Rutinose

	Rutinose
	Structure du rutinose.
Identification
Nom UICPA	(2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S); -3,4,5-trihydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl]; oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	rha α(1→6) Glc ; 6-O-(alpha-L-rhamnosyl)-D-glucose; 6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose; 6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose;
No CAS	90-74-4
No ECHA	100.001.832
No CE	202-014-4
PubChem	101552
SMILES	O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1 ;
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O10 [Isomères];
Masse molaire	326,297 1 ± 0,014 1 g/mol ; C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190,5 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié à une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).

Caractéristiques

La formule chimique du rutinose est C₁₂H₂₂O₁₀ et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique qui fond à 190,5 °C.

Le rutinose est présent dans des hétérosides appelés rutinosides, en particulier en association avec des flavonoïdes : hespéridine, rutoside (rutine)...

Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
1 2 3 (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 840
↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, n^o 1,‎ 1985, p. 55-62