Pentacene

Pentacene
Nome IUPAC
Pentacene
Nomi alternativi
Benzo[b]naftacene Dibenzo[b,i]antracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H14
Massa molecolare (u)	278,3
Aspetto	solido blu scuro
Numero CAS	135-48-8
Numero EINECS	205-193-7
PubChem	8671
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,30
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	271 °C (544 K)
Indicazioni di sicurezza
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Il pentacene è un idrocarburo pentaciclico aromatico avente formula molecolare C₂₂H₁₄. Essendo costituito da cinque anelli benzenici condensati in linea, appartiene alla classe degli aceni; è isomero del picene, che ha invece i cinque anelli benzenici condensati a sbalzo ed è quindi un fenacene.

In condizioni normali forma cristalli blu-violetto scuro, fotosensibili e molto sensibili all'ossidazione. Analogamente agli omologhi superiori esacene ed eptacene, il pentacene è insolubile in acqua e scarsamente solubile in solventi organici.

Sintesi

Il pentacene fu sintetizzato per la prima volta nel 1912 da William Hobson Mills e Mildred May Gostling. Un metodo classico per la sintesi del pentacene è la reazione di Elbs, schematizzata qui sotto:

Il pentacene si può ottenere anche da un opportuno chetone precursore per decarbonilazione (allontanamento di monossido di carbonio per riscaldamento a 150 ºC) (vedi ultimo passaggio della figura seguente). Il chetone precursore può essere ottenuto in tre passaggi. Dalla reazione dell'α,α,α',α'-tetrabromo-o-xilene con il 7-t-butossibiciclo[2.2.1]epta-2,5-diene (etere derivato dal norbornadiene) in soluzione di dimetilformammide e in presenza di ioduro di sodio, si forma il primo composto intermedio avente cinque anelli condensati in linea. Il t-butossi etere è quindi idrolizzato ad alcool, e successivamente ossidato a chetone.

Il pentacene è solubile a caldo in policlorobenzeni come l'1,2,4-triclorobenzene, dal quale può essere ricristallizzato.

Struttura

Allo stato solido il composto cristallizza nel sistema triclino, gruppo spaziale P1, con costanti di reticolo a = 793 pm, b = 614 pm, c = 1603 pm, α = 101,9°, β = 112,6°, γ = 85,8°, con due molecole per cella elementare. Nel cristallo le molecole di pentacene risultano perfettamente planari.

Nell'agosto 2009 un gruppo di ricercatori dell'IBM ha pubblicato l'immagine di una singola molecola di pentacene, ottenuta con un microscopio a forza atomica. Nel 2011 tramite un microscopio a effetto tunnel si è osservata la forma degli orbitali di frontiera HOMO e LUMO.

Applicazioni

Il pentacene è usato come semiconduttore nell'elettronica organica ed è ad esempio utilizzato nella realizzazione di transistor a film sottile (OTFT). A tale scopo viene evaporato termicamente o steso tramite rivestimento per rotazione (spin coating). Per ovviare al fatto che il pentacene è quasi insolubile in molti comuni solventi, vengono in genere utilizzati derivati del pentacene con maggiore solubilità.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio. Non è classificato come pericoloso secondo il regolamento (CE) 1272/2008. Non risultano rischi di cancerogenicità.

Note

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