Aloxazolam
| Aloxazolam | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| 10-bromo-11b-(2-fluorofenil)-2,3,5,7-tetraidro-[1,3]ossazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one | |
| Nomi alternativi | |
| Somelin, CS 430 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H14BrFN2O2 |
| Massa molecolare (u) | 377.213 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 3563 |
| DrugBank | DBDB01476 |
| SMILES | C1COC2(N1CC(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Br)C4=CC=CC=C4F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 12.68 |
| Costante di dissociazione basica (pKb) a {{{Kb_temperatura}}} K | 2.34 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,8 |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
L’aloxazolam è un composto chimico di formula C17H14BrFN2O2
Caratteristiche strutturali e fisiche
Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come 1,3-ossazolobenzo-1,4-diazepine. Si tratta di composti eterociclici aromatici che contengono un anello 1,3-ossazolo fuso alla porzione 1,4-diazepinica di un sistema ad anello 1,4-benzodiazepinico. Esso presenta le seguenti caratteristiche:
| N. di atomi pesanti | 23 | |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 1 | |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 4 | |
| N. di legami ruotabili | 1 | |
| N. di elementi stereogenici non identificati | 1 | |
| Massa monoisotopica | 376,02227 u | |
| Superficie polare | 41.6 Ų | |
| Sezione d'urto | [M-H]- | 167,75581 Å2 |
| [M+H]+ | 170,11388 Å2 | |
| [M+Na]+ | 176,20705 Å2 | |
Reattività e caratteristiche chimiche
| Indice di ritenzione di Kovats | standard apolare | 2646 , 2620 , 2620 , 2634 |
| semi standard apolare | 2634 |
Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:
Farmacologia e tossicologia
Faracodinamica
È un agonista del recettore GABA-A.
Effetti del composto e usi clinici
Commercializzato principalmente in Giappone, ha proprietà ipnotiche simili ad altri farmaci benzodiazepinici, nello specifico triazolam, temazepam e flunitrazepam. È indicato per il trattamento dell'insonnia e dell'ansia.
Determina la depressione del sistema nervoso centrale (SNC) e il coma, o l'eccitazione paradossa, sono possibili, ma i decessi sono rari quando viene assunto da solo. Il coma profondo e altre manifestazioni di grave depressione del SNC sono rari. La sedazione, la sonnolenza, la diplopia, la disartria, l'atassia e il deterioramento intellettuale sono gli effetti avversi più comuni.
Gli anziani e i bambini molto piccoli sono più suscettibili all'azione deprimente sul SNC. La somministrazione endovenosa di dosi terapeutiche di benzodiazepine può provocare apnea e ipotensione.
La dipendenza può svilupparsi con l'uso regolare, anche a dosi terapeutiche per brevi periodi. Se viene interrotto bruscamente dopo un uso regolare, possono svilupparsi sintomi di astinenza.
Tossicologia
Il sovradosaggio negli adulti spesso comporta l'assunzione concomitante di altri depressivi del SNC, che agiscono sinergicamente aumentando la tossicità.
| Organismo | Tipo di test | Somministrazione | Dose | Effetto |
|---|---|---|---|---|
| Bambino | TDLo | orale | 2 mg/kg | miosi e sonnolenza |
| Ratto | DL50 | orale | 2.858 mg/kg | cambiamenti nella capacità motoria, depressione respiratoria |
| i.v. | > 3 gm/kg | |||
| subcutanea | ||||
| Topo | DL50 | orale | 1.413 mg/kg | |
| i.p. | > 15 gm/kg | |||
| subcutanea |
Regolamentazione
- DEA Schedule IV controlled substance
- Orange Book
Note
- 1 2 3 (EN) PubChem, Haloxazolam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 7 aprile 2025.
- 1 2 (EN) Haloxazolam, su go.drugbank.com. URL consultato il 7 aprile 2025.
- 1 2 (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 7 aprile 2025.
- ↑ MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 7 aprile 2025.
- ↑ 10-Bromo-11b-(2-fluorophenyl)-2,3,7,11b-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6(5H)-one - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 7 aprile 2025.
- 1 2 (EN) NCATS Inxight Drugs — HALOXAZOLAM, su drugs.ncats.io. URL consultato il 7 aprile 2025.
- ↑ T3DB: Haloxazolam, su www.t3db.ca. URL consultato il 7 aprile 2025.
- 1 2 3 4 Haloxazolam (PIM 927), su inchem.org. URL consultato il 7 aprile 2025.
- ↑ Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly., 38(2597), 1996
- 1 2 Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories., 27(64), 1975
- 1 2 Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly., 22(1501), 1980
- ↑ (EN) 21 CFR Part 1308 -- Schedules of Controlled Substances, su www.ecfr.gov. URL consultato il 7 aprile 2025.
- ↑ Orange Book (PDF), su deadiversion.usdoj.gov.
Voci correlate
Altri progetti
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