Bopindolol

Bopindolol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	benzoesan 1-(tert-butyloamino)-3-[(2-metylo-1H-indol-4-ilo)oksy]propan-2-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. bopindololum
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C23H28N2O3
Masa molowa	380,48 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	69010-88-4
PubChem	44112
DrugBank	DB08807
SMILES
	CC1=CC2=C(N1)C=CC=C2OCC(CNC(C)(C)C)OC(=O)C3=CC=CC=C3
InChI
	InChI=1S/C23H28N2O3/c1-16-13-19-20(25-16)11-8-12-21(19)27-15-18(14-24-23(2,3)4)28-22(26)17-9-6-5-7-10-17/h5-13,18,24-25H,14-15H2,1-4H3
	InChIKey
	UUOJIACWOAYWEZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2016-04-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliówMSDS
	maleinian bopindololu
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
maleinian bopindololu	1 0 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA17
Farmakokinetyka
Biodostępność	60–70%
Okres półtrwania	10,4 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	60–65%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	40–60% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustna
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Bopindolol (łac. bopindololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy indoli, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz choroby niedokrwiennej serca, prolek o działaniu blokującym w równym stopniu receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Bopindolol jest lekiem β-adrenolitycznym o równym działaniu na receptory adrenergiczne β1 oraz β2 i o niewielkim wpływie na receptory β3. Bopindolol, który jest nieaktywnym prolekiem, podlega efektowi pierwszego przejścia. W pierwszym etapie jest metabolizowany przez esterazę do kwasu benzoesowego i aktywnego metabolitu 18-503 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-metyloindolu. W drugim etapie aktywny metabolit 18-503 jest metabolizowany przez oksydazę do metabolitu 20-785 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-karboksyloindolu. Farmakofor bopindololu składa się z indolu, grupy aminowej i grupy tert–butylowej. Największy efekt oddziaływania na receptory wywiera metabolit 18-503, następnie sam bopindolol, a najmniejszy efekt wywołuje metabolit 20-785.