Pályája
Észak-London Tottenham kerületében született, Frederick Samuel Phillips és Cecelia Margaret Newlove gyermekeként. Apja edénygyári munkás volt, a kénes gőzöktől tüdőödémát kapott és meghalt 44 évesen. Özvegy anyja 1931-ben az essexi Chingfordba költözött (ma Nagy-London Waltham Forest kerülete), Leslie itt járt iskolába.
Tízéves korában állt először színpadra a London Palladium Peter Pan-előadásán, Anna Neagle-vel együtt. Anyja elküldte az Italia Conti Academy of Theatre Arts színiiskolába, hogy leneveljék erős „cockney” kiejtéséről, mivel ebben az időben bármiféle tájszólás komoly akadályt jelentett a mainstream színészi pályán.
1938-ban tizenévesen debütált a Lassie from Lancashire című romantikus filmvígjátékban. A második világháború idején négy éven át katonai szolgálatot teljesített a brit gyalogságnál, leszerelése után visszatért a színészmesterséghez. Színpadon és filmen apró mellékszerepekkel indított, pl. 1957-ben a The Smallest Show on Earth-ben és a Just My Luck-ban, Margaret Rutherford és Norman Wisdom mellett, a A lányok c. zenés filmben, Gene Kelly mellett. Országos ismertséget csak 1958-ban szerzett, amikor bevették a BBC Navy Lark című rádiós vígjáták-sorozatába, ahol Jon Pertwee és más ismert komikusok mellett dolgozhatott. Szerepelt a sorozatból készült, azonos című 1959-es filmvígjátékban is. Egészen 1977-ig kitartott e rádiós sorozat mellett.
A következő évek már főszerepeket hoztak, alkatának megfelelően sármos, kicsit sznob bonvivánokat, életművészeket, szoknyavadász úrifiúkat alakított, gyakran finom öniróniával fűszerezve. 1959-ben Ted Ray humoristával és a még alakulóban lévő Folytassa-stáb több tagjával együtt szerepelt Gerald Thomas Tessék lapozni című vígjátékában, ezzel több éves gyümölcsöző együttműködés kezdődött. Még abban az évben szerepet kapott a sorozat második filmjében, a Folytassa, nővér!-ben, majd a sorozat további öt filmjében is, valamint két kapcsolódó (spin-off) filmben, a A torpedó visszalő-ben (1960) és a Viharos együttesben (1961) is.
1960-ban Gerald Thomas bátyja, Ralph Thomas Phillipset választotta Dirk Bogarde helyére a Richard Gordon műveiből készült Doktor-filmekhez. Phillips lett Dr. Burke a Doctor in Trouble-ban (1960) és a Duplacsavar-ban (1970), ill. Dr. Grimsdyke a Doctor in Clover-ben (1966). Mindhárom filmben a főszereplő főorvost, Dr. Sprattot James Robertson Justice alakította. Robertson-Justice és Phillips párosa összesen tizenkét vígjátékot vitt nemzetközi sikerre. Nemzetközi háborús filmprodukciókban is szerepelt, így Lángoló hegyek-ben Robert Mitchummal (1959) és a A leghosszabb nap-ben (1962), nagy nemzetközi sztárcsapat részeként. Szerepelt az olasz Edouardo de Filippo I. Ferdinánd, Nápoly királya vígjátékában, és a Maroc Seven bűnügyi filmdrámában, Gene Barry és Denholm Elliott mellett.
Az 1970-es évektől Phillips szereplései megritkultak, az 1980-as évek közepén érett karakterszerepekben tért vissza. Szerepelt a Távol Afrikától-ban Robert Redford és Meryl Streep mellett, Steven Spielberg A Nap birodalma c. drámájában John Malkovich mellett, a Ne folytassa, felség! (King Palph) vígjátékban John Goodman mellett, az Augusztus c. drámában Anthony Hopkins mellett, az 1997-es Sakál akciófilmben Bruce Willis és Richard Gere mellett, és a Tomb Raider-ben Angelina Jolie (Lara Croft) atyai jóbarátjaként. 1992-ben szerepelt a sorozatot feltámasztani próbáló Folytassa, Kolumbusz! filmben is, mint II. Ferdinánd aragóniai király.
1996-ban átvette Sir John Archibaldnak, a Scotland Yard főfelügyelőjének megformálását az RTL televízió három Edgar Wallace-produkciójában, az elhunyt Siegfried Schürenberg helyett. Ezek mellett nagyszámú televíziós filmben és sorozatban is feltűnt, így az Oscar Wilde művéből készült 1996-os Canterville-i kísértet (The Canterville Ghost) filmben, Neve Campbell és Patrick Stewart mellett. A Harry Potter-filmekben ő adta a beszélő kalap, a Teszlek Süveg (eredeti angol) hangját.
Magánélete
1948-ban nősült először, Penelope Bartley színésznőt vette feleségül, Négy gyermekük született, Caroline, Claudia, Andrew és Roger.
1962-ben házasságon kívüli viszonyt kezdett Caroline Mortimer (1942–2020) színésznővel, Penelope Mortimer írónő és John Mortimer ügyvéd-drámaíró leányával, aki egy előadáson főiskolai hallgatóként szerepelt Phillips mellett. Amikor ez kiderült, felesége különvált tőle, és 1965-ben kimondták a válást.
A Caroline Mortimerrel folytatott viszony végeztével Phillips átváltott Vicki Luke színésznőre, akivel három évig élt, majd összeköltözött Angela Scoular (1945–2011) színésznővel, volt Bond-lánnyal, aki egy másik színésztársától volt teherben. A megszületett gyermeket, Danielt sajátjukként nevelték fel.
1981-ben Phillips Ausztráliában turnézott, amikor hírt kapott, hogy volt felesége, gyermekeinek anyja, Penelope Bartley egy tűzesetben életét vesztette. Úgy döntött, folytatja a turnét és nem vesz részt a temetésen. Gyermekeihez való viszonya véglegesen megromlott.
Első feleségének halála után, 1982-ben Phillips feleségül vette élettársát, Angela Scoulart. Scoular mániás depresszióban szenvedett, 1992-ben öngyilkosságot kísérelt meg, később súlyos daganatos betegséget is kapott, és 2011. április 11-én öngyilkosságot követett el.
2013 decemberében, 89 évesen Phillips harmadszor is megnősült, Zara Carr török szociális munkást vette feleségül.
