Symeprewir

Symeprewir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-N-(cyklopropanosulfonylo)-2-({7-metoksy-8-metylo-2-[4-(propan-2-ylo)-1,3-tiazol-2-ilo]chinolin-4-ylo}oksy)-5-metylo-4,14-diokso-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradekahydrocyklopenta[c]cyklopropa[g][1,6]diazacyklotetradecyno-12a(1H)-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. simeprevirum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe lub prawie biały proszek
Wzór Hilla	C38H47N5O7S2
Masa molowa	749,94 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	923604-59-5
PubChem	24873435
DrugBank	DB06290
SMILES
	CC1=C(C=CC2=C1N=C(C=C2O[C@@H]3C[C@@H]4[C@@H](C3)C(=O)N(CCCC/C=C\[C@@H]5C[C@]5(NC4=O)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6)C)C7=NC(=CS7)C(C)C)OC
InChI
	InChI=1S/C38H47N5O7S2/c1-21(2)30-20-51-35(40-30)29-18-32(26-13-14-31(49-5)22(3)33(26)39-29)50-24-16-27-28(17-24)36(45)43(4)15-9-7-6-8-10-23-19-38(23,41-34(27)44)37(46)42-52(47,48)25-11-12-25/h8,10,13-14,18,20-21,23-25,27-28H,6-7,9,11-12,15-17,19H2,1-5H3,(H,41,44)(H,42,46)/b10-8-/t23-,24-,27-,28-,38-/m1/s1
	InChIKey
	JTZZSQYMACOLNN-VDWJNHBNSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	225 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H319, H361fd, H413
Zwroty P	P202, P264, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P313
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AP05
Farmakokinetyka
Biodostępność	62%
Okres półtrwania	41 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	99,9%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4, CYP2C8, CYP2C19)
Wydalanie	1% z moczem, 91% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Symeprewir (łac. simeprevirum) – wielofunkcyjny makrocykliczny organiczny związek chemiczny stosowany jako inhibitor proteazy serynowej w leczeniu wirusowego zapalenia wątroby typu C w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi.

Mechanizm działania

Poprzez wybiórczne i odwracalne blokowanie miejsca aktywnego proteazy serynowej NS3/4A zakłóca hydrolizę poliproteiny wirusa zapalenia wątroby typu C, co uniemożliwia jego replikację.

Zastosowanie

przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu C u dorosłych w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017).

Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Nie są znane działania uboczne symeprewiru w monoterapii, natomiast jego działaniami ubocznymi w terapii skojarzonej z rybawiryną, z rybawiryną i sofosbuwirem oraz z rybawiryną i peginterferonem α występującymi u ponad 5% pacjentów były nudności, wysypka, świąd, duszność, zaparcie, reakcje fotoalergiczne i zwiększenie stężenia bilirubiny w osoczu.

Przypisy

1 2 Simeprevir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 24873435 (ang.).
↑ Simeprevir [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 7 sierpnia 2024, numer katalogowy: SML4077 [dostęp 2026-08-19] .
1 2 3 4 5 6 7 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii online [online], Medical Tribune Polska [dostęp 2018-07-23] .
↑ D.D. Banerjee D.D., KR.K. Reddy KR.K., Review article: safety and tolerability of direct-acting anti-viral agents in the new era of hepatitis C therapy., „Alimentary Pharmacology & Therapeutics”, 43 (6), 2016, s. 674–96, DOI: 10.1111/apt.13514, PMID: 26787287 .
1 2 Janssen-Cilag, Olysio 150 mg kapsułki twarde. Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Europejska Agencja Leków, 14 maja 2014 [dostęp 2018-07-23] .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 21–22 [dostęp 2018-07-23] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 16 kwietnia 2018 [dostęp 2018-07-23] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-23] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 Simeprevir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 24873435 (ang.).

[SA-2] Simeprevir [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 7 sierpnia 2024, numer katalogowy: SML4077 [dostęp 2026-08-19] .

[MPD-3] 1 2 3 4 5 6 7 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii online [online], Medical Tribune Polska [dostęp 2018-07-23] .

[Banerjee-4] D.D. Banerjee D.D., KR.K. Reddy KR.K., Review article: safety and tolerability of direct-acting anti-viral agents in the new era of hepatitis C therapy., „Alimentary Pharmacology & Therapeutics”, 43 (6), 2016, s. 674–96, DOI: 10.1111/apt.13514, PMID: 26787287 .

[Olysio-5] 1 2 Janssen-Cilag, Olysio 150 mg kapsułki twarde. Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Europejska Agencja Leków, 14 maja 2014 [dostęp 2018-07-23] .

[WHO_2017-6] WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 21–22 [dostęp 2018-07-23] (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 16 kwietnia 2018 [dostęp 2018-07-23] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-23] .