Sofosbuwir

Sofosbuwir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S)-2-({[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioksopirymidyn-1-ylo)-4-fluoro-3-hydroksy-4-metylooksolan-2-ylo]metoksy-fenoksyfosforylo}amino)propanian propan-2-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. sofosbuvirum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białawe lub żółte ciało stałe
Wzór Hilla	C22H29FN3O9P
Masa molowa	529,46 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1190307-88-0
PubChem	45375808
DrugBank	DB08934
SMILES
	CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3
InChI
	InChI=1S/C22H29FN3O9P/c1-13(2)33-19(29)14(3)25-36(31,35-15-8-6-5-7-9-15)32-12-16-18(28)22(4,23)20(34-16)26-11-10-17(27)24-21(26)30/h5-11,13-14,16,18,20,28H,12H2,1-4H3,(H,25,31)(H,24,27,30)/t14-,16+,18+,20+,22+,36-/m0/s1
	InChIKey
	TTZHDVOVKQGIBA-IQWMDFIBSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	105 mg/l
logP	1,62
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P280, P302+P352, P304+P340, P312, P332+P313, P337+P313
	NFPA 704
	1 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AP08, J05AP51, J05AP55, J05AP56
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	0,4 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	85%
Wydalanie	80% z moczem, 14% z kałem, 2,5% z oddechem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	127 l
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sofosbuwir (łac. sofosbuvirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, analog nukleozydu, prolek stosowany w leczeniu wirusowego zapalenia wątroby typu C w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi.

Mechanizm działania

Sofosbuwir zostaje przekształcony wewnątrzkomórkowo w czynny metabolit, trójfosforan sofosbuwiru, który poprzez hamowanie białka NS5B, RNA-zależnej polimerazy RNA, uniemożliwia replikację wirusa zapalenia wątroby typu C.

Zastosowanie

przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu C u dorosłych w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi

Sofosbuwir znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017).

Sofosbuwir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018), zarówno jako preparat prosty (Sovaldi), jak i w lekach złożonych z welpataswirem (Epclusa), ledypaswirem (Harvoni) oraz welpataswirem i woksylaprewirem (Vosevi).

Działania niepożądane

Nie są znane działania uboczne sofosbuwiru w monoterapii, natomiast działaniami ubocznymi sofosbuwiru w terapii skojarzonej z rybawiryną lub z rybawiryną i peginterferonem α występującymi u ponad 10% pacjentów były zmęczenie, ból głowy, nudności i bezsenność.

W trakcie jednoczesnego stosowania sofosbuwiru i amiodaronu obserwowano ciężkie zaburzenia rytmu serca pod postacią bradykardii i całkowitego bloku przedsionkowo-komorwego.

Przypisy

1 2 Sofosbuvir, 98% [PDF], karta charakterystyki produktu Thermo Fisher Scientific, 6 października 2023, numer katalogowy: 461932500 [zarchiwizowane] .
1 2 Sovaldi, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 45375808 (ang.).
↑ Sofosbuvir [PDF], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, 20 grudnia 2025, numer katalogowy: AC461932500 [zarchiwizowane 2026-08-19] (ang.).
1 2 3 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii online [online], Medical Tribune Polska [dostęp 2018-07-13] .
1 2 3 Sovaldi 400 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego [PDF], Gilead Sciences [dostęp 2018-07-13] .
↑ Drugs and Supplements Sofosbuvir (Oral Route) [online], Mayo Foundation for Medical Education and Research, 1 marca 2017 [dostęp 2018-07-13] (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 21–22 [dostęp 2018-07-13] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .
↑ XiaX. Yao XiaX. i inni, Structural basis for the severe adverse interaction of sofosbuvir and amiodarone on L-type Ca_v channels, „Cell”, 185 (25), 2022, s. 4801–4810, DOI: 10.1016/j.cell.2022.10.024, PMID: 36417914, PMCID: PMC9891081 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[TF-1] 1 2 Sofosbuvir, 98% [PDF], karta charakterystyki produktu Thermo Fisher Scientific, 6 października 2023, numer katalogowy: 461932500 [zarchiwizowane] .

[PubChem-2] 1 2 Sovaldi, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 45375808 (ang.).

[TF-US-3] Sofosbuvir [PDF], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, 20 grudnia 2025, numer katalogowy: AC461932500 [zarchiwizowane 2026-08-19] (ang.).

[MPD-4] 1 2 3 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii online [online], Medical Tribune Polska [dostęp 2018-07-13] .

[Sovaldi-5] 1 2 3 Sovaldi 400 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego [PDF], Gilead Sciences [dostęp 2018-07-13] .

[Mayo-6] Drugs and Supplements Sofosbuvir (Oral Route) [online], Mayo Foundation for Medical Education and Research, 1 marca 2017 [dostęp 2018-07-13] (ang.).

[WHO_2017-7] WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 21–22 [dostęp 2018-07-13] (ang.).

[Wykaz_2018-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .

[9] XiaX. Yao XiaX. i inni, Structural basis for the severe adverse interaction of sofosbuvir and amiodarone on L-type Ca_v channels, „Cell”, 185 (25), 2022, s. 4801–4810, DOI: 10.1016/j.cell.2022.10.024, PMID: 36417914, PMCID: PMC9891081 (ang.).