Icariina

Icariina
Nome IUPAC
5-idrossi-2-(4-metossifenil)-8-(3-metilbut-2-enil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidrossi-6-(idrossimetil)ossan-2-il]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triidrossi-6-metilossan-2-il]ossicromen-4-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC33H40O15
Massa molecolare (u)676.6617
Numero CAS489-32-7
Numero EINECS610-440-0
PubChem5318997
DrugBankDBDB12052
SMILES
CC1C(C(C(C(O1)OC2=C(OC3=C(C2=O)C(=CC(=C3CC=C(C)C)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)C5=CC=C(C=C5)OC)O)O)O
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L'icariina è un composto chimico appartenente ai flavonoidi e dalla marcata attività fitoestrogena. Chimicamente è un derivato 8-prenil del kampferolo 3,7-O-diglucoside. È presente in piante perenni del genere Epimedium delle Berberidaceae e conosciute come Horny Goat Weed o Yin Yang Huo.

Usi

L'estratto di icariina in combinazione con genisteina e daidzeina, spesso in un rapporto di 20:5:1, rappresentano nella medicina tradizionale cinese uno degli estratti più efficaci come droga dall'effetto afrodisiaco. Moderni studi hanno dimostrato che l'icariina è un inibitore della fosfodiesterasi di tipo 5 (PDE5), la cui attività è la causa dell'impotenza maschile.

L'effetto svolto nell'aumento di produzione di ossido nitrico, può contribuire all'azione protettiva contro l'aterosclerosi. Inoltre, l'icariina ed estratti di Epimedium in genere mostrano un'azione contro l'osteoporosi.

Note

  1. ↑ Liu JJ, Li SP, Wang YT Optimization for quantitative determination of four flavonoids in Epimedium by capillary zone electrophoresis coupled with diode array detection using central composite design, J Chromatogr A volume 1103-2 pp.344–9
  2. ↑ JH. Chiu, KK. Chen, TM. Chien, WF. Chiou, Epimedium brevicornum Maxim extract relaxes rabbit corpus cavernosum through multitargets on nitric oxide/cyclic guanosine monophosphate signaling pathway, Int J Impot Res., 18 (4), s. 335-342, 2007
  3. ↑ Abel Pharmboy: Horny Goat Weed (Epimedium spp.) is a limp excuse for Viagra, Cialis. 2010-02-18
  4. ↑ Z. Jiang, B. Hu, J. Wang, Q. Tang i inni. Effect of icariin on cyclic GMP levels and on the mRNA expression of cGMP-binding cGMP-specific phosphodiesterase (PDE5) in penile cavernosum.. „J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci”. 26 (4), s. 460-462, 2006
  5. ↑ H. Ning, ZC. Xin, G. Lin, L. Banie i inni. Effects of icariin on phosphodiesterase-5 activity in vitro and cyclic guanosine monophosphate level in cavernous smooth muscle cells. „Urology”. 68 (6), s. 1350-1354, 2006.
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  9. ↑ KM. Chen, BF. Ge, XY. Liu, PH. Ma Icariin inhibits the osteoclast formation induced by RANKL and macrophage-colony stimulating factor in mouse bone marrow culture, Pharmazie, 62 (5), s. 388-391, 2007
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