| Adlandırmalar | |
|---|---|
1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.329 |
| KEGG | |
PubChem CID |
|
| UN numarası | 3G6A5W338E |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C8H10N4O2 |
| Molekül kütlesi | 194,19 g mol−1 |
| Yoğunluk | 1.23 |
| Erime noktası | 235 |
| Kaynama noktası | 178 Süblimleşir |
| Farmakoloji | |
| Farmakokinetik: | |
| %99 | |
| %25-36 | |
| Yetişkin: 3-7 saat Çocuk: 65-130 saat | |
| Üre (%100) | |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Kafein, matein veya guaranin ya da bilimsel ismi ile 1,3,7-Trimetilksantin veya 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6-dion olarak da bilinen, merkezî sinir sistemi (MSS) uyarıcısı, psikoaktif ve metilksantin sınıfına ait adenozin antagonist'i ve kimyasal formülünün C₈H₁₀N₄O₂ olduğu bir alkaloiddir., kafein kahvede, çayda, yerba matede, guaranada ve az miktarda kakao içinde doğal olarak bulunur. Kafeinin saflaştırılmış formunun karakteristik, yoğun bir acı tadı vardır. Çay ve kahvede yoğun olarak bulunan etkin madde olmasının yanı sıra kafein; kola ve benzeri gazlı içecekler, enerji içecekleri, kafein hapları, çikolata ve bazı ilaçlarda ağrı kesici yardımcı bileşen olarak da bulunur.
İlk olarak Alman kimyager Friedlieb Ferdinand Runge tarafından 1819'da bulunmuştur. Runge, Johann Wolfgang von Goethe'nin tavsiyesi üzerine kahve çekirdeklerini analiz etmiş ve bu maddeyi keşfederek "kafein" ismini kimya literatürüne kazandırmıştır.
Kafein, merkezî sinir sistemine etki ederek beyine giden ve gelen mesajların iletimini hızlandırır ve psikoaktif olarak uyarıcı etki yapar. Emilimi büyük oranda ince bağırsaktandır.
Kafein birçok bitkide değişik miktarlarda bulunmaktadır. Fasulyelerde, yapraklarda ve 60'tan fazla bitki çeşidinde bulunur. Analeptik bir moleküldür.
Bilinen kuru çay, %10'luk Pb(CH3COO) (kurşun asetat) ya da Ca2CO3 (kalsiyum karbonat) ile birlikte kaynatıldıktan sonra ayırma hunisinde kloroform ile ekstrakte edilir (özütlenir), kalan alt faz alınıp içindeki kloroform uçurulur ve kalan sıvı süblimleşme yöntemi ile saflaştırılarak kafein elde edilebilir.
Kafeinin birincil etki mekanizması, adenozin reseptörlerinin antagonizmasıdır. Normal şartlarda adenozin, beyindeki reseptörlerine bağlanarak sinirsel aktiviteyi yavaşlatır ve uyku hâlini tetikler. Kafein, moleküler yapı olarak adenozine çok benzediği için bu reseptörlere (özellikle A1 ve A2A alt tiplerine) bağlanır ancak onları aktive etmez. Bunun yerine adenozinin bağlanmasını engelleyerek "yorgunluk" sinyalinin beyne ulaşmasını bloke eder.
Bu blokaj sonucunda dopamin ve glutamat gibi uyarıcı nörotransmitterlerin salınımı artar, bu da uyanıklık ve odaklanma hissini güçlendirir. Yüksek dozlarda kafein ayrıca fosfodiesteraz enzimlerini inhibe ederek hücre içi cAMP seviyelerini artırabilir, ancak bu etki genellikle standart tüketim dozlarında (birkaç fincan kahve) baskın mekanizma değildir.
Kafeinin sağlık üzerindeki etkileri, tüketilen doza ve bireysel genetik faktörlere (özellikle CYP1A2 genindeki varyasyonlara) göre değişiklik gösterir. Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi (EFSA), sağlıklı yetişkinler için günde 400 mg'a kadar (yaklaşık 4-5 fincan kahve) kafein tüketiminin güvenli olduğunu belirtmektedir.
Kafein aşırı tüketildiğinde (günde >400 mg), kanda adrenalin seviyelerini yükselterek özellikle hassas ruh hâline sahip bireylerde anksiyete krizlerine, titremeye ve çarpıntıya yol açabilir. Ayrıca melatonin salgısını geciktirerek uykuya dalma süresini uzatabilir ve uyku kalitesini düşürebilir.
Gebelik sırasında kafein metabolizması önemli ölçüde yavaşlar. Yüksek dozda kafein alımı, düşük doğum ağırlığı ve gebelik kaybı riski ile ilişkilendirilmiştir. Dünya Sağlık Örgütü (WHO) ve Amerikan Kadın Doğum Uzmanları Koleji (ACOG), hamile kadınların günlük kafein alımını 200 mg (yaklaşık 1-2 fincan kahve) ile sınırlamalarını önermektedir.

Kafeinin en yaygın kullanımı uyarıcı olarak kullanılmasıdır. İnsanlar, uyanık kalmak için kahve ve kafein içeren diğer içecekleri tüketirler.
Kafein, ilaç olarak da kullanılır. Sıklıkla baş ağrısı ilaçlarında yardımcı madde olarak bulunur. Bazen prematüre (çok erken doğan) bebeklerin nefes almasına, solunuma yardımcı olmak için kullanılır. Bu tedavinin kısa süreli riski, tedavi edilen bebeklerin normalden daha az kilo alması gibi görünmektedir.
Kafein bazen bir kişinin menenjit olup olmadığını görmek için yapılan bir test olan lomber ponksiyon sonrası gelişebilecek baş ağrılarını önlemek için kişilere verilir.
Kafein; Excedrin, Midol ve Anacin gibi birçok reçetesiz ilaçta bulunur. Diğer ağrı kesicilerle birlikte kullanıldığında, kafein baş ağrısı ve krampları hafifletmeye yardımcı olabilir.
Kafeinin yaygın kullanım alanlarından biri de spor performansını artırmaktır. Uluslararası Spor Beslenmesi Derneği'nin (ISSN) 2021 tarihli görüş bildirisine göre kafein, aerobik ve anaerobik egzersizlerde performansı artırdığı kanıtlanmış güçlü bir ergojenik yardımcıdır.
Kafeinin performans artışına etkisi ilk olarak 1970'li yıllarda David Costill tarafından yürütülen çalışmalar ile fark edilmiştir. Güncel araştırmalar, kilogram başına 3–6 mg kafein alımının (örneğin 70 kg bir birey için 210–420 mg) performans artışı için optimal olduğunu göstermektedir. 9 mg/kg üzerindeki dozların ek bir fayda sağlamadığı ve yan etkileri artırdığı tespit edilmiştir.
Kafein, vücutta kortizol hormonlarının salgılanmasının artması ve kandaki adrenalin miktarlarının yükselmesi ile performansa etki eder. Adrenalinin salgılanması ile beraber kalp atış hızı yükselir, nefes alış veriş sayısı artar, kanda serbest yağ asidi oranı yükselir ve daha çok yağ yakılıp enerji üretimi artırılmış olur.
Olimpiyatlar sırasında kafein kullanımına IOC (Uluslararası Olimpiyat Komitesi) tarafından geçmişte sınırlama getirilmiş olsa da, şu anda Dünya Dopingle Mücadele Ajansı'nın (WADA) yasaklılar listesinde değil, "izleme programı"ndadır.
Halk arasında ve bazı eski kaynaklarda Guarana bitkisindeki etkene "guaranin", Yerba mate bitkisindekine ise "matein" denilmektedir. Ancak kimyasal analizler, bu maddelerin kafein ile tamamen aynı moleküler yapıya (1,3,7-trimetilksantin) sahip olduğunu kanıtlamıştır. "Matein"in kafeinin bir stereoizomeri olduğu iddiası kimyasal olarak yanlıştır, çünkü kafein molekülü kiral bir merkeze sahip değildir ve izomeri olamaz. Dolayısıyla guaranin ve matein, kafeinin sadece farklı bitkilerdeki ticari veya geleneksel isimlendirmeleridir.
Çayda bulunan ve sinir sistemi üzerinde uyarıcı etkisi olan madde sıklıkla yanlış bir şekilde "tanen" ile karıştırılır veya "tein" olarak adlandırılır. Çaydaki uyarıcı madde de kimyasal olarak kafeindir. Tanenler ise çaya buruk tadını ve rengini veren, demir emilimini azaltabilen ancak kafein gibi uyarıcı olmayan polifenol yapılı farklı bileşiklerdir.