Naftacene

Naftacene
formula di struttura
formula di struttura
aspetto
aspetto
Nome IUPAC
Tetracene
Nomi alternativi
Benzo[b]antracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H12
Massa molecolare (u)228,3
Aspettosolido arancione
Numero CAS92-24-0
Numero EINECS202-138-9
PubChem7080
SMILES
C1=CC=C2C=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=CC2=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,35
Indice di rifrazione1,771
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione357 °C
Temperatura di ebollizione436,7±12 °C
a 760 mmHg (stima)
ΔebH0 (kJ·mol−1)66,65 kJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K2,02·10−7 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma209,1 °C
Frasi H---
Consigli P---
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Il naftacene (nomi sistematici: tetracene, benzo[b]antracene) è un idrocarburo tetraciclico aromatico (IPA), i cui quattro anelli benzenici sono condensati in linea retta, e per questo appartenente alla classe degli aceni, classe che comprende anche l'antracene e il pentacene. La sua formula molecolare è C18H12.

È contenuto, insieme a molti altri IPA, nel catrame di carbon fossile, da cui si può estrarre per distillazione.

Proprietà

In condizioni ambiente il naftacene è ottenibile in forma di polvere cristallina arancione (ricristallizzato da xilene); è praticamente insolubile in acqua e molto poco solubile in benzene caldo ed altri solventi organici; le sue soluzioni mostrano una debole fluorescenza verde.

Cristallizza nel sistema triclino e nella molecola la media delle lunghezze di legame C−C è maggiore di quella nel benzene (139,7 pm); queste mostrano una certa alternanza e vanno da 138 pm per il legame più corto, a 146 pm per il più lungo.

Come gli altri idrocarburi aromatici, il naftacene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +206,7 kJ/mol, ma alquanto più endotermico (meno stabile) del suo isomero crisene (ΔHƒ° = +145,3 kJ/mol), un fenacene con gli stessi 4 anelli, condensati però a sbalzo. La molecola del naftacene è un ibrido di risonanza di 5 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel crisene ne sono presenti 8).

Il naftacene si comporta da materiale semiconduttore organico di tipo P e viene impiegato nell'ambito della tecnologia OFET (Organic Field-Effect Transistor) e OLED (Organic Light Emitting Diode). Viene impiegato inoltre nella tecnologia laser a coloranti e in applicazioni della chemiluminescenza.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 26.11.2012
  2. ↑ NAPHTHACENE CAS#: 92-24-0, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  3. ↑ (EN) PubChem, Naphthacene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 7 settembre 2024.
  4. ↑ tetracene (CHEBI:32600), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 26 agosto 2025.
  5. ↑ Christian Manera, Hector Picarte Fragoso e Anderson Azevedo Agra, Systematic mapping of studies on coal tar and pitch over the last five decades (1970–2023), in Chemical Engineering Research and Design, vol. 196, 1º agosto 2023, pp. 427-450, DOI:10.1016/j.cherd.2023.06.063. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  6. ↑ (EN) PubChem, Naphthacene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  7. ↑ (EN) PubChem, Naphthacene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 7 settembre 2024.
  8. ↑ C. Burgdorff, T. Kircher e H. -G. Löhmannsröben, Photophysical properties of tetracene derivatives in solution, in Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, vol. 44, n. 11, 1º gennaio 1988, pp. 1137-1141, DOI:10.1016/0584-8539(88)80084-9. URL consultato il 7 settembre 2024.
  9. ↑ Experimental data for C6H6 (Benzene), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  10. ↑ (EN) R. B. Campbell, J. M. Robertson e J. Trotter, The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene, in Acta Crystallographica, vol. 15, n. 3, 10 marzo 1962, pp. 289-290, DOI:10.1107/S0365110X62000699. URL consultato il 7 settembre 2024.
  11. ↑ Naphthacene, su webbook.nist.gov.
  12. ↑ Chrysene, su webbook.nist.gov.
  13. ↑ Alexandu Balaban e Milan Randic, Perfect Matchings in Polyhexes, or Recent Graph-theoretical Contributions to Benzenoids, in Journal of Universal Computer Science, vol. 13, n. 11, 2007, pp. 1514-1539.
  14. ↑ (EN) T. Takahashi, T. Takenobu e J. Takeya, Ambipolar Light‐Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal, in Advanced Functional Materials, vol. 17, n. 10, 9 luglio 2007, pp. 1623-1628, DOI:10.1002/adfm.200700046. URL consultato il 7 settembre 2024.

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