Ergotamina

Ergotamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(6aR,9R)-N-(2R,5S,10aS,10bS)-5-benzylo-10b-hydroksy-2-metylo-3,6-diokso-oktahydro-8H-oksazolo[3,2-a]pirolo[2,1-c]pirazyn-2-ylo-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksymid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ergotamini tartras, ergotaminum tartaricum (winian ergotaminy)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne kryształy
Wzór Hilla	C33H35N5O5
Masa molowa	581,66 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	113-15-5; 379-79-3 (winian)
PubChem	8223
DrugBank	DB00696
SMILES
	CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
InChI
	InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1
	InChIKey
	XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo trudno rozpuszczalna: 0,22 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	łatwo rozpuszczalna w chloroformie, pirydynie i lodowatym kwasie octowym, dość łatwo w metanolu, umiarkowanie w octanie etylu, słabo w acetonie, etanolu i benzenie, praktycznie nierozpuszczalna w eterze naftowym
Temperatura rozkładu	212–214 °C; ok. 180 °C (winian); 212 °C (chlorowodorek);
logP	2
Wartość pK	pKBH+ 6,40 ± 0,04 (24 °C)
Skręcalność właściwa [α]D	−160° (chloroform, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	D-winian ergotaminy
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301+H311+H331, H361
Zwroty P	P202, P261, P280, P301+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311
Numer RTECS	KE7700000
Dawka śmiertelna	LD50 62 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	dihydroergotamina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02CA02, N02CA52, N02CA72
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe
Okres półtrwania	2 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Drogi podawania	podjęzykowo
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Ergotamina (łac. ergotaminum) – organiczny związek chemiczny, złożony amid kwasu lizergowego; alkaloid sporyszu. Wiąże się z receptorami noradrenaliny, serotoniny i dopaminy^{[potrzebny przypis]}, powoduje skurcz mięśni gładkich macicy i naczyń krwionośnych.

Strukturalnie jest bardzo zbliżona do innego alkaloidu ze sporyszu – dihydroergotaminy, od której różni się obecnością dodatkowego wiązania podwójnego w piperydynowym pierścieniu reszty ergolinowej.

Znalazła zastosowanie w medycynie jako lek powstrzymujący krwawienie z dróg rodnych; stosowana jest również w połączeniach z innymi lekami w leczeniu migreny.

Zobacz też

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
1 2 Ergotamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8223 [dostęp 2026-08-11] (ang.).
1 2 3 4 5 3718. Ergotamine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 678, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
↑ Ergotamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00696 [dostęp 2026-08-11] (ang.).
↑ H.V.H.V. Maulding H.V.H.V., M.A.M.A. Zoglio M.A.M.A., Physical Chemistry of Ergot Alkaloids and Derivatives I: Ionization Constants of Several Medicinally Active Bases, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 59 (5), 1970, s. 700–1, DOI: 10.1002/jps.2600590526, PMID: 5430798 (ang.).
↑ Ergotaminy D-Winian [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 lipca 2026, numer katalogowy: 45510 [dostęp 2026-08-10] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[PubChem-2] 1 2 Ergotamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8223 [dostęp 2026-08-11] (ang.).

[Merck-3] 1 2 3 4 5 3718. Ergotamine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 678, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[DB-4] Ergotamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00696 [dostęp 2026-08-11] (ang.).

[Maulding-5] H.V.H.V. Maulding H.V.H.V., M.A.M.A. Zoglio M.A.M.A., Physical Chemistry of Ergot Alkaloids and Derivatives I: Ionization Constants of Several Medicinally Active Bases, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 59 (5), 1970, s. 700–1, DOI: 10.1002/jps.2600590526, PMID: 5430798 (ang.).

[SA-6] Ergotaminy D-Winian [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 lipca 2026, numer katalogowy: 45510 [dostęp 2026-08-10] .