Atenolol

Atenolol
	enancjomery atenololu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-2-{4-[2-hydroksy-3-(propan-2-yloamino)propoksy]fenylo}acetamid
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały proszek
Wzór Hilla	C14H22N2O3
Masa molowa	266,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	29122-68-7
PubChem	2249
DrugBank	DB00335
SMILES
	CC(C)NCC(COC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N)O
InChI
	InChI=1S/C14H22N2O3/c1-10(2)16-8-12(17)9-19-13-5-3-11(4-6-13)7-14(15)18/h3-6,10,12,16-17H,7-9H2,1-2H3,(H2,15,18)
	InChIKey
	METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	13,3 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: 3,4 g/l; chlorek metylenu: trudno; dimetylosulfotlenek: 18 g/l
Temperatura topnienia	147 °C
logP	0,16
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	1 1 0
Numer RTECS	AC3600000
Dawka śmiertelna	LD50 >2 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	metoprolol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AB03 C07BB03 C07CB03 C07CB53 C07DB01 C07FB03
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	40–50%
Biodostępność	90%
Okres półtrwania	6-9 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	3%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z kałem i moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Drogi podawania	doustna, dożylna
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Atenolol (łac. atenololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek β-adrenolityczny w leczeniu nadciśnienia tętniczego, choroby niedokrwiennej serca oraz zaburzeń rytmu serca.

Mechanizm działania

Atenolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β₁ bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej oraz bez wpływu stabilizującego błonę komórkową. Jego działanie utrzymuje się ponad 24 godziny, a maksymalny efekt następuje po 2–4 godzinach od podania.

Atenolol jest racemiczną mieszaniną. Enancjomer o konfiguracji S odpowiada za działanie farmakologiczne, natomiast enancjomer R nie wykazuje żadnej aktywności biologicznej. W leczeniu stosowany jest również czysty optycznie enancjomer S atenololu, który został zarejestrowany jako odrębny lek (esatenolol), a jego działanie jest dwukrotnie silniejsze od atenololu.

Zastosowanie

Lek stosuje się przy:

nadciśnieniu tętniczym
chorobie niedokrwiennej serca
zaburzeniach rytmu serca z szybką czynnością serca
wczesnej interwencji w ostrej fazie zawału mięśnia sercowego

W 2016 roku atenolol był dopuszczony do obrotu w Polsce w preparacie prostym Atenolol Sanofi.

Działania niepożądane

Atenolol może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często):

bradykardia
uczucie zimna w kończynach
dyspepsja
zmęczenie
zwiększenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej w osoczu krwi
zwiększenie aktywności aminotransferazy alaninowej w osoczu krwi

Przypisy

↑ Atenolol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2249 (ang.).
1 2 Atenolol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-06-07] (ang.).
↑ Atenolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00335 (ang.).
↑ Atenolol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A7655 [dostęp 2016-06-07] .
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (RS)-Atenolol SC-204895. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).
1 2 3 4 Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 67–68. ISBN 978-83-60135-94-5.
1 2 3 4 5 6 Atenolol Sanofi 25, 50, 100 – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2016-06-07].
↑ Drugs and Supplements Atenolol (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).
1 2 G.N. Sahana, N. Sarala, T.N. Kumar, V. Lakshmaiah. A comparative study of nebivolol and (S) atenolol on blood pressure and heart rate on essential hypertensive patients. „Indian J Pharmacol”. 42 (6), s. 401–405, Dec 2010. DOI: 10.4103/0253-7613.71918. PMID: 21189915. PMCID: PMC2991702.
1 2 K. Stoschitzky, W. Lindner, M. Rath, C. Leitner i inni. Stereoselective hemodynamic effects of (R)-and (S)-propranolol in man. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 339 (4), s. 474–478, 1989. DOI: 10.1007/BF00736064. PMID: 2739756.
↑ K. Stoschitzky, G. Egginger, G. Zernig, W. Klein i inni. Stereoselective features of (R)- and (S)-atenolol: clinical pharmacological, pharmacokinetic, and radioligand binding studies. „Chirality”. 5 (1), s. 15–19, 1993. DOI: 10.1002/chir.530050104. PMID: 8383518.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. s. 114. [dostęp 2016-12-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-29)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Atenolol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2249 (ang.).

[ChemIDplus-2] 1 2 Atenolol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-06-07] (ang.).

[DB-3] Atenolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00335 (ang.).

[SA-4] Atenolol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A7655 [dostęp 2016-06-07] .

[SCB-5] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (RS)-Atenolol SC-204895. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).

[Podlewski-6] 1 2 3 4 Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 67–68. ISBN 978-83-60135-94-5.

[ChPL-7] 1 2 3 4 5 6 Atenolol Sanofi 25, 50, 100 – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2016-06-07].

[Mayo-8] Drugs and Supplements Atenolol (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).

[Sahana-9] 1 2 G.N. Sahana, N. Sarala, T.N. Kumar, V. Lakshmaiah. A comparative study of nebivolol and (S) atenolol on blood pressure and heart rate on essential hypertensive patients. „Indian J Pharmacol”. 42 (6), s. 401–405, Dec 2010. DOI: 10.4103/0253-7613.71918. PMID: 21189915. PMCID: PMC2991702.

[Stoschitzky_1-10] 1 2 K. Stoschitzky, W. Lindner, M. Rath, C. Leitner i inni. Stereoselective hemodynamic effects of (R)-and (S)-propranolol in man. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 339 (4), s. 474–478, 1989. DOI: 10.1007/BF00736064. PMID: 2739756.

[Stoschitzky_2-11] K. Stoschitzky, G. Egginger, G. Zernig, W. Klein i inni. Stereoselective features of (R)- and (S)-atenolol: clinical pharmacological, pharmacokinetic, and radioligand binding studies. „Chirality”. 5 (1), s. 15–19, 1993. DOI: 10.1002/chir.530050104. PMID: 8383518.

[Wykaz_2016-12] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. s. 114. [dostęp 2016-12-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-29)].