Fenaceni

I fenaceni sono una classe di idrocarburi policiclici aromatici, parallela a quella degli aceni, nella quale tali idrocarburi sono costituiti da anelli benzenici condensati tra loro a sbalzo (zig zag), come nel fenantrene, invece che in linea, come nell'antracene.

Sono idrocarburi necessariamente benzenoidi, la cui formula molecolare generale è C4n+2H2n+4, dove n (≥ 3) è il numero di anelli benzenici presenti.

[n]Fenacene Nome comune Formula molecolare Massa molare Numero CAS Formula di struttura
[3]Fenacene Fenantrene C14H10 178,23 g/mol 85-01-8
[4]Fenacene Crisene C18H12 228,29 g/mol 218-01-9
[5]Fenacene Picene C22H14 278,35 g/mol 213-46-7
[6]Fenacene Fulminene C26H16 328,41 g/mol 217-37-8
[7]Fenacene C30H18 378,46 g/mol

Proprietà

In confronto agli aceni, i fenaceni sono un po' più stabili, essendo le loro molecole degli ibridi di risonanza con un maggior numero di forme limite e, più significativamente, un maggior numero di sestetti di Clar. Per i primi due termini delle serie (n =3 ) si ha infatti che il fenantrene (ΔHƒ° = +110,1 ± 2,2 kJ/mol) ha 5 forme di risonanza e 2 sestetti di Clar, mentre l'antracene ( ΔHƒ° = +121 ± 10 kJ/mol) ha 4 forme di risonanza e 1 sestetto di Clar.

Note

  1. ↑ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ª ed., John Wiley & Sons, Inc, 2020, pp. 84-85, ISBN 978-1-119-37180-9.
  2. ↑ (EN) Hideki Okamoto, Ritsuko Eguchi e Shino Hamao, An Extended Phenacene-type Molecule, [8]Phenacene: Synthesis and Transistor Application, in Scientific Reports, vol. 4, n. 1, 17 giugno 2014, DOI:10.1038/srep05330. URL consultato il 12 giugno 2026.
  3. ↑ acene (CHEBI:35297), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 12 giugno 2026.
  4. ↑ (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - acenes (A00061), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 giugno 2026.
  5. ↑ (EN) Suha Wazzan e Sakander Hayat, Structure-property modeling of thermodynamic properties of benzenoid hydrocarbons by means of novel connection-related graphical descriptors with applications to linear polyacenes, in Arabian Journal of Chemistry, vol. 18, 26 giugno 2025, pp. 1322024, DOI:10.25259/AJC_132_2024. URL consultato il 12 giugno 2026.
  6. ↑ G. P. Moss, P. A. S. Smith e D. Tavernier, Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995), in Pure and Applied Chemistry, vol. 67, n. 8-9, 1º gennaio 1995, pp. 1307–1375, DOI:10.1351/pac199567081307. URL consultato il 12 giugno 2026.
  7. ↑ (EN) Eric Clar, The Aromatic Sextet, Springer Netherlands, 1983, pp. 49–58, DOI:10.1007/978-94-009-7197-4_4, ISBN 978-94-009-7197-4. URL consultato il 12 giugno 2026.
  8. ↑ (EN) Miquel Solà, Forty years of Clar's aromatic π-sextet rule, in Frontiers in Chemistry, vol. 1, 17 ottobre 2013, DOI:10.3389/fchem.2013.00022. URL consultato il 12 giugno 2026.
  9. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Phenanthrene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 12 giugno 2026.
  10. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Anthracene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 12 giugno 2026.
  11. ↑ Guillem Portella, Jordi Poater e Josep M. Bofill, Local Aromaticity of [n]Acenes, [n]Phenacenes, and [n]Helicenes (n = 1−9), in The Journal of Organic Chemistry, vol. 70, n. 7, 1º aprile 2005, pp. 2509–2521, DOI:10.1021/jo0480388. URL consultato il 12 giugno 2026.
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