Metarbital

 

Metarbital
Nomes
Nome IUPAC 5,5-Diethyl-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
Outros nomes Endiemal, metarbitona, metobarbitona
Metarbital
Identificadores
Número CAS 50-11-3
PubChem 7230
DrugBank 4099
ChemSpider 3957
ChEBI 31827
Código ATC N03AA30
SMILES
 
  • O=C1N(C(=O)NC(=O)C1(CC)CC)C
DCB n° 5747
Metarbital
Propriedades
Fórmula química C9H14N2O3
Massa molar 198.203 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Metarbital, metarbitona, metobarbitona ou endiemal (nome comercial: Gemonil) é um barbitúrico com propriedades anticonvulsivantes utilizado no tratamento da epilepsia. Suas propriedades são próximas do fenobarbital. Foi desenvolvido por Hermann Emil Fischer em 1905, enquanto trabalhava na farmacêutica alemã Merck.

História

Síntese

O metarbital pode ser sintetizado a partir do ácido 2,2-Dietilmalônico pelo método da O-metilisoureia.

Referências

  1. ↑ The Treatment of Epilepsy 2nd ed. [S.l.]: Blackwell. 2004. ISBN 0-632-06046-8
  2. ↑ The Medical Treatment of Epilepsy. [S.l.]: Marcel Dekker. 1991. ISBN 0-8247-8549-5
  3. 1 2 US 782742, Fischer E
  4. ↑ Halpern A, Jones JW (junho de 1949). «The characterization of the trialkylbarbiturates». Journal of the American Pharmaceutical Association. 38 (6): 352–5. PMID 18151714. doi:10.1002/jps.3030380619
  5. ↑ Snyder JA, Link KP (1953). «Preparation and Characterization by Alkaline Methanolysis of 5,5-Diethyl-4-(tetraacetyl-β-D-glucosyloxy)-2,6(1,5)-pyrimidinedione». Journal of the American Chemical Society. 75 (8). 1881 páginas. doi:10.1021/ja01104a030