Alazepam

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Alazepam
Nome IUPAC
7-chloro-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
Nomi alternativi
Paxipam, Pacinone, Sch 12041, Alapryl
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H12ClF3N2O
Massa molecolare (u)352.740 g/mol
Peso formula (u)352.738
Numero CAS23092-17-3
Numero EINECS245-425-4
Codice ATCN05BA13
PubChem31640
DrugBankDBDB00801
SMILES
C1C(=O)N(C2=C(C=C(C=C2)Cl)C(=N1)C3=CC=CC=C3)CC(F)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua1.70e-03 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3.97
Temperatura di fusione165°C
Dati farmacocinetici
Legame proteico98%
MetabolismoEpatico
Emivita14/100 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
Frasi HH315, H317, H319, H411, H412
Consigli PP261, P264, P264+P265, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P501
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L'alazepam è un composto organico appartenente alla classe delle 1,4-benzodiazepine contenente un anello aromatico legato all'1,4-azepina (C17H12ClF3N2O), utilizzato come farmaco per trattare l'ansia. Strutturalmente simile al clordiazepossido e al diazepam non risulta più commercializzato negli Stati Uniti.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di un composto achirale la cui massa monoisotopica è pari a 352.059025338 Da e contiene 5 accettori di legami a idrogeno. L'area superficiale accessibile risulta pari a 32.7 Ų, mentre la collision cross section è pari a 170.9 Ų [M+H]+. Il numero di atomi pesanti è pari a 24 e presenta una singola unità legata attraverso legame covalente.

A temperatura ambiente si presenta in forma solida e l'indice di ritenzione di Kovaz è il seguente:

Standard apolare Semistandard apolare
2292, 2292, 2314, 2335, 2335, 2314, 2335, 2298.6 2337.1, 2314, 2276.5

Biochimica

Si lega in maniera non specifica ai recettori delle benzodiazepina BNZ1, che regola il sonno, e BNZ2, che interviene sul rilassamento muscolare, l'attività anticonvulsivante, la coordinazione motoria e la memoria. Dato che i recettori per le benzodiazepine sono associati ai recettori del GABA, è in grado di aumentare l'effetto dell'acido γ-amminobutirrico aumentandone l'affinità con il recettore. Il legame del GABA con il recettore apre il canale anionico selettivo, con conseguente iperpolarizzazione della membrana cellulare che previene un ulteriore eccitamento cellulare.

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Il composto viene metabolizzato a livello epatico ed eliminato tramite le urine.

Effetti del composto e usi clinici

Il farmaco rientra nella categoria dei farmaci beta2-agonisti o beta2-stimolanti, o ancora farmaci simpaticomimetici. Studi clinici dimostrano che l'alazepam rduce i sintomi depressivi e ha un effetto terapeutico nei pazienti affetti da epilessia.

Tossicologia

La sostanza non viene classificata come cancerogena per l'uomo, ma può dare dipendenza fisica e psicologica. Effetti dell'astinenza dal farmaco includono: ansia, convulsioni e in alcuni casi la morte.

Controindicazioni ed effetti collaterali

Può causare: biascicamento, disorientamento, atassia e comportamento simile all'abuso di alcool. Tra gli effetti collaterali più comuni troviamo: ipotensione, nausea, xerostomia, confusione, sonnolenza e cefalea.

Applicazioni

L'alazepam viene utilizzato come:

Note

  1. 1 2 (EN) Halazepam, su go.drugbank.com. URL consultato il 22 maggio 2024.
  2. 1 2 3 (EN) William E. Fann, Wesley M. Pitts e Jeanine C. Wheless, Pharmacology, Efficacy, and Adverse Effects of Halazepam, A New Benzodiazepine, in Pharmacotherapy: The Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy, vol. 2, n. 2, 4 marzo 1982, pp. 72-79, DOI:10.1002/j.1875-9114.1982.tb03177.x. URL consultato il 22 maggio 2024.
  3. 1 2 (EN) NCATS Inxight Drugs — HALAZEPAM, su drugs.ncats.io. URL consultato il 22 maggio 2024.
  4. 1 2 3 4 5 (EN) PubChem, Halazepam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 maggio 2024.
  5. ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Halazepam (HMDB0014939), su hmdb.ca. URL consultato il 22 maggio 2024.
  6. ↑ (EN) Bethan L Richards, Samuel L Whittle e Rachelle Buchbinder, Muscle relaxants for pain management in rheumatoid arthritis, in Cochrane Musculoskeletal Group (a cura di), Cochrane Database of Systematic Reviews, 18 gennaio 2012, DOI:10.1002/14651858.CD008922.pub2. URL consultato il 22 maggio 2024.

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