Annuleni

Gli annuleni sono idrocarburi monociclici caratterizzati dall'avere nell'anello il massimo numero di doppi legami coniugati.

Il nome deriva dal latino annŭlus (variante di anŭlus), anello, con il suffisso -ene, tipico designatore di insaturazione.

La formula generale degli annuleni è C_nH_n (con n numero pari) o C_nH_n+1 (con n numero dispari). Le convenzioni IUPAC stabiliscono che gli annuleni con 7 o più atomi di carbonio vengono chiamati [n]annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio che compongono l'anello, sebbene talvolta anche gli annuleni più piccoli vengano denominati anche in tale modo e il benzene venga talvolta denominato semplicemente [6]annulene.

I primi annuleni sono il ciclopropene (C₃H₄, [3]annulene), il ciclobutadiene (C₄H₄, [4]annulene), il benzene, il cicloeptatriene (C₇H₈, [7]annulene) e il cicloottatetraene (C₈H₈, [8]annulene). Alcuni annuleni, come il ciclobutadiene, il ciclodecapentaene ([10]annulene), il ciclododecaesaene ([12]annulene) e il [14]annulene sono instabili (particolarmente il ciclobutadiene). Gli annuleni possono essere aromatici (benzene, [14]annulene, [18]annulene), non aromatici ([8]annulene) o antiaromatici (ciclobutadiene). Solo il benzene è totalmente planare, sebbene il [14]annulene e il [18]annulene con gli idrogeni in trans all'interno dell'anello possono generare la conformazione planare necessaria per l'aromaticità, seguendo la regola di Hückel. Il [14]annulene mostra una tensione di anello dovuta all'impedimento sterico. Nessuno degli annuleni più grandi è stabile quanto il benzene.

Negli annulini un doppio legame è rimpiazzato da un legame triplo.

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  Ciclobutadiene ([4]annulene)
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  Benzene ([6]annulene)
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  Cicloottatetraene ([8]annulene)
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  Ciclodecapentaene ([10]annulene)
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  Ciclododecaesaene ([12]annulene)
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  Ciclotetradecaeptaene ([14]annulene)
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  Cicloottadecanonaene ([18]annulene)
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  Ciclodocosaendecaene ([22]annulene)

Note

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) Definizione IUPAC, su goldbook.iupac.org.
• (EN) Panoramica sugli annuleni, su webpages.dcu.ie. URL consultato il 28 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 23 maggio 2007).

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