Arfendazam

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Arfendazam
Nome IUPAC
Etil 7-cloro-4-osso-5-fenil-2,3-diidro-1,5-benzodiazepina-1-carbossilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H17ClN2O3
Massa molecolare (u)344,792 g/mol
Numero CAS37669-57-1
Numero EINECS253-583-0
PubChem65803
DrugBankDBDB21050
SMILES
CCOC(=O)N1CCC(=O)N(C2=C1C=CC(=C2)Cl)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,3
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
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L'arfendazam è un composto chimico di formula C18H17ClN2O3.

Caratteristiche strutturali e fisiche

È una 1,5-benzodiazepina, con gli atomi di azoto situati nelle posizioni 1 e 5 dell'anello benzodiazepinico, quindi strettamente correlato ad altre 1,5-benzodiazepine come il clobazam. Nella struttura sono presenti tre accettori di legami a idrogeno, altrettanti legami ruotabili e 24 atomi esanti.

Il composto presenta inoltre le seguenti caratteristiche:

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Il suo principale metabolita attivo è il lofendazam, ritenuto responsabile dell'attività farmacologica dell'arfendazam.

Effetti del composto e usi clinici

Si tratta di uno psicofarmaco con effetti sedativi e ansiolitici simili a quelli prodotti da altri derivati delle benzodiazepine, ma è un agonista parziale del recettore GABA A. Produce inoltre effetti miorilassanti a dosi molto elevate.

Note

  1. 1 2 3 (EN) PubChem, Arfendazam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 marzo 2025.
  2. ↑ Arfendazam, su chemeurope.com. URL consultato il 17 marzo 2025.
  3. ↑ The pharmacology of sleep, collana Handbook of experimental pharmacology, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-58961-7.
  4. ↑ E. Müller, Benzodiazepine Receptor Interactions of Arfendazam, a Novel 1,5-Benzodiazepine*, in Pharmacopsychiatry, vol. 18, n. 01, 1985-01, pp. 10–11, DOI:10.1055/s-2007-1017288. URL consultato il 17 marzo 2025.
  5. ↑ W. Müller, B. Groh e O. Bub, In vitro and In vivo Studies of the Mechanism of Action of Arfendazam, a novel 1,5-Benzodiazepine, in Pharmacopsychiatry, vol. 19, n. 04, 1986-07, pp. 314–315, DOI:10.1055/s-2007-1017251. URL consultato il 17 marzo 2025.

Voci correlate

Collegamenti esterni

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