Stawudyna

Stawudyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[(2R,5S)-5-(hydroksymetylo)-2,5-dihydrofuran-2-ylo]-5-metylopirymidyno-2,4-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. stavudinum inne 1-(2,3-dideoksy-β-D-glicero-pent-2-enofuranozylo)-tymina, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoksytymidyna, d4T
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C10H12N2O4
Masa molowa	224,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	3056-17-5
PubChem	18283
DrugBank	DB00649
SMILES CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2C=CC(O2)CO
InChI InChI=1S/C10H12N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h2-4,7-8,13H,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m0/s1 InChIKey XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 83 mg/ml Temperatura topnienia 159–160 °C logP −0,72
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H373 Zwroty P P260, P314 NFPA 704 1 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AF04, J05AR28
Farmakokinetyka Biodostępność 78–99% Okres półtrwania 1,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek śladowe Wydalanie 95% z moczem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria C Drogi podawania doustna
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Stawudyna, d4T (łac. stavudinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna nukleozydów, prolek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Stawudyna zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan stawidyny. Trójfosforan stawidyny jest kompetencyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV-1).

Zastosowanie

• skojarzone leczeniu przeciwretrowirusowe u pacjentów zakażonych HIV

Jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018). Znajdowała się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) do roku 2015.

Działania niepożądane

Podstawowym działaniem ubocznym stawudyny jest polineuropatia występująca u 15–20% chorych. Poza tym stawudyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: lipodystrofia, bezobjawowa hyperlaktatemia, zaburzenia depresyjne, zawroty głowy, niezwykłe marzenia senne, ból głowy, bezsenność, zaburzenia myślenia, senność, biegunka, ból brzucha, nudności, niestrawność, wysypka, świąd oraz zmęczenie

Przypisy