Kojibiose

	Kojibiose
Identification
Nom UICPA	(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
Synonymes	Glc α(1→2) Glc; 2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose
No CAS	2140-29-6
PubChem	164939
SMILES	O=C[C@H](O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 ;
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O11 [Isomères];
Masse molaire	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol ; C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	187 à 188 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kojibiose est un diholoside constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique α(1→2).

Le kojibiose est présent dans les extraits de koji d'où il tire son nom. On en trouve aussi dans le saké, le miel et la membrane du Streptococcus faecalis. Le kojibiose a été la première fois découvert dans le saké en 1953.

On obtient le kojibiose dans les résidus de la saccharification de l'amidon par l'action de l'enzyme glucosidase transglucolisation.

Notes et références

↑ (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 555
↑ (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ 1957, p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)
↑ (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, n^o 189,‎ 1961, p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Glycan: G00404 Kojibiose sur www.Genome.net
(en) Kojibiose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH

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[chemidplus-1] (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-555-3] 1 2 3 (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 555

[1957-Matsuda-4] (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ 1957, p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)

[Yamauchi-1961-5] (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, n^o 189,‎ 1961, p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)