Színészi pályája
Az 1950-es évek elejétől kapott filmszerepeket. A világháborús győzelem nyomán ekkor a brit filmipar futószalagon gyártotta a mindenkit legyőző angol katonákról szóló, különböző színvonalú háborús kalandfilmeket és vígjátékokat. Három évtizedes pályafutása során Herbert csaknem hetven mozifilmben szerepelt, általában kemény fiúkat, zordon altiszteket, bátor katonákat alakított, a háborúban és a hadifogságban megélt tapasztalatai hiteles alakításokhoz segítették. 1957-ben szerepelt David Lean rendező Híd a Kwai folyón c. háborús filmdrámájában, Alec Guinnessszel, William Holdennel és Jack Hawkinsszal együtt. A forgatáson szaktanácsadóként is dolgozott, többek között ő javasolta, hogy a filmbe kerüljön be a híressé vált Bogey ezredes-induló, amelyet a brit hadifoglyok fütyülnek. Szerepelt az 1958-es Sea of Sand-ben, az 1960-as A dicsőség hangjaiban, az 1961-es Navarone ágyúiban, az 1964-es Guns at Batasi-ban, az 1967-es Tobrukban (magyarul „A Sivatagi Róka hadjárata” címen adták), és az 1978-as Vadlibákban, Roger Moore-ral, Richard Harrisszel és Richard Burtonnel.
Sikeres vígjátéki szerepeket vitt az 1957-es Barnacle Bill-ben Alec Guinnessszel, az 1967-es Casino Royale-ban Peter Sellersszel, és a Folytassa-sorozat két filmjében. Szerepelt fantasy-filmekben, mint az 1961-es Rejtelmes szigetben és az 1966-os Egymillió évvel ezelőtt-ben. Komoly drámai alakítást nyújtott a az 1964-es Becketben, Richard Burton, Peter O’Toole és John Gielgud mellett, az 1965-ös Bunny Lake hiányzik-ban, Laurence Olivier mellett. Sikeres brit tévésorozatokban is megjelent, így a húsz éven át futó Dixon of Dock Green-ben, a tizenhat éven át sugárzott Z Cars-ban, a Danger Man-ben, és Az Angyal kalandjaiban. Egy hollywoodi kiruccanás során szerepelt a rövid életű amerikai Cimarron Strip sorozatban is.
