1 2 S. 6-177.

↑ S. 6-128.

↑ S. 9-54.

1 2 3 S. 15-16.

[4] 1 2 3 4 S. 3-168.

[7] 1 2 S. 6-58.

[8] 1 2 S. 6-177.

[9] S. 6-128.

[10] S. 9-54.

[12] 1 2 3 S. 15-16.

[Sial-5] 1 2 3 4 Eter dietylowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 marca 2025, numer katalogowy: 309966 [dostęp 2026-06-09] .

[FPX-6] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CAMEO-11] Diethyl ether, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-09] (ang.).

[Vogel-14] 1 2 3 Arthur I.A.I. Vogel Arthur I.A.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223 .

[Encyklopedia-15] etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352 .

[FP12-16] Farmakopea Polska XII, t. 1, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, Wydawnictwo Dragon, 2020, ISBN 978-83-8172-541-5, OCLC 1228835722 .
↑ Aether. Eter dietylowy.

↑ Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.

[17] Aether. Eter dietylowy.

[18] Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.

[Krzymowski-19] TadeuszT. Krzymowski TadeuszT., JadwigaJ. Przała JadwigaJ., Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8 .

[Armarego-20] W.L.F.W.L.F. Armarego W.L.F.W.L.F., C.L.L.C.L.L. Chai C.L.L.C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0 .

[4] 1 2 3 4 S. 3-168.

[7] 1 2 S. 6-58.

[8] 1 2 S. 6-177.

[9] S. 6-128.

[10] S. 9-54.

[12] 1 2 3 S. 15-16.

[17] Aether. Eter dietylowy.

[18] Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.