Oksykodon

Oksykodon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroksy-9-metoksy-3-metylo-2,3,4,4a,5,6-heksahydro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izochinolin-7(7aH)-on Inne nazwy i oznaczenia eukodal
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C18H21NO4
Masa molowa	315,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	76-42-6
PubChem	5284603
DrugBank	DB00497
SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4C(=O)CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)O
InChI InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 InChIKey BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 218-220 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Biodostępność 87% Okres półtrwania 3–4,5 h Metabolizm w wątrobie Wydalanie z moczem (19% w niezmienionej postaci)
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria B/D Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, doodbytniczo, podskórnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Oksykodon (łac. oxycodonum) – organiczny związek chemiczny, pochodna kodeiny, silny opioidowy lek przeciwbólowy zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1916 roku w Niemczech z tebainy. W medycynie stosuje się go głównie w postaci chlorowodorku.

Strukturalnie podobny jest do kodeiny, od której różni się obecnością grupy hydroksylowej w pozycji 14, zastąpieniem grupy hydroksylowej w pozycji 6 przez grupę karbonylową (ketonową) oraz zredukowaniem wiązania podwójnego między węglami 7,8 do pojedynczego. Rdzeń nazwy substancji pochodzi od kodeiny, przedrostek „oksy-” oznacza formę utlenioną, a końcówka „-on” zaznacza obecność grupy ketonowej w cząsteczce.

Przyswajalność

Oksykodon stosuje się doustnie, doodbytniczo oraz w postaci zastrzyków; dożylnie, domięśniowo lub podskórnie. Przyswajalność przy podaniu doustnym wynosi 60–87%. Przy podaniu doodbytniczym przyswajalność jest podobna jak w przypadku podania doustnego. Zastosowanie oksykodonu w formie zastrzyku prowadzi do szybszego oraz mocniejszego działania substancji.

Działania niepożądane

Euforia, senność, nudności, zaparcia, trudności z oddawaniem moczu, wysypka, zaczerwienienie skóry, zawroty głowy i wahania emocjonalne to najczęściej spotykane skutki uboczne. Inne efekty uboczne to nieznaczne zmniejszenie poziomu testosteronu u mężczyzn, czasowa impotencja, jak również znaczne powiększenie prostaty u mężczyzn (przy długotrwałym używaniu leku). Oksykodon może także wydłużać odstęp QT w sercu, przyczyniając się potencjalnie do zwiększonego ryzyka występowania zawałów serca w przyszłości (zob. zespół długiego QT). Dla porównania, w badaniach, o podobnej strukturalnie do oksykodonu morfinie nie uważa się, aby jej stosowanie miało mieć istotny wpływ na odstęp QT.

Ma działanie uzależniające, co zatajał jego producent, firma Purdue Pharma(inne języki), będąca własnością Mortimera Sacklera(inne języki) i jego brata Raymonda. Firma ta prowadziła wieloletnią kampanię marketingową z udziałem lekarzy, która umniejszała ryzyko uzależnienia i promowała jego korzyści.

Użycie pozamedyczne

Oksykodon, jak prawie każdy lek opioidowy, stosowany jest jako narkotyk, głównie w USA, Kanadzie i Australii. Jego działanie podobne jest do działania morfiny i heroiny. Działanie narkotyczne wykazuje już w dawkach medycznych. Odnotowanych jest wiele przypadków śmiertelnych po jego zażyciu, często po podaniu równocześnie leków uspokajających, takich jak benzodiazepiny lub po spożyciu alkoholu.

Preparaty

W Polsce jest dostępny jako preparat prosty w postaci tabletek (Accordeon, Oxycodone Vitabalans, Oxycontin, Oxydolor i Reltebon) i roztworu do zastrzyków (Oxycodone Molteni i Oxynorm) oraz w połączeniu z naloksonem (tabletki Oxyduo, Oxynador i Targin). Wszystkie ww. preparaty wymagają recept Rpw.

Przypisy