Nonose
Un nonose est un ose possédant neuf atomes de carbone,. La formule chimique est C9(H2O)9 ou C9H18O9.
Types
En fonction de la position des groupes fonctionnels, on distingue les cétononoses et les aldononoses :
- les aldononoses ont sept centres stéréogènes, ce qui permet la formation de 128 stéréoisomères (27), qui diffèrent par la position des groupes hydroxyle ou de l'atome de carbone asymétrique ;
- les cétononoses ont six centres stéréogènes, ce qui donne la possibilité de 64 stéréoisomères différents possibles.
Familles
Il existe quatre familles de nonoses connus :
Exemples dans la nature
Il se produit dans les monosaccharides ramifiés (cariose : 4,8-cyclo-3,9-didésoxy-L-érythro-D-idononose),. Le cariose est le seul sucre carbocyclique trouvé à ce jour dans la nature. Il a été identifié comme un composant de deux chaînes O homopolymères du polysaccharide de la bactérie phytopathogène Burkholderia caryophylli LPS responsable du flétrissement des œillets.
Le D-érythro-L-galacto-nonulose est présent dans le fruit de l'avocat (Persea americana) et les racines de la primevère officinale (Primula officinalis).
Notes et références
- ↑ Paul G. Engelkirk et Gwendolyn R. Wilson Burton (2006), Burton's microbiology for the health sciences, p. 92 (ISBN 978-0-7817-7195-5).
- ↑ « Nonose ».
- ↑ Yuriy A. Knirel et Miguel A. Valvano, « Structure of O-Antigens. Table 3.1 Monosaccharide components of OPSs », sur Bacterial Lipopolysaccharides: Structure, Chemical Synthesis, Biogenesis and … (consulté le ).
- ↑ Helmut Brade, Steven M. Opal, Stefanie N. Vogel et David C. Morrison, « Jansson. Pseudomonadaceae », sur Endotoxin in Health and Disease (consulté le ).
- 1 2 Helmut König, Harald Claus et Ajit Varma, « Lipopolysaccharides. 4.2.3 O-chain Polysaccharide », sur Prokaryotic Cell Wall Compounds: Structure and Biochemistry, Springer (consulté le ).
- ↑ Hugo H. Sephton et Nelson K. Richtmyer, The isolation of D-erythro-L-galacto-nonulose from the avocado, together with its synthesis and proof of structure through reduction to D-arabino-D-manno-nonitol and D-arabino-D-gluco-nonitol, Carbohydrate Research, , vol. 2, no 4, p. 289-300 (ISSN 0008-6215).
