Alchilbenzeni
In sistematica organica, il termine alchilbenzeni indica una classe di composti costituiti da un anello benzenico a cui sono legati uno o più gruppi alchilici.
Gli alchilbenzeni che contengono un solo gruppo alchilico hanno formula generale , in cui il simbolo "" rappresenta il fenile o arile e "" rappresenta il gruppo alchilico.
A causa della presenza dell'anello benzenico, tali composti sono dotati di aromaticità.
Elenco di alchilbenzeni
i derivati più importanti sono i seguenti:
- toluene (metilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno metile;
- xilene (dimetilbenzene): formato da un gruppo arile e due gruppi etile (a seconda della posizione reciproca dei metili si parla più in particolare di para-xilene, meta-xilene o orto-xilene);
- mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene): formato da un gruppo arile con 3 gruppi metile non adiacenti;
- durene (1,2,4,5-tetrametilbenzene): formato da un gruppo arile con 4 gruppi metile adiacenti a coppie;
- pentametilbenzene: formato da un gruppo arile e 5 gruppi metile;
- esametilbenzene: formato da un gruppo arile e 6 gruppi metile;
- etilbenzene: formato da un gruppo arile ed uno etile;
- cumene (isopropilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno isopropile;
- stirene (vinilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno vinile;
- alfa-metilstirene (isopropenilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno isopropenile.
Sintesi
A livello industriale
Si possono ottenere diversi alchilbenzeni tramite il reforming catalitico del petrolio, con questa operazione verranno generati sia il benzene che gli alchilbenzeni. Si opera a pressione di 70 bar e temperatura tra i 400 - 500 °C, come catalizzatore si usa l'allumina insieme al platino.
In laboratorio
Ci sono molti metodi per sintetizzare questi derivati in laboratorio, ecco i più comuni:
- alchilazione di Friedel-Crafts (poco usata poiché può dare polisostituzione, trasposizione e non avviene su areni disattivati);
- acilazione di Friedel-Craft con seguente riduzione;
- Reazione di Wurtz-Fittig:
Voci correlate
Altri progetti
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Alchilbenzeni
Collegamenti esterni
- (EN) alkylbenzene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
